1-(4-CHLOROPHÉNYL)-1H-PYRROLE

Le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole (CAS 5044-38-2) est un composé aromatique hétérocyclique appartenant à la famille des pyrrole — une structure cyclique à cinq chaînons contenant un atome d'azote — avec un substituant 4-chlorophényle directement attaché à l'azote du pyrrole. La formule moléculaire est C₁₀H₈ClN, avec un poids moléculaire de 177,63 g/mol, et le composé est fourni à des puretés allant de 95 % à 98 %.

En chimie médicinale, le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole est un élément constitutif très polyvalent. En tant que molécule fragmentée, le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole constitue une base structurelle pour la liaison moléculaire, l'expansion et la modification dans les programmes de découverte de médicaments, servant d'intermédiaire clé pour la synthèse de molécules biologiquement actives, notamment des agents antimicrobiens, anticancéreux et anti-inflammatoires. Des études ont démontré que le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole présente des effets antiprolifératifs significatifs contre diverses lignées de cellules cancéreuses, notamment le cancer du foie (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) et le cancer du sein (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Ses dérivés ont également montré une activité antimicrobienne et ont été explorés pour leurs propriétés anti-inflammatoires.

En science des matériaux, le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole a été étudié pour une utilisation dans l'électronique organique, notamment les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les cellules solaires, en exploitant son système π conjugué pour les propriétés de transport de charge. Le fragment 4-chlorophényle peut être davantage fonctionnalisé, permettant l’introduction de substituants supplémentaires ou de modifications pour adapter les propriétés du composé à des applications spécifiques.

Le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole est également un produit chimique de recherche précieux en synthèse chimique et il est répertorié dans la base de données du National Cancer Institute (NCI) sous NSC 116796.

Paramètres du produit

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelle est la signification de la valeur LogP ?

R : Le LogP calculé de 3,13 indique une lipophilie modérée à élevée, suggérant une bonne perméabilité membranaire et une biodisponibilité orale potentielle pour des applications de type médicamenteux. Par rapport au 1-phénylpyrrole non substitué (LogP = 2,53), la substitution du chlore augmente le caractère lipophile du composé, ce qui peut améliorer sa capacité à traverser les membranes cellulaires et à atteindre des cibles biologiques.

Q2 : Le 1-(4-chlorophényl)-1H-pyrrole a-t-il démontré une activité anticancéreuse ?

R : Oui. Des études ont montré que ce composé présente des effets antiprolifératifs significatifs contre diverses lignées de cellules cancéreuses, notamment le cancer du foie (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) et le cancer du sein (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Ces résultats suggèrent son potentiel en tant qu’échafaudage principal pour le développement de médicaments anticancéreux.

Conseils de prudence :

● Évitez de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

● Utiliser uniquement à l'extérieur ou dans un endroit bien ventilé

● Porter des gants de protection/des vêtements de protection/une protection des yeux/une protection du visage.

● Se laver soigneusement après manipulation

● EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : Laver abondamment à l'eau.

● EN CAS D'INHALATION : transporter la personne à l'air frais et la maintenir à l'aise pour respirer.

● EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire. Continuer à rincer

● Appelez un CENTRE ANTIPOISON/un médecin si vous ne vous sentez pas bien.

● Enlever les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser

● Conserver dans un endroit bien ventilé. Garder le récipient bien fermé

● Magasin verrouillé

● Éliminer le contenu/récipient conformément aux réglementations locales.

Mesures de premiers secours :

● En cas d'inhalation : déplacer la personne à l'air frais. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Consultez un médecin.

● En cas de contact avec la peau : Laver avec du savon et beaucoup d'eau. Consulter un médecin si l'irritation cutanée persiste.

● En cas de contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin. Continuer à rincer pendant le transport à l'hôpital.

● En cas d'ingestion : Rincer la bouche avec de l'eau. Ne rien faire avaler à une personne inconsciente. Consultez un médecin.

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