2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile

Model: 1187594-13-3

Le composé est le 2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile, un intermédiaire entièrement assemblé qui incorpore quatre fragments pharmacophoriques distincts dans un seul échafaudage moléculaire dans le baricitinib. cascade synthétique. Structurellement, la molécule comprend un noyau 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (le squelette hétérocyclique commun à plusieurs inhibiteurs de JAK), un espaceur pyrazole reliant le noyau à une chaîne latérale azétidine quaternaire, un groupe éthylsulfonyle au niveau de l'azote de l'azétidine et un groupe nitrile terminal ajouté au cycle azétidine. La position 4 du noyau pyrrolopyrimidine porte le substituant pyrazole - résultat d'une réaction SNAr antérieure avec un nucléophile pyrazole - tandis que la position N-7 reste protégée par le groupe SEM (2-(triméthylsilyl) éthoxyméthyle) acido-labile, permettant une déprotection orthogonale à un stade ultérieur. Le cycle azétidine comporte un carbone quaternaire portant la chaîne latérale acétonitrile et la liaison pyrazole, une architecture stériquement encombrée qui est particulièrement difficile à construire. Le groupe éthylsulfonyle au niveau de l’azote de l’azétidine persiste jusqu’à l’API final, où il contribue au profil de sélectivité JAK du baricitinib. La sous-unité triméthylsilyle intégrée au groupe SEM sert de poignée lipophile distinctive qui améliore la solubilité dans les milieux organiques et facilite la purification chromatographique.

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Description du produit

Le 2-(1-(Éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile sert d'intermédiaire de synthèse essentiel et d'impureté pharmaceutique dans le processus de fabrication industrielle du baricitinib (Olumiant®), un produit sélectif et inhibiteur bioactif oral de Janus kinase 1 (JAK1) et JAK2 approuvé par la FDA pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde, de la dermatite atopique et de la pelade. En tant qu'intermédiaire avancé entièrement assemblé, le 2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile représente l'avant-dernière étape avant la déprotection finale du SEM, et sa synthèse efficace a fait l'objet de recherches approfondies. chimie verte dédiée et développement de procédés à grande échelle. Dans les contextes de contrôle qualité, le 2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile est officiellement reconnu sous plusieurs désignations d'impuretés - y compris l'impureté Baricitinib 18, Baricitinib Impureté 6 et Baricitinib Impureté 29 — reflétant son statut de substance liée au processus qui doit être surveillée et contrôlée dans la substance médicamenteuse baricitinib pendant le dépôt réglementaire et la production commerciale. La structure entièrement caractérisée du composé et ses propriétés chimiques bien définies font du 2-(1-(Éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile un étalon de référence essentiel pour le développement de méthodes analytiques, la validation de méthodes (AMV) et le contrôle qualité. (QC), les dépôts de demandes abrégées de drogue nouvelle (ANDA) et la production commerciale de baricitinib.

2-(1-(ethylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile

Paramètres du produit

Paramètre	Spécification
Numéro CAS	1187594-13-3
Formule moléculaire	C₂₂H₃₁N₇O₃SSi
Poids moléculaire	501,68 g/mole
Pureté	≥95 % (qualité standard de référence) ; ≥98% (sur demande)
Forme physique	Solide
Apparence	Solide blanc à blanc cassé à jaune pâle
Point d'ébullition	696,8 ± 65,0 °C (prédit)
Densité	1,30 ± 0,1 g/cm³ (prédit)
pKa	3,70 ± 0,30 (prédit)
LogP	2,88 (prédit)
Solubilité	Soluble dans DMSO, DMF, méthanol, acétonitrile
Conditions de stockage	Scellé, 2–8°C, sec, à l'abri de la lumière, sous atmosphère inerte

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantage	Détail
Force de production	Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide	Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux	Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé	Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles	Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

FAQ

Q1 : Quelles sont les multiples désignations d'impuretés pour ce composé ?

R : Ce composé est reconnu dans le paysage des impuretés sous plusieurs désignations : Baricitinib Impurity 18, Baricitinib Impurity 6, Baricitinib Impurity 29 et Baricitinib Sulfonyl Impurity. Une norme de référence, plusieurs entrées de désignation — vous permettant de vous qualifier une seule fois et de l'utiliser dans plusieurs contextes réglementaires et CQ.

Q2 : Quelle est la durée de conservation de cet étalon de référence ?

R : Dans les conditions de stockage recommandées (scellé, 2 à 8 °C, sec, à l'abri de la lumière, sous atmosphère inerte), le 2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile a une durée de conservation durée de vie de 2 ans à compter de la date de fabrication. Les données de l'étude de stabilité étayant cette allégation de durée de conservation sont disponibles sur demande.

Contactez-nous

L'approvisionnement en 2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile pour votre programme de profilage des impuretés du baricitinib devrait être simple. Cosperpharm simplifie le processus.

Balises actives: 2-(1-(éthylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(triméthylsilyl)éthoxy)méthyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azétidin-3-yl)acétonitrile, Chine, fabricant, fournisseur, usine

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No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
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