Acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique

L'acide (R) -3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique (CAS 1315053-78-1) est un acide aminé cyclique chiral, non protéinogène, tétrasubstitué en Cα, caractérisé par un cycle tétrahydrofurane avec des substituants amine géminale et acide carboxylique en position 3. La molécule comporte un hétérocycle contenant de l'oxygène à cinq chaînons (tétrahydrofurane) qui sert d'échafaudage central, avec un groupe amino (-NH₂) et un acide carboxylique (-COOH) tous deux attachés au même carbone en position 3 du cycle.

L'acide (R) -3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique est un élément constitutif d'acides aminés chiraux spécialisés qui a suscité une attention considérable dans la chimie des peptides, la découverte de médicaments et la chimie médicinale en raison de sa structure cyclique unique Cα-tétrasubstituée. En tant qu'acide aminé non protéinogène, l'acide (R) -3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique offre des propriétés qui ne peuvent pas être obtenues avec les acides aminés α standards : le cycle tétrahydrofurane impose une contrainte conformationnelle significative sur les squelettes peptidiques, ce qui en fait un outil précieux pour la conception de Foldamers et le développement de peptides bioactifs définis par conformation. Les substituants amine géminale et acide carboxylique en position 3 permettent une chimie de couplage peptidique standard tandis que le système d'anneaux rigides verrouille la molécule dans une conformation définie.

Dans la recherche pharmaceutique, l’acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique sert d’intermédiaire essentiel dans la synthèse de petites molécules thérapeutiques de nouvelle génération. La configuration (R) du composé est essentielle pour l'activité biologique dans certaines applications, car l'énantiomère (S) correspondant a été identifié comme la forme biologiquement active dans les programmes d'inhibition du facteur Xa, laissant l'énantiomère (R) comme inactif ou comme comparateur stéréochimique essentiel. Cette stéréospécificité souligne l'importance de l'acide énantiopur (R) -3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique dans les programmes de découverte de médicaments où la stéréochimie dicte les résultats biologiques.

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Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre programme de synthèse peptidique, de conception defoldamères ou de découverte de médicaments nécessite une source fiable d'acides aminés à conformation contrainte, Cosperpharm fournit l'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique avec la qualité, la documentation et le support technique dont les professionnels de la recherche ont besoin.

La contrainte conformationnelle commence ici. Le Cα-la structure cyclique tétrasubstituée de l'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique est ce qui le rend unique— le cycle rigide tétrahydrofurane verrouille le squelette peptidique dans des conformations définies qui ne peuvent pas être obtenues avec des acides aminés standards. Toute impureté ou stéréochimie incorrecte dans cet élément constitutif se propagera à travers votre séquence peptidique et compromettra votre analyse conformationnelle ou vos résultats biologiques. Cosperpharm’Le protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté par HPLC, la HPLC chirale pour la confirmation de l'excès énantiomérique et la confirmation de l'identité structurelle— car la conformation de votre peptide dépend de la qualité de cet élément constitutif.

Documentation qui soutient votre recherche. Chaque expédition d'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté spécifiques au lot, des profils chromatographiques et une confirmation d'identité. Pour les clients nécessitant une documentation supplémentaire pour les soumissions réglementaires ou les systèmes qualité, Cosperpharm propose sur demande des accords de qualité personnalisés, des résumés de stabilité et des ensembles de données analytiques.

Offre flexible à toutes les échelles de recherche. Cosperpharm fournit de l'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique pour toute la gamme d'applications— à partir de 10 mg–Des quantités de 100 mg pour la synthèse peptidique à un stade précoce et les études conformationnelles, des lots à l'échelle du gramme pour le développement de processus et les études précliniques, ainsi que des quantités en vrac pour des besoins de production plus importants. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5–7 jours ouvrables.

Support technique d’experts en chimie peptidique. Notre équipe peut vous conseiller sur les conditions de couplage des peptides, la compatibilité avec la synthèse peptidique en phase solide Fmoc standard, les méthodes analytiques pour surveiller l'efficacité de l'incorporation et les stratégies d'optimisation de la conformation des peptides.— parce que nous comprenons les défis uniques liés au travail avec des acides aminés contraints.

Portée mondiale avec une communication transparente. Cosperpharm expédie aux sociétés pharmaceutiques, aux sociétés de biotechnologie, aux CRO et aux établissements universitaires du monde entier. Nous communiquons les délais et la disponibilité à l'avance— pas de surprises, pas de frais cachés.

Avantages du produit

L'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique est un acide C rareα-acide aminé cyclique tétrasubstitué où leα-le carbone porte à la fois les groupes amino et carboxyle ainsi que deux liaisons cycliques. Cette caractéristique structurelle impose une contrainte conformationnelle importante sur les squelettes peptidiques, ce qui la rend inestimable pour la conception de Foldamers et le développement de peptides bioactifs définis par conformation.

 (R)-Stéréochimie définie avec une activité biologique distincte

La configuration (R) de l'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique est essentielle pour certaines applications, car l'énantiomère (S) correspondant est utilisé dans des contextes pharmacologiques totalement différents. En ingénierie peptidique, la chiralité au niveau du Cα Cette position est la seule déterminante pour savoir si un peptide adopte uneβ-conformation de tour. Utiliser un racémate ou un mauvais énantiomère invaliderait vos résultats expérimentaux.

 L'anneau rigide de tétrahydrofurane améliore la stabilité des peptides

Le cycle tétrahydrofurane introduit une rigidité conformationnelle qui peut améliorer la stabilité protéolytique et renforcer l'affinité de liaison à la cible grâce à des pénalités entropiques réduites. Cela fait de l’acide (R)-3-aminotétrahydrofuran-3-carboxylique un élément de base idéal pour la conception de thérapies peptidiques métaboliquement stables.

 Élément de base polyvalent pour de multiples applications

L'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique sert d'intermédiaire essentiel dans la synthèse de petites molécules thérapeutiques de nouvelle génération et est largement utilisé dans la chimie des peptides, l'analyse conformationnelle et la conception de Foldamers. Ses applications couvrent la découverte de médicaments, la biologie chimique et la science des matériaux.

 Approvisionnement fiable avec des routes synthétiques établies

Le composé bénéficie de voies de synthèse établies qui garantissent une qualité et une énantiopurité constantes. Cosperpharm’Les processus de fabrication sont validés pour fournir de l'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique avec≥Pureté de 95 % et excès énantiomérique fiable, lot après lot.

 FAQ

R : L'énantiomère (R) (CAS 1315053-78-1) et l'énantiomère (S) (CAS 1315052-80-2) sont des stéréoisomères ayant des activités biologiques différentes. En ingénierie peptidique, la chiralité au niveau du Cα La position détermine si un peptide adopte une position critiqueβ-conformation de tour. L’utilisation d’un racémate ou d’un mauvais énantiomère invaliderait les résultats expérimentaux.

Q2: Quelles sont les principales applications de ce composé ?

R : L'acide (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylique est utilisé dans la chimie des peptides, l'analyse conformationnelle, la conception des Foldamères et comme intermédiaire dans la synthèse de produits thérapeutiques à petites molécules.

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