La Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine est une polyamine tripode comportant un noyau central d'amine tertiaire à partir duquel trois bras 2-(méthylamino)éthyle identiques rayonnent vers l'extérieur. Cet arrangement structurel crée une molécule avec quatre atomes d'azote : une amine tertiaire centrale servant de point de ramification et trois groupes méthylamine secondaires terminant chaque espaceur éthyle flexible. L'architecture symétrique en C₃ lui confère une géométrie pré-organisée en forme de griffe qui rappelle l'échafaudage bien connu tris (2-aminoéthyl) amine (tren), mais avec des substituants N-méthyle sur chaque bras. Avec un pKa prévu d'environ 10,56, les amines secondaires existent en grande partie sous leur forme protonée dans des conditions physiologiques. Ce cadre tripode unique l'équipe de quatre sites de base de Lewis capables de former des complexes de coordination multidentés, tandis que la substitution méthyle module la masse stérique et le caractère électronique par rapport au système tren parent.
Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine est un produit chimique de recherche polyvalent et un élément constitutif de haute pureté largement utilisé dans la chimie de coordination, la catalyse et la synthèse de dendrimères. L'architecture polyamine tripode de la Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine en fait un ligand exceptionnel pour les métaux de transition, formant des complexes stables avec le cuivre(II) qui servent de précatalyseurs pour les réactions d'oxydation de l'eau. En science des matériaux, la Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine réagit rapidement avec les aldéhydes aromatiques pour former des réseaux de polyimine, permettant la préparation de structures organiques covalentes dynamiques et de matériaux auto-cicatrisants. Au-delà de ses applications de coordination, Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine sert de fragment central pour la construction de dendrimères à base de glucides, où ses trois bras amine secondaire fournissent des points d'attache pour les coins dendritiques contenant 21 à 27 résidus monosaccharides, structures explorées pour l'administration de médicaments et la conception de biomatériaux. Fourni sous forme de liquide d'une pureté rigoureusement contrôlée, Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine offre la réactivité et la précision structurelle requises pour la synthèse organométallique reproductible et la chimie supramoléculaire.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine
Numéro CAS
65604-89-9
Formule moléculaire
C9H24N4
Poids moléculaire
188,31 g/mole
Pureté
≥97 % (typique, par test)
Forme physique
Liquide (à 20°C)
Point d'ébullition
77-78 °C à 0,1 mmHg (lit.)
Densité
0,896 g/mL à 25 °C (lit.)
Point d'éclair
109 °C
pKa
10,56 ± 0,10 (prédit)
Stockage à long terme
Conserver dans un endroit frais et sec
Informations de sécurité
Catégorie
Information
Classement SGH
Corrosion cutanée catégorie 1B (H314)
Mot d’avertissement
Danger
Mentions de danger
H314 : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves
Conseils de prudence
Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes.
Appelez immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin
Codes de danger (UE)
C (Corrosif)
Déclarations de risques
R34 : Provoque des brûlures
Déclarations de sécurité
En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement.
Porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage.
En cas d'accident ou de malaise, consultez immédiatement un médecin.
Informations sur les transports
UN 3267 (Liquide corrosif, basique, organique, n.s.a.), classe 8, groupe d'emballage II
Pictogrammes SGH
SGH05 (Corrosion)
WGK Allemagne
3 (Danger important pour l'eau)
Sécurité et manipulation – Ce que vous devez savoir
Ce composé porte plusieurs classifications de danger :
Catégorie de danger
Classification
Irritation des yeux
Catégorie 2 (provoque une grave irritation des yeux)
Irritation cutanée
Catégorie 2 (provoque une irritation cutanée)
Sensibilisation cutanée
Catégorie 1 (peut provoquer une réaction allergique cutanée)
STOT-SE
Catégorie 3 (peut provoquer une irritation respiratoire)
Classe de stockage
11 – Solide combustible
Mesures de protection requises :
● Yeux : Lunettes de sécurité (obligatoires).
● Peau : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile). Si vous avez des antécédents d'allergies cutanées, prenez des précautions supplémentaires en raison de la classification des sensibilisants cutanés.
● Respiratoire : Utiliser sous une sorbonne. Évitez de respirer la poussière.
● Premiers secours :
1. Contact avec les yeux – rincer à l'eau pendant 15 minutes (S26).
2. Contact avec la peau – laver à l'eau et au savon. En cas d'apparition d'une éruption cutanée ou d'une irritation, consulter un médecin (sensibilisant cutané).
3. Inhalation – aller à l’air frais.
● Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l'écart des sources d'inflammation (solide combustible). Eviter tout contact avec des acides minéraux forts (libère du monoester libre irritant).
● Élimination : Collecter comme déchet chimique. WGK1 indique un faible risque d'eau, mais la meilleure pratique consiste à ne pas jeter les eaux dans les égouts.
Itinéraire synthétique
La synthèse de Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine peut être réalisée par plusieurs voies. Une approche documentée consiste à utiliser la tris (2-aminoéthyl) amine comme matière première, qui est d'abord mise à réagir avec du chloroformiate d'éthyle dans un système biphasique eau/toluène pour protéger les amines primaires sous forme de carbamates. Une réduction ultérieure avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans du tétrahydrofuranne donne le composé cible avec un rendement d'environ 80 %. Alternativement, la Tris[2-(MéthylaMino)éthyl]aMine peut être préparée par réaction directe de la tris(2-aminoéthyl)amine avec la méthylamine dans des conditions contrôlées dans du méthanol à des températures élevées. Cosperpharm utilise des protocoles de synthèse validés et évolutifs avec une purification rigoureuse pour garantir une pureté ≥97 % et une contamination minimale par le tren.
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