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7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester de l'acide heptanoïque
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7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester de l'acide heptanoïque

Model: 2923364-34-3
L'architecture moléculaire de l'ester de 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle de l'acide heptanoïque (C₂₆H₅₃NO₃, MW 427,7) est caractérisée par une structure hautement ramifiée de type lipidique contenant un centre d'amine secondaire flanqué de deux chaînes flexibles d'ester d'alkyle. Au cœur de la molécule, un échafaudage central d'acide heptanoïque est estérifié à l'extrémité acide carboxylique avec un alcool secondaire 1-hexylnonyle (C15) stériquement volumineux, formant un ester ramifié qui contribue à une lipophilie substantielle (densité prévue ~ 0,914 g/cm³) et influence le comportement de compactage de la molécule dans les formulations à base de lipides. En position ω de la chaîne heptanoyle, l'acide carboxylique est dérivé sous forme d'amide avec la 4-hydroxybutylamine, introduisant un azote d'amine secondaire et un groupe hydroxyle primaire terminal. Ce fragment 4-hydroxybutyle fournit à la fois une poignée d'alcool nucléophile et un site de liaison hydrogène, équilibrant partiellement le caractère hydrophobe des deux longs domaines alkyle. La présence de trois groupes fonctionnels contenant des hétéroatomes - un ester carbonyle, une amine secondaire et un alcool terminal - fournit de multiples sites de dérivatisation ou d'interactions intermoléculaires, tandis que les chaînes alkyles en C15 et C7 fournissent le caractère hydrophobe nécessaire à l'intégration des nanoparticules lipidiques. Cette combinaison d'une queue d'ester ramifiée, d'une amine secondaire interne et d'un groupe hydroxyle terminal fait de l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester un intermédiaire de type lipidique structurellement distinctif pertinent pour la synthèse de lipides ionisables pour les applications d'administration d'acide nucléique.

L'ester de 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle de l'acide heptanoïque est un élément constitutif d'un ester d'alcool aminé qui a été principalement étudié en tant qu'intermédiaire synthétique dans la construction de bibliothèques de lipides ionisables pour l'administration d'acide nucléique médiée par des nanoparticules lipidiques (LNP). L'amine secondaire de l'acide heptanoïque, l'ester 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle, sert de centre ionisable critique, conçu pour rester déchargé au pH physiologique (7,4) tout en devenant protoné dans l'environnement endosomal acide (pH 5,0–6,5), facilitant ainsi la fuite endosomale par l'effet éponge à protons et la délivrance cytosolique ultérieure de charges utiles d'ARNm ou d'ARNsi. La queue ramifiée de l'ester 1-hexylnonyle dans l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester confère une géométrie moléculaire conique caractéristique qui favorise la formation de structures de phase hexagonale inversée (HII), une propriété biophysique qui a été corrélée à une fusion membranaire efficace et à la libération d'acide nucléique. Le groupe terminal 4-hydroxybutyle fournit une poignée synthétique pour une dérivatisation ultérieure. Les lipidoïdes d'alcool aminé structurellement liés jouent un rôle essentiel dans la création de systèmes de délivrance d'acide nucléique et constituent un composant crucial des particules nanolipidiques utilisées pour les vecteurs de délivrance. La disponibilité de l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester en tant qu'intermédiaire de haute pureté soutient la conception rationnelle et l'optimisation systématique de lipides ionisables de nouvelle génération pour les vaccins à ARNm, les thérapies d'édition génique (CRISPR-Cas9) et les traitements basés sur l'interférence ARN.


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonylester de l'acide heptanoïque

Numéro CAS

2923364-34-3

Formule moléculaire

C₂₆H₅₃NO₃

Poids moléculaire

427,7 g/mole

Pureté (HPLC)

≥95,0 %

Point d'ébullition

519,7 ± 35,0 °C (prédit, 760 Torr)

Densité

0,914 ± 0,06 g/cm³ (prédit, 25 °C)

pKa

15,14 ± 0,10 (prédit)

Conditions de stockage

–20 °C, scellé sous atmosphère inerte, à l’abri de la lumière et de l’humidité


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Lorsque votre programme de synthèse de lipides ionisables ou de formulation de LNP nécessite un élément constitutif d'ester d'alcool aminé de haute pureté et d'origine fiable, Cosperpharm fournit de l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester avec la profondeur de la documentation, la cohérence de l'approvisionnement et les conseils techniques exigés par les chimistes médicinaux et les scientifiques en formulation.

Pureté certifiée pour une synthèse lipidique reproductible. Chaque lot d'ester d'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle, est soumis à une vérification rigoureuse de la pureté par HPLC pour garantir une qualité constante. Compte tenu de la présence de l'amine secondaire, qui peut subir une oxydation ou une alkylation prématurée, et de la liaison ester, qui est sensible à l'hydrolyse, une caractérisation analytique minutieuse est essentielle pour confirmer l'intégrité de tous les groupes fonctionnels avant leur utilisation dans la synthèse lipidoïde en plusieurs étapes.

Documentation structurée pour vos dossiers de recherche. Chaque expédition d'ester d'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle comprend un certificat d'analyse (COA) complet avec des données de pureté HPLC spécifiques au lot et des traces analytiques. Notre documentation est formatée pour être directement incorporée dans vos cahiers de laboratoire, publications ou dépôts de brevet, avec des déclarations de qualité prêtes pour le DMF disponibles sur demande.

Approvisionnement évolutif avec des délais transparents. Cosperpharm fournit de l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester dans des quantités allant de quelques milligrammes pour le criblage initial et l'optimisation de la réaction à des lots de plusieurs grammes pour la synthèse à grande échelle de bibliothèques de lipides et le développement de formulations. Les délais de livraison sont confirmés au moment de la demande, ce qui vous permet d'aligner les achats sur les étapes de la recherche.

Conseils techniques sur la manipulation et la chimie des lipides. Nos scientifiques chargés des applications possèdent une connaissance approfondie de la chimie des esters d’alcool aminé et de la manipulation des intermédiaires lipidiques ionisables. Ils peuvent fournir des conseils pratiques sur le stockage, les conditions d'acylation et la compatibilité de l'ester de l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle avec les transformations synthétiques courantes, y compris l'estérification du groupe hydroxyle terminal et la dérivatisation ultérieure de l'amine secondaire.

Logistique globale avec documentation complète. Cosperpharm expédie l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester aux laboratoires universitaires, aux sociétés pharmaceutiques et aux CRO du monde entier, avec tous les documents douaniers fournis. Un emballage approprié à température contrôlée est utilisé pour maintenir l’intégrité du produit pendant le transport.


FAQ

Q1 : Comment doit-on conserver l'ester de 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle de l'acide heptanoïque ?

R : Pour une intégrité à long terme, conserver à –20 °C dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon, à l'abri de la lumière et de l'humidité. L'amine secondaire est sensible à l'oxydation et la liaison ester peut subir une hydrolyse lente dans des conditions humides. Laisser le récipient scellé s'équilibrer à température ambiante avant de l'ouvrir.

Q2 : Quelles sont les principales applications de recherche de ce composé ?

R : L'ester de 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle de l'acide heptanoïque est principalement utilisé comme intermédiaire synthétique dans la construction de bibliothèques de lipides ionisables pour l'administration d'ARNm et d'ARNsi médiée par les LNP. L'amine secondaire fournit une fonctionnalité d'évasion endosomale sensible au pH, et la queue d'ester ramifiée favorise la géométrie moléculaire fusogène. Les composés lipidiques structurellement apparentés jouent un rôle essentiel dans la création de systèmes de délivrance d'acide nucléique et constituent des composants cruciaux des particules nanolipidiques utilisées pour les vecteurs de délivrance.


Scénarios d'application

Synthèse de lipides ionisables pour la délivrance d'ARNm

L'ester 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle de l'acide heptanoïque sert d'intermédiaire de synthèse clé dans la construction de lipides ionisables pour les formulations d'ARNm-LNP, y compris les applications vaccinales et thérapeutiques. L'amine secondaire fournit le centre ionisable sensible au pH, essentiel à la fuite endosomale.


Synthèse combinatoire de la bibliothèque lipidoïde

Utilisé comme élément de base polyvalent dans la construction combinatoire de bibliothèques de lipidoïdes structurellement diverses, où l'amine secondaire peut être dérivée avec divers électrophiles pour générer des bibliothèques pour des études systématiques des relations structure-activité.


Systèmes d'administration de siRNA et de silençage génique

Utilisé dans la synthèse de lipides ionisables formulés en LNP pour l'administration de siARN, où une fuite endosomale efficace médiée par l'amine protonable est essentielle pour obtenir une puissante inactivation du gène.


Administration de ribonucléoprotéines CRISPR-Cas9

Sert de précurseur dans le développement de lipides ionisables biodégradables pour la co-administration de l'ARNm Cas9 et de l'ARN guide unique (sgRNA) ou pour l'administration directe de ribonucléoprotéines dans les applications d'édition de gènes.


Optimisation de la relation structure-activité (SAR)

La structure bien définie et les multiples sites de dérivatisation font de l'acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester une plate-forme polyvalente pour faire varier systématiquement la longueur de la queue de l'ester, la ramification et la composition du groupe de tête afin d'optimiser l'efficacité de l'administration et le tropisme tissulaire.


Études sur le mécanisme d'échappement endosomal

Utilisé comme composant lipidique ionisable modèle dans les études biophysiques sur la fusion membranaire dépendante du pH, les transitions de phase lipidique (lamellaire à HII) et les déterminants moléculaires de l'efficacité de l'évasion endosomale.


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Prêt à évaluer l’ester de 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyle de l’acide heptanoïque pour votre programme de recherche sur les lipides ionisables ? Nous établirons un devis sur mesure dès que nous aurons de vos nouvelles.


Balises actives: Acide heptanoïque, 7-[(4-hydroxybutyl)amino]-, 1-hexylnonyl ester, Chine, fabricant, fournisseur, usine
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