Le produit est la pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl)-, une pyridine dibromée équipée d'un groupe tert‑butyle stériquement exigeant en position 4. Les deux liaisons C – Br sont d'excellents substrats pour les couplages croisés catalysés par le palladium, notamment les réactions de Suzuki, Buchwald-Hartwig et Negishi, tandis que le groupe alkyle volumineux minimise la chimie hors cible au niveau du site 4. Par rapport à son homologue dichloro, les substituants brome offrent une addition oxydante plus rapide, permettant des températures de réaction plus douces et des temps de couplage plus courts. Cela fait de la molécule un point d’entrée attrayant pour l’assemblage de noyaux de pyridine hautement décorés, tant dans la chimie de découverte que dans celle des procédés.
La pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl)- est un dihalogénure d'hétéroaryle réactif largement utilisé dans la synthèse parallèle de bibliothèques de pyridine 2,6-disubstituées. La capacité accrue du brome en matière de groupes partants dans la pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl) - permet une mono et bis fonctionnalisation efficace en utilisant un large spectre de nucléophiles, souvent à température ambiante. En chimie médicinale, la pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl)- est utilisée pour générer rapidement des molécules candidates où le cycle pyridine sert d'échafaudage central et le groupe tert-butyle module la lipophilie et l'ajustement stérique dans une poche hydrophobe. La qualité fiable d'un lot à l'autre de la pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl)- de Cosperpharm garantit que les résultats du couplage sont reproductibles, un facteur critique lors des études SAR et des campagnes de mise à l'échelle.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl)-
Numéro CAS
2256760-24-2
Formule moléculaire
C₉H₁₁Br₂N
Poids moléculaire
293,00 g/mole
Apparence
Solide cristallin blanc à blanc cassé ou solide cireux à bas point de fusion
Point de fusion
45–50 °C (typique)
Pureté (GC/HPLC)
≥98,0 %
Solubilité
Soluble dans le dichlorométhane, le THF, le toluène ; peu soluble dans l'eau
Conditions de stockage
2–8°C, scellé sous atmosphère inerte, à l'abri de la lumière
Durée de conservation
24 mois dans les conditions recommandées
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Avantages du produit
1. Réactivité de couplage accéléré – Les atomes de brome permettent une addition oxydante plus rapide que les chlorures, réduisant ainsi les temps de cycle et élargissant la palette de catalyseurs utilisables.
2. Haute sélectivité dans les réactions séquentielles – Le monocouplage peut être obtenu avec une bonne sélectivité, laissant le deuxième brome disponible pour une transformation ultérieure.
3. Matière première analytiquement propre – Une pureté ≥98 % signifie moins de sous-produits débromés qui pourraient rivaliser dans les cycles catalytiques.
4. Prêt pour une utilisation directe – La forme solide cristalline ou cireuse est facile à peser et à transférer sur les plateformes de synthèse automatisées et manuelles.
5. Réactivité croisée inter-halogène – Complète l'analogue 2,6-dichloro, permettant aux chimistes d'exploiter la différence de réactivité dans les stratégies de couplage orthogonal.
Itinéraire synthétique
La pyridine, 2,6-dibromo-4-(1,1-diméthyléthyl)- peut être préparée par bromation directe de la 4‑tert‑butylpyridine en utilisant du brome ou du N‑bromosuccinimide dans des conditions contrôlées pour assurer une 2,6‑dihalogénation sélective. Alternativement, une orthométallation dirigée de la 4‑tert‑butylpyridine suivie d'une trempe avec une source de brome fournit le squelette dibromé. Le processus commercial de Cosperpharm a été validé pour fournir systématiquement le produit à l’échelle du kilogramme avec une surbromation ou une migration du brome annulaire minimale.
Contactez-nous
Lorsque votre prochain projet exige un élément constitutif de la dibromopyridine de qualité constante, contactez Cosperpharm pour un devis rapide et une livraison fiable. Nous sommes impatients de soutenir votre chimie.
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