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Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine
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Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine

Model: 65604-89-9
La Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine est une polyamine tripode comportant un noyau central d'amine tertiaire à partir duquel trois bras 2-(méthylamino)éthyle identiques rayonnent vers l'extérieur. Cet arrangement structurel crée une molécule avec quatre atomes d'azote : une amine tertiaire centrale servant de point de ramification et trois groupes méthylamine secondaires terminant chaque espaceur éthyle flexible. L'architecture symétrique en C₃ lui confère une géométrie pré-organisée en forme de griffe qui rappelle l'échafaudage bien connu tris (2-aminoéthyl) amine (tren), mais avec des substituants N-méthyle sur chaque bras. Avec un pKa prévu d'environ 10,56, les amines secondaires existent en grande partie sous leur forme protonée dans des conditions physiologiques. Ce cadre tripode unique l'équipe de quatre sites de base de Lewis capables de former des complexes de coordination multidentés, tandis que la substitution méthyle module la masse stérique et le caractère électronique par rapport au système tren parent.

Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine est un produit chimique de recherche polyvalent et un élément constitutif de haute pureté largement utilisé dans la chimie de coordination, la catalyse et la synthèse de dendrimères. L'architecture polyamine tripode de la Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine en fait un ligand exceptionnel pour les métaux de transition, formant des complexes stables avec le cuivre(II) qui servent de précatalyseurs pour les réactions d'oxydation de l'eau. En science des matériaux, la Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine réagit rapidement avec les aldéhydes aromatiques pour former des réseaux de polyimine, permettant la préparation de structures organiques covalentes dynamiques et de matériaux auto-cicatrisants. Au-delà de ses applications de coordination, Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine sert de fragment central pour la construction de dendrimères à base de glucides, où ses trois bras amine secondaire fournissent des points d'attache pour les coins dendritiques contenant 21 à 27 résidus monosaccharides, structures explorées pour l'administration de médicaments et la conception de biomatériaux. Fourni sous forme de liquide d'une pureté rigoureusement contrôlée, Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine offre la réactivité et la précision structurelle requises pour la synthèse organométallique reproductible et la chimie supramoléculaire.


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine

Numéro CAS

65604-89-9

Formule moléculaire

C9H24N4 

Poids moléculaire

188,31 g/mole 

Pureté

≥97 % (typique, par test) 

Forme physique

Liquide (à 20°C) 

Point d'ébullition

77-78 °C à 0,1 mmHg (lit.) 

Densité

0,896 g/mL à 25 °C (lit.) 

Point d'éclair

109 °C 

pKa

10,56 ± 0,10 (prédit)

Stockage à long terme

Conserver dans un endroit frais et sec 


Informations de sécurité

Catégorie

Information

Classement SGH

Corrosion cutanée catégorie 1B (H314) 

Mot d’avertissement

Danger 

Mentions de danger

H314 : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves 

Conseils de prudence

Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes.  

Appelez immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin 

Codes de danger (UE)

C (Corrosif) 

Déclarations de risques

R34 : Provoque des brûlures 

Déclarations de sécurité

En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement.

Porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage.

En cas d'accident ou de malaise, consultez immédiatement un médecin. 

Informations sur les transports

UN 3267 (Liquide corrosif, basique, organique, n.s.a.), classe 8, groupe d'emballage II 

Pictogrammes SGH

SGH05 (Corrosion) 

WGK Allemagne

3 (Danger important pour l'eau) 


Sécurité et manipulation – Ce que vous devez savoir

Ce composé porte plusieurs classifications de danger :

Catégorie de danger

Classification

Irritation des yeux

Catégorie 2 (provoque une grave irritation des yeux)

Irritation cutanée

Catégorie 2 (provoque une irritation cutanée)

Sensibilisation cutanée

Catégorie 1 (peut provoquer une réaction allergique cutanée)

STOT-SE

Catégorie 3 (peut provoquer une irritation respiratoire)

Classe de stockage

11 – Solide combustible


Mesures de protection requises :

● Yeux : Lunettes de sécurité (obligatoires).

● Peau : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile). Si vous avez des antécédents d'allergies cutanées, prenez des précautions supplémentaires en raison de la classification des sensibilisants cutanés.

● Respiratoire : Utiliser sous une sorbonne. Évitez de respirer la poussière.

● Premiers secours :

1. Contact avec les yeux – rincer à l'eau pendant 15 minutes (S26).

2. Contact avec la peau – laver à l'eau et au savon. En cas d'apparition d'une éruption cutanée ou d'une irritation, consulter un médecin (sensibilisant cutané).

3. Inhalation – aller à l’air frais.

● Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l'écart des sources d'inflammation (solide combustible). Eviter tout contact avec des acides minéraux forts (libère du monoester libre irritant).

● Élimination : Collecter comme déchet chimique. WGK1 indique un faible risque d'eau, mais la meilleure pratique consiste à ne pas jeter les eaux dans les égouts.


Itinéraire synthétique

La synthèse de Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine peut être réalisée par plusieurs voies. Une approche documentée consiste à utiliser la tris (2-aminoéthyl) amine comme matière première, qui est d'abord mise à réagir avec du chloroformiate d'éthyle dans un système biphasique eau/toluène pour protéger les amines primaires sous forme de carbamates. Une réduction ultérieure avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans du tétrahydrofuranne donne le composé cible avec un rendement d'environ 80 %. Alternativement, la Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine peut être préparée par réaction directe de la tris(2-aminoéthyl)amine avec la méthylamine dans des conditions contrôlées dans du méthanol à des températures élevées. Cosperpharm utilise des protocoles de synthèse validés et évolutifs avec une purification rigoureuse pour garantir une pureté ≥97 % et une contamination minimale par le tren.


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    No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine

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