L'ester méthylique de l'acide 1-méthyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylique (CAS 59857-86-2) est un élément de base organique polyvalent qui a attiré une attention considérable en tant qu'intermédiaire multifonctionnel dans la R&D pharmaceutique, la découverte de médicaments et la chimie hétérocyclique. En tant que molécule fragmentée, le 1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de méthyle sert d’échafaudage clé pour l’épissage, l’expansion et la modification moléculaires, et constitue une base structurelle pour la conception et le criblage de nouveaux médicaments candidats.
En chimie médicinale, l'ester méthylique de l'acide 1-méthyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylique sert d'ancrage structurel pour le développement de molécules de type médicament ciblant des maladies incurables. Ce composé a été incorporé dans des patchs transdermiques pour l'administration d'ondansétron, indiquant son utilité dans les formulations pharmaceutiques visant à traiter les nausées induites par la chimiothérapie, et a montré une activité dans des études sur le bromodomaine, se liant au site actif du bromodomaine 1 et inhibant l'activité de l'acétamide, un puissant inhibiteur du bromodomaine 1 [2†L6-L9]. En outre, le 1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de méthyle a démontré un potentiel biologique à large spectre, notamment des propriétés antioxydantes qui protègent les cellules du stress oxydatif, des effets neuroprotecteurs pour des affections telles que la maladie d'Alzheimer et une activité anticancéreuse significative via ses dérivés contre les cellules d'adénocarcinome du poumon A549, montrant une activité anticancéreuse dépendante de la structure lorsqu'elle est testée à l'aide de tests MTT.
Dans le domaine plus large de la synthèse organique, l'ester méthylique de l'acide 1-méthyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylique est un intermédiaire essentiel dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques spécialisés.
|
Paramètre |
Spécification |
|
Numéro CAS |
59857-86-2 |
|
Nom UICPA |
1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de méthyle |
|
Synonymes |
ester méthylique de l'acide 1-méthyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylique ; ester méthylique de l'acide 1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylique ; 1-méthyl-4-méthoxycarbonyl-2-pyrrolidone; 1-méthyl-5-oxo-acide 3-pyrrolidinecarboxylique, ester méthylique |
|
Formule moléculaire |
C₇H₁₁NO₃ |
|
Poids moléculaire |
157,17 g/mole |
|
Pureté |
≥98 % par GC (≥95 % de qualité standard également disponible) |
|
Apparence |
Liquide incolore à jaune pâle |
|
Point de fusion |
15 °C |
|
Point d'ébullition |
160-161 °C (Pression : 18 Torr) |
|
Densité |
1,173 ± 0,06 g/cm³ (prédit) |
|
Point d'éclair |
Non déterminé |
|
pKa |
-1,79 ± 0,40 (prédit) |
|
SOURIRES canoniques |
CN1CC(CC1=O)C(=O)OC |
|
UNII |
Non accessible au public |
|
XLogP3-AA |
-0,7 |
|
Conditions de stockage |
Scellé dans une atmosphère sèche, entre 2 et 8 °C (réfrigérée), inerte recommandée |
|
Code SH |
2933998090 |
|
Avantage |
Détail |
|
Force de production |
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne. |
|
Livraison rapide |
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible. |
|
Partenaires mondiaux |
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés. |
|
Exportateur agréé |
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité. |
|
Qualités doubles |
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients. |
La synthèse du 1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de méthyle est bien établie et peut être réalisée via les approches documentées suivantes :
Synthétiser l'acide carboxylique correspondant via la cyclisation de précurseurs appropriés, puis estérifier avec du méthanol en utilisant un catalyseur acide fort (par exemple, H₂SO₄) ou un réactif de couplage (par exemple, DCC).
Réagir à l'itaconate de diméthyle (dérivé de l'ester fumarate) avec de la méthylamine ; la cyclisation se déroule via l'addition de Michael et l'amidation pour fournir du 1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de méthyle avec un rendement d'environ 92 %.
La production industrielle adopte souvent des réacteurs à flux continu dotés de systèmes automatisés pour optimiser la température de réaction, la pression et l'utilisation du catalyseur, garantissant ainsi une qualité et un rendement constants du produit. La purification finale est généralement réalisée par distillation sous pression réduite (160-161°C à 18 Torr) ou par recristallisation.
R : Il est principalement utilisé comme échafaudage de fragments dans la découverte de médicaments, permettant l’épissage et l’expansion moléculaires pour la conception de nouveaux médicaments candidats. Il a également des applications dans les formulations transdermiques, la recherche sur les bromodomaines, les études sur les antioxydants et le développement d'antimicrobiens.
R : Ce composé présente une activité antioxydante (protège les cellules du stress oxydatif), des effets neuroprotecteurs (potentiel pour les maladies neurodégénératives comme la maladie d'Alzheimer), une activité anticancéreuse (cytotoxicité significative contre les cellules d'adénocarcinome du poumon A549) et des propriétés antimicrobiennes contre les bactéries Gram-positives et les souches fongiques résistantes aux médicaments.
Discutons de la manière dont Cosperpharm peut soutenir votre prochain projet. Merci d'avoir considéré Cosperpharm comme votre partenaire de confiance pour le 1-méthyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de méthyle (CAS 59857-86-2). Nous sommes impatients de vous entendre et de vous fournir les produits de qualité et le service réactif que vous méritez.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
![tert-butyle (S)-2-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tétrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyle (S)-2-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tétrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
![tert-butyle (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-2,4,6,7-tétrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyle (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-2,4,6,7-tétrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
