1-(3-bromophényl)-1H-pyrrole

Le 1-(3-bromophényl)-1H-pyrrole (CAS 107302-22-7) est un élément constitutif du N-arylpyrrole polyvalent et stable pour la synthèse organique [0†L13-L15]. Le composé est un solide à température ambiante avec un point de fusion de 60 à 66°C et un point d'ébullition de 294,9°C à 760 mmHg.

En chimie médicinale, l’échafaudage pyrrole est un motif hétérocyclique privilégié qui apparaît dans de nombreux produits naturels, molécules médicamenteuses et produits agrochimiques. Le 1-(3-bromophényl)-1H-pyrrole a été étudié en tant que précurseur de composés bioactifs et de produits pharmaceutiques, et sa structure permet des modifications pouvant conduire à de nouveaux médicaments ciblant diverses maladies [1†L11-L14][1†L34-L36]. Il s'avère également prometteur dans le domaine de la science des matériaux en raison des propriétés électroniques du système pyrrole.

Synthétiquement, le 1-(3-bromophényl)-1H-pyrrole contient un substituant brome réactif qui convient parfaitement aux réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition (Suzuki, Heck, Sonogashira, etc.), permettant une diversification rapide de l'échafaudage moléculaire. Le composé est disponible dans le commerce avec des puretés allant jusqu'à 98 % et est fourni par plusieurs distributeurs de produits chimiques dans le monde.

Paramètres du produit

Itinéraires synthétiques

Le 1-(3-bromophényl)-1H-pyrrole peut être préparé par la réaction du 3-bromobenzaldéhyde avec le pyrrole en présence d'un catalyseur acide, une approche courante pour construire des N-arylpyrroles via la réaction de Clauson-Kaas.

Procédure verte utilisant un solvant eutectique profond (DES) :

1. Ajouter la 3‑bromoaniline (1 mmol), le 2,5‑diméthoxytétrahydrofurane (1,1 mmol) et le DES à base d'acide L‑(+)‑tartrique/chlorure de choline (1,5 g) dans une fiole à fond rond de 50 ml.

2. Agiter le mélange réactionnel à 90°C. Suivre l’évolution de la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM).

3. Une fois la réaction terminée, refroidir le mélange à température ambiante et extraire le produit cible 1-(3-bromophényl)-1H-pyrrole avec de l'acétate d'éthyle.

4. Après évaporation du solvant, purifier le résidu par chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir le produit pur.

5. Le DES peut être séché sous vide et réutilisé lors de cycles ultérieurs.

Conditions de stockage

● Température : Scellé au sec, à température ambiante (15–25 °C) ; éviter de geler.

● Récipient : Récipient hermétique et hermétiquement fermé.

● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des oxydants forts.

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le composé est stable dans des conditions anhydres.

● Stockage à long terme : endroit frais et sec.

● Durée de conservation : 24 mois si stocké comme recommandé.

● Incompatibilités : Agents oxydants forts, bases fortes, acides forts.

Recommandation de manipulation : En tant que solide, le composé est facile à peser et à manipuler. Utiliser sous sorbonne et éviter de générer de la poussière. Après ouverture, refermez hermétiquement le récipient pour exclure l'humidité.

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