Pal-Lys(Boc)-OH

Pal-Lys(Boc)-OH est un intermédiaire synthétique essentiel largement utilisé dans la préparation de peptides palmitoylés et de produits thérapeutiques à base de lipopeptides. Le composé comporte un résidu de lysine protégé au niveauα-position aminé avec un groupe Boc et estérifié au niveau du carboxyle de la chaîne latérale avec une chaîne palmitoyle, créant un échafaudage moléculaire qui combine le caractère hydrophile de l'acide aminé avec les propriétés hydrophobes de l'acide gras à longue chaîne. Cette structure amphiphile unique rend le Pal-Lys(Boc)-OH particulièrement précieux dans la synthèse du palmitoyl tripeptide-5, un peptide cosmétique et thérapeutique utilisé dans les formulations anti-âge et les applications de cicatrisation des plaies. En tant que dérivé d'acide aminé protégé par Boc, Pal-Lys(Boc)-OH est compatible avec les protocoles standards de synthèse peptidique en phase solide (SPPS), permettant aux chercheurs d'incorporer le résidu lysine palmitoylé à des positions définies dans la séquence peptidique. Le groupe palmitoyle de Pal-Lys(Boc)-OH améliore la perméabilité membranaire et la biodisponibilité des peptides résultants, une propriété qui a été exploitée avec succès dans la conception de peptides pénétrant dans les cellules et d'agents thérapeutiques lipidiques. De plus, Pal-Lys(Boc)-OH sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de divers lipopeptides bioactifs, notamment des peptides antimicrobiens et des adjuvants de vaccins, où le fragment lipidique joue un rôle essentiel dans l'activité immunologique et l'engagement de la cible.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

 Chromatographie en phase gazeuse (GC)– pureté≥97,0%

 Non‑titrage aqueux– pureté≥97,0%

 Indice de réfraction– analyse de confirmation

 ¹RMN H– vérification structurelle

lApparence– liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Avantages du produit

    Élément constitutif de la lysine à double fonction

Pal-Lys(Boc)-OH présente un échafaudage de lysine avec deux modifications orthogonales : un échafaudage protégé par Bocα-groupe amino pour une déprotection sélective dans des conditions acides, et un ester palmitoyle sur le carboxyle de la chaîne latérale pour introduire un caractère lipophile. Cette conception à double fonctionnalisation permet à Pal-Lys(Boc)-OH de servir de bloc de construction « prêt à l'emploi » pour incorporer des résidus de lysine lipidés à des positions définies dans les séquences peptidiques.

   Lipophilie et affinité membranaire améliorées

Le fragment palmitoyl (C16:0) de Pal-Lys(Boc)-OH confère une lipophilie exceptionnelle aux peptides résultants, améliorant considérablement la perméabilité membranaire, l'absorption cellulaire et la biodisponibilité.— propriétés essentielles au développement de peptides pénétrant dans les cellules, de lipopeptides antimicrobiens et d'agents thérapeutiques lipidiques.

 Stratégie de protection orthogonale

Le groupe protecteur Boc sur Pal-Lys(Boc)-OH fournit une protection orthogonale qui peut être sélectivement éliminée dans des conditions acides légères (par exemple, TFA dans le DCM), tandis que l'ester de palmitoyle reste stable tout au long des protocoles SPPS standard. Cette stratégie de protection orthogonale permet un contrôle précis du modèle de lipidation final du peptide cible.

 Intermédiaire clé pour le palmitoyl tripeptide-5

Pal-Lys(Boc)-OH est l'élément essentiel de la synthèse du palmitoyl tripeptide-5 (Pal-Gly-His-Lys), un lipopeptide bioactif largement utilisé dans les formulations cosmétiques anti-âge et les applications de cicatrisation des plaies. Le composé subit une activation EDC/NHS pour former l'ester succinimidylique (Pal-Lys(Boc)-OSu), qui est ensuite couplé à des intermédiaires dipeptides pour fournir le tripeptide palmitoylé final.

 Large utilité en thérapeutique peptidique

Au-delà des applications cosmétiques, Pal-Lys(Boc)-OH sert d'intermédiaire polyvalent dans la synthèse de divers lipopeptides bioactifs, notamment des peptides antimicrobiens, des adjuvants de vaccins et des conjugués peptidiques pénétrant dans les cellules, où le fragment lipidique joue un rôle essentiel dans l'engagement de la cible et l'activité immunologique.

FQA

Q1 : Quel est le numéro CAS de Pal-Lys(Boc)-OH ?

R : Le numéro CAS du Pal-Lys(Boc)-OH est 1621059-54-8. Cette entrée spécifique du CAS fait référence au dérivé ester palmitoyle de la Boc-L-lysine. Un composé apparenté, Boc-L-Lys(Palm)-OH, est répertorié sous le CAS 59515-45-6 et peut représenter une forme de sel différente ou une variante isomère.

Q2 : Quelle est la différence entre Pal-Lys(Boc)-OH et Boc-Lys(Palm)-OH ?

R : Les deux noms font référence au même composé général— une lysine protégée par Boc avec une modification d'ester de palmitoyle. La convention de dénomination varie selon le fournisseur et le catalogue. Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) est la désignation spécifique utilisée dans cette documentation produit, tandis que Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) est un composé étroitement apparenté qui peut différer sous forme de sel ou de configuration stéréochimique spécifique.

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