N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide

Le N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide est un élément constitutif de haute pureté fourni par Cosperpharm pour des applications allant de la synthèse organique à la recherche antimicrobienne et aux études sur l'inhibition des enzymes. En tant qu'intermédiaire clé, le N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide sert de plate-forme pour la construction de diverses bibliothèques d'acétamides substitués par le biais de réactions de substitution nucléophile, dans lesquelles l'atome de chlore labile peut être déplacé par un large éventail de nucléophiles. Dans la recherche biochimique, le N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide a démontré une activité antimicrobienne prometteuse contre les bactéries à Gram positif, notamment Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM), attribuée à sa lipophilie élevée qui facilite une pénétration efficace de la membrane cellulaire. De plus, le N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide est utilisé dans des études d'inhibition enzymatique pour explorer les interactions protéine-ligand et les voies de signalisation cellulaire. Chez Cosperpharm, chaque lot de N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide est fabriqué selon des protocoles de contrôle de qualité rigoureux et fourni avec une documentation analytique complète pour soutenir vos initiatives de recherche et développement.

Paramètres du produit

Applications du produit

1. Synthèse organique – Un élément de base polyvalent pour la construction de molécules organiques plus complexes, en particulier dans la synthèse de divers acétamides substitués via des réactions de substitution nucléophile où l'atome de chlore est déplacé par des amines, des thiols, des alcoxydes ou d'autres nucléophiles.

2. Recherche antimicrobienne – Utilisé dans des études de dépistage pour évaluer le potentiel antibactérien des dérivés de l'α-chloroacétamide, avec une activité démontrée contre les agents pathogènes à Gram positif, notamment le SARM.

3. Études d'inhibition enzymatique – Utilisé comme composé outil pour étudier les interactions protéine-ligand et les mécanismes d'inhibition enzymatique dans les voies biochimiques.

4. Développement de méthodes analytiques – Sert de norme de référence pour la validation des méthodes HPLC, GC et LC-MS dans les laboratoires de contrôle qualité.

5. Chimie médicinale – Le modèle de substitution lipophile di-n-butyle rend cet échafaudage précieux pour les études de relation structure-activité (SAR) ciblant les protéines et les récepteurs associés à la membrane.

6. Biologie chimique – Utilisé dans les analyses cellulaires pour explorer les effets des dérivés du chloroacétamide sur les voies de signalisation cellulaire, l'expression des gènes et le métabolisme cellulaire.

7. Recherche sur les herbicides – Les α-chloroacétamides ont toujours été étudiés pour leur activité herbicide de pré-émergence, et ce composé sert de référence pour les études de relations structure-activité dans la découverte agrochimique.

8. Développement de processus – Un substrat modèle pour optimiser les réactions de substitution nucléophile dans des conditions de chimie en flux et de traitement continu.

Assurance qualité

Cosperpharm fabrique du N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide dans le cadre d'un système de gestion de la qualité robuste qui garantit une qualité de produit constante lot après lot. Chaque lot est soumis à des tests rigoureux en cours de fabrication et de libération finale, y compris la détermination de la pureté par GC ou HPLC (≥95 %), la vérification de l'identité par spectrométrie de masse, l'analyse des solvants résiduels et un profilage complet des impuretés. Le produit est fourni avec un certificat d'analyse (COA) qui comprend des données de pureté, une confirmation d'identité, un profil d'impuretés et des recommandations de stockage. Des études de stabilité sont menées dans des conditions conformes à l'ICH pour établir la durée de conservation de 24 mois dans les conditions de stockage recommandées. Une traçabilité complète est assurée depuis l'approvisionnement en matières premières jusqu'à la sortie du produit final, avec une documentation disponible pour les audits clients. Pour les clients nécessitant une caractérisation supplémentaire, nous pouvons fournir des spectres RMN sur demande. Cosperpharm s'engage à fournir des produits chimiques de recherche de haute qualité qui répondent à vos spécifications, permettant des résultats de recherche fiables et reproductibles.

Itinéraire synthétique

La synthèse du N,N-dibutyl-2-chloro-acétamide est bien établie dans la littérature et se déroule via une simple réaction d'acylation. La méthode de laboratoire et industrielle la plus courante implique la réaction du chlorure de 2‑chloroacétyle (chlorure de chloroacétyle) avec la dibutylamine. Une base telle que la triéthylamine est généralement utilisée pour neutraliser l'acide chlorhydrique généré au cours de la réaction. Le procédé est réalisé dans des conditions anhydres pour empêcher l'hydrolyse du chlorure d'acyle réactif. Une fois terminé, le produit est isolé par extraction et purifié par distillation. Une procédure de distillation représentative rapporte la collecte du produit entre 150 et 200 °C sous pression réduite (0,10 mm Hg). Pour la fabrication à grande échelle, des réacteurs à flux continu et des techniques de purification avancées telles que la recristallisation et la distillation fractionnée sont utilisés pour optimiser le rendement et la pureté. Des informations synthétiques détaillées, y compris des références à la littérature des brevets (US04895951), sont disponibles sur demande.

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