Le benzo[d]thiazole-5-carboxylate de méthyle (également connu sous le nom de 1,3-benzothiazole-5-carboxylate de méthyle) est un ester hétérocyclique qui contient un noyau bicyclique benzothiazole - un cycle benzène fusionné avec un cycle thiazole - avec un substituant carboxylate de méthyle en position 5. Le système d'anneaux fusionnés et entièrement plan fournit un échafaudage rigide conjugué en π, tandis que les atomes de soufre et d'azote du cycle thiazole créent un environnement polarisé déficient en π bien adapté à la liaison des enzymes et à une fonctionnalisation ultérieure.
Le benzo[d]thiazole-5-carboxylate de méthyle (CAS 478169-65-2) est un élément de base polyvalent largement utilisé en chimie médicinale, en synthèse organique et en science des matériaux. Les dérivés du benzothiazole sont connus pour leurs diverses activités biologiques et se retrouvent dans de nombreux composés naturels et synthétiques.
Dans le développement de médicaments, le benzo[d]thiazole-5-carboxylate de méthyle joue un rôle important dans la synthèse de composés à base de thiazole, connus pour leur activité biologique et leur potentiel thérapeutique, en particulier dans le développement de médicaments ciblant les troubles neurologiques et le cancer. Des études indiquent que ce composé est relativement stable dans des conditions standard de laboratoire, bien qu'il puisse se dégrader lorsqu'il est exposé à un pH extrême ou à des températures élevées. En tant qu'intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique, le benzo[d]thiazole-5-carboxylate de méthyle sert d'échafaudage central pour générer des molécules bioactives, et ses dérivés présentent des activités antimicrobiennes et anticancéreuses notables. Le benzothiazole et ses dérivés sont d'importants intermédiaires pharmaceutiques dotés de bonnes activités pharmacologiques et biologiques, et ont été étudiés pour leur utilisation comme fongicides, agents antituberculeux, antipaludiques, sédatifs, anti-inflammatoires et dans le traitement du diabète, ainsi que pour leurs effets anticancéreux.
De plus, le benzo[d]thiazole-5-carboxylate de méthyle est utilisé dans des applications en science des matériaux, notamment la synthèse de colorants fonctionnalisés tels que la polycarbocyanine et la thiacyanine pour les textiles et l'imagerie biologique, et sert de réactif pour détecter le bismuth et l'antimoine dans les analyses chimiques.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Numéro CAS
478169-65-2
Formule moléculaire
C₉H₇NO₂S
Poids moléculaire
193,22 g/mole
Nom UICPA
1,3-benzothiazole-5-carboxylate de méthyle
Pureté
≥95 % (GC/HPLC) en standard ; ≥97% disponible sur demande
Apparence
Brun clair à brun solide
Densité
1,34 g/cm³ (prédit)
Point d'ébullition
309,9°C à 760 mmHg (prédit)
Point d'éclair
141,2°C (prévu)
Indice de réfraction
1,646 (prédit)
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Foire aux questions (FAQ)
Q1 : Quelles sont les principales applications du benzo[d]thiazole-5-carboxylate de méthyle ?
R : Ce composé est un élément de base polyvalent utilisé en chimie médicinale (recherche sur les antimicrobiens, le cancer et la goutte), en science des matériaux (synthèse de colorants) et en chimie analytique (réactif de détection de métaux). Il sert également d’intermédiaire clé dans la synthèse de composés à base de thiazole pour les troubles neurologiques et le développement de médicaments contre le cancer.
Q3 : Quelles activités biologiques ont été signalées ?
R : Les dérivés ont démontré une activité antimicrobienne notable (en particulier contre l'ADN gyrase bactérienne), un potentiel anticancéreux (cytotoxicité contre les cellules cancéreuses du sein, induction de l'apoptose) et une inhibition de la xanthine oxydase bénéfique pour le traitement de la goutte. Le composé a également été étudié pour ses propriétés antituberculeuses, antipaludiques, antiinflammatoires et antidiabétiques.
Conditions de stockage
● Température : Scellé au sec, à température ambiante (15–25 °C) ; conservation alternative entre 2 et 8 °C (réfrigéré) — ne pas congeler
● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé
● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des agents oxydants forts
● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le composé est stable dans des conditions anhydres
● Stabilité : Relativement stable dans des conditions de laboratoire standard ; la dégradation peut se produire à un pH extrême ou à des températures élevées
● Durée de conservation : 24 mois si stocké comme recommandé
Informations de sécurité : Le composé est classé comme nocif en cas d'ingestion (H302). Utiliser un équipement de protection individuelle approprié (gants, vêtements de protection, protection des yeux/du visage) lors de la manipulation. En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l'eau pendant plusieurs minutes. Évitez la formation de poussière et assurez une ventilation adéquate.
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