Le pentadécane-7-ol est un alcool gras secondaire à longue chaîne caractérisé par un squelette alkyle linéaire à quinze carbones avec un groupe hydroxyle substitué spécifiquement en position C-7. Structurellement, cet alcool secondaire présente un centre chiral au carbone 7, flanqué de deux chaînes heptyle et hexyle symétriques, formant ce qui est chimiquement décrit comme hexyl-octyl-carbinol. Contrairement aux alcools primaires linéaires, ce placement d'hydroxyle à mi-chaîne crée une molécule nettement hydrophobe avec un groupe de tête polaire précis, un arrangement structurel qui réduit considérablement sa volatilité et influence sa capacité à interagir avec les bicouches lipidiques. La molécule existe sous forme de solide cireux à température ambiante, avec de longues chaînes saturées permettant de fortes interactions de Van der Waals qui entraînent des points de fusion élevés et une solubilité dans l’eau extrêmement faible. Cette asymétrie amphiphile inhérente permet au pentadécane-7-ol de fonctionner comme un perturbateur de membrane et un élément constitutif auto-assemblé, car sa géométrie peut induire une séparation de phase dans les environnements lipidiques plutôt que de simplement les dissoudre.
Le pentadécane-7-ol est un alcool secondaire naturel et un intermédiaire chimique polyvalent de haute pureté utilisé dans la recherche antimicrobienne et la synthèse avancée de matériaux. Des études ont démontré que le pentadécan-7-ol possède de puissants effets inhibiteurs contre les agents pathogènes à Gram positif, en particulier Listeria monocytogenes, où sa position hydroxyle C-7 spécifique optimise la pénétration membranaire et la déstabilisation des bicouches lipidiques. Au-delà de sa bioactivité, le pentadécan-7-ol sert de précurseur crucial dans la synthèse organique ; son groupe alcool secondaire peut être estérifié ou éthérifié pour créer des lubrifiants et des tensioactifs, tandis que les longues chaînes alkyle en font un élément de base précieux pour la conception de cristaux liquides et de monocouches auto-assemblées. Fourni sous forme de solide stable, le pentadécan-7-ol offre des avantages de manipulation distincts par rapport aux isomères liquides, garantissant un stockage plus sûr et un pesage précis pour les applications de recherche allant des études de mécanismes antifongiques au développement d'excipients lipophiles pour l'administration de médicaments.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
pentadécane-7-ol
Numéro CAS
4104-59-0
Formule moléculaire
C15H32O
Poids moléculaire
228,41 g/mole
Forme physique
Solide
Pureté
≥95 % (qualité standard)
Point d'ébullition
300,24 °C à 760 mmHg (estimé)
Densité
0,8221 g/cm³ (estimé)
pKa (Acide)
15,43 ± 0,20 (prédit)
Conditions de stockage
Conserver à température ambiante, fermé et sec
Durée de conservation
>2 ans si stocké correctement
Itinéraire synthétique
La synthèse du pentadécan-7-ol peut être réalisée via l'addition de Grignard. Une approche documentée pour la construction d'alcools secondaires asymétriques consiste à faire réagir du 7-(benzyloxy)heptanal avec du bromure d'octylmagnésium dans de l'éther diéthylique sec sous reflux, suivi d'un traitement acide pour produire un intermédiaire protégé qui est ensuite déprotégé pour donner le pentadécane-7-ol cible. D'autres voies de laboratoire peuvent impliquer la réduction de la cétone correspondante (pentadécane-7-one) ou le couplage croisé de fragments alkyles appropriés. Cosperpharm utilise des protocoles de purification validés pour garantir l'élimination des sous-produits cétoniques et des résidus d'halogénure d'alkyle de ces voies de synthèse.
FAQ
Q1 : Ce composé est-il dangereux ?
R : le pentadécan-7-ol est classé avec les mentions de danger H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une sévère irritation des yeux) et H335 (Peut provoquer une irritation respiratoire). Utiliser sous une hotte avec un EPI approprié : des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire.
Q2 : Quel est le délai de livraison typique ?
R : Les quantités R&D (1 g à 50 g) sont expédiées sous 5 à 7 jours ouvrables. Les quantités en vrac (100 g à 25 kg) sont généralement expédiées sous 2 à 3 semaines. Un traitement accéléré est disponible sur demande.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
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