Le 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane est un ester de boronate cristallin stable au laboratoire qui se couple efficacement dans les conditions standards de Suzuki-Miyaura malgré l'encombrement stérique de ses groupes orthométhyle. L'ester pinacol du 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane est beaucoup plus stable que l'acide boronique libre, qui a tendance à se cyclotrimériser en boroxine. Les chimistes médicinaux utilisent le 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane pour coiffer les échafaudages biaryle, remplissant une poche hydrophobe peu profonde et bloquant l'oxydation métabolique. Cosperpharm garantit que chaque lot de 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane est exempt de sous-produit xylène déborylé, garantissant un contrôle stoechiométrique précis dans les réactions de couplage.
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane |
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Numéro CAS |
325141-72-8 |
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Formule moléculaire |
C₁₄H₂₁BO₂ |
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Poids moléculaire |
232,13 g/mole |
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Apparence |
Solide cristallin blanc à blanc cassé |
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Point de fusion |
46–47 ° C (typique) |
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Pureté (GC/HPLC) |
≥98,0 % |
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Solubilité |
Librement soluble dans le THF, le dichlorométhane, le toluène ; peu soluble dans l'hexane, l'eau |
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Conditions de stockage |
2–8 °C, scellé sous azote, à protéger de l'humidité |
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Durée de conservation |
24 mois dans les conditions recommandées |
Q1 : Quel est le protocole de couplage typique de Suzuki pour ce boronate à entrave ?
A : 1,2 équivalents de boronate, 1,0 équivalent de bromure d'aryle, 3 % en moles de Pd(PPh₃)₄, 2 M de Na₂CO₃ dans du DME/eau, le reflux pendant 12 à 18 h donne de bons rendements.
Q2 : Ce boronate peut-il être utilisé dans les aminations Buchwald‑Hartwig ?
R : Non, c'est un partenaire nucléophile pour le couplage Suzuki. Pour l'amination, le bromure ou l'iodure correspondant doit être utilisé.
Conserver le 2-(2,6-diméthylphényl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane entre 2 et 8 °C dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère d'argon ou d'azote sec. Protéger de l'humidité et de la lumière. Dans ces conditions, le produit conserve une pureté ≥98 % pendant au moins 24 mois.
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
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Catégorie |
Information |
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Classement SGH |
Irritation de la peau. 2 (H315), Irrit oculaire. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
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Mot d’avertissement |
Avertissement |
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Conseils de prudence |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Si votre projet nécessite un arylboronate stériquement exigeant avec des performances éprouvées, contactez l'équipe organobore de Cosperpharm : nous vous fournirons un échantillon, une procédure de couplage recommandée et un devis commercial dans une réponse consolidée.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
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