L'hémisulfate d'O-méthylisourée (CAS 52328-05-9) est le sel hémisulfate de l'O-méthylisourée, un réactif guanidinant largement utilisé pour la conversion chimique des résidus de lysine en homoarginine dans les protéines et les peptides. Structurellement, l'hémisulfate d'O-méthylisourée est constitué d'un cation méthylisourée (C₂H₆N₂O⁺) associé à un demi-équivalent d'anion sulfate, formant le sel hémisulfate. La molécule O-méthylisourée présente une structure d'ester méthylique d'acide carbamimidique : un atome de carbone central lié à un groupe amino, un azote imino et un groupe méthoxy.
L'hémisulfate d'O-méthylisourée est un réactif guanidinant efficace utilisé pour la conversion chimique des résidus de lysine en homoarginine dans les protéines et les peptides. Le composé a été identifié comme le réactif de guanidination le plus efficace parmi les agents couramment utilisés, montrant des performances supérieures à celles de la S-méthylisothiourée et de la 2-méthyl-2-imidazoline à pH 10,5 et 65 °C. L'hémisulfate d'O-méthylisourée est utilisé dans la synthèse de médicaments antinéoplasiques de la classe du fluorouracile, de médicaments anthelminthiques de la classe de l'imidazole et de nouveaux herbicides. L'hémisulfate d'O-méthylisourée est également utilisé comme réactif pour préparer des analogues d'ester méthylique de (D, L)-arginine ayant une activité antiarythmique et pour synthétiser des dérivés de tétrahydropyrimidine ayant une activité antibactérienne contre Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus et Bacillus subtilis.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Hémisulfate de O-méthylisourée
Numéro CAS
52328-05-9
Formule moléculaire
C₄H₁₄N₄O₆S
Poids moléculaire
246,24 g/mole
Apparence
Solide blanc à blanc cassé
Point de fusion
147-153 °C; 163-167 °C (éclairé)
Solubilité (eau)
0,1 g/mL, clair; 1000 g/L à 20 °C
Pression de vapeur
7,4 Pa à 25 °C
LogP
0,67 à 21 °C
Conditions de stockage
Atmosphère inerte, température ambiante
Application
O-L'hémisulfate de méthylisourée est utilisé comme réactif pour la préparation d'analogues d'ester méthylique de (D, L)-arginine ayant une activité antiarythmique. Il est également utilisé dans la synthèse du [6-méthyl-2-méthoxy-3-(phénylacétone substitué)-4-(phényle substitué)]-1,2,3,4-tétrahydropyrimidine-5-carboxylate d'éthyle à activité antibactérienne, qui a différentes plages de concentrations contre *Mycobacterium tuberculosis*, *Staphylococcus aureus* et *Bacillus subtilis*.
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Efficacité de guanidination supérieure. L'hémisulfate d'O-méthylisourée a été identifié comme le réactif de guanidination le plus efficace parmi les agents couramment utilisés, montrant des performances supérieures à celles de la S-méthylisothiourée à pH 10,5 et 65 °C. Cela se traduit par une sensibilité de détection des peptides et une couverture des séquences plus élevées dans les flux de travail MALDI-TOF.
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FAQ
Q1 : Quel est le rôle de l’hémisulfate d’O-méthylisourée en protéomique ?
R : L'hémisulfate d'O-méthylisourée est un réactif guanidinant utilisé pour convertir les résidus de lysine en homoarginine dans les protéines et les peptides. Cette modification augmente la basicité des peptides et améliore l'efficacité de l'ionisation, améliorant ainsi la sensibilité de détection des peptides et la couverture des séquences en spectrométrie de masse.
Q2 : Comment l'hémisulfate d'O-méthylisourée se compare-t-il aux autres réactifs de guanidination ?
R : L'hémisulfate d'O-méthylisourée a été identifié comme le réactif de guanidination le plus efficace parmi les agents couramment utilisés, notamment la S-méthylisothiourée et la 2-méthyl-2-imidazoline. À pH 10,5 et 65 °C, il démontre une efficacité de guanidination supérieure.
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