Le chlorhydrate de 2-(3-bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine sert d'élément de base synthétique polyvalent dans l'industrie pharmaceutique, trouvant une utilité particulière en tant qu'impureté intermédiaire clé et liée au processus dans la synthèse du baricitinib (Olumiant®), un inhibiteur sélectif de Janus kinase (JAK)1/JAK2 approuvé pour le traitement de la polyarthrite rhumatoïde, de la dermatite atopique et de l'alopécie areata. En tant qu'échafaudage de phénéthylamine fonctionnalisé, le chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine offre l'atome de brome comme poignée pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium - y compris les couplages Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig et Sonogashira - permettant la construction de bibliothèques de composés structurellement diverses pour les programmes de découverte de médicaments. Dans le cadre de la recherche, le chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine est principalement utilisé pour étudier la pharmacologie et les mécanismes de signalisation de la famille des récepteurs de la sérotonine, où son interaction avec les récepteurs 5-HT₂ peut fournir des informations essentielles sur la fonction des récepteurs, le couplage des protéines G et les voies de signalisation en aval. En tant qu'étalon de référence, le chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine est utilisé dans les tests de contrôle qualité (CQ) du baricitinib, où il apparaît comme une impureté liée au processus lors de la fabrication de l'API, ce qui en fait un marqueur important pour la validation des méthodes, le profilage des impuretés et le dépôt ANDA.
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
Chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine |
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Numéro CAS |
92015-18-4 |
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Formule moléculaire |
C₁₀H₁₄BrNO₂ |
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Poids moléculaire (chlorhydrate) |
296,59 g/mole |
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Pureté (HPLC) |
≥95 % – ≥98 % (selon le niveau) |
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Forme physique |
Solide cristallin |
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Apparence |
Poudre blanche à blanc cassé |
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Point de fusion |
199,7 – 200,2 °C |
Le chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine est un élément essentiel de la voie de synthèse du baricitinib (Olumiant®), un inhibiteur sélectif de JAK1/JAK2 utilisé dans le monde entier pour la polyarthrite rhumatoïde, la dermatite atopique et la pelade. L’atome de brome en position 3 fournit la poignée pour les étapes clés de formation de liaisons C-C qui assemblent l’architecture moléculaire complète du baricitinib.
Le substituant brome du chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine participe aux réactions de couplage croisé catalysées par le palladium - Suzuki-Miyaura avec les acides boroniques, Buchwald-Hartwig pour la formation de liaisons C-N et Sonogashira pour l'incorporation d'alcynes - permettant une diversification rapide de l'échafaudage de phénéthylamine pour l'optimisation de la chimie médicinale.
La forme sel de chlorhydrate offre trois avantages pratiques par rapport à la base libre : une solubilité améliorée dans l'eau pour les analyses biologiques et les systèmes de réaction aqueux, une stabilité de stockage améliorée à long terme en protégeant l'amine primaire de l'oxydation et un solide cristallin non hygroscopique facile à peser et à manipuler en laboratoire.
Depuis des quantités étalons de référence de 1 g pour le développement de méthodes analytiques jusqu'à des lots de plus de 1 kg pour la fabrication commerciale d'API, Cosperpharm fournit du chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine à toute échelle requise. Des échantillons R&D sont disponibles pour le repérage d’itinéraires et l’optimisation des réactions.
En tant qu'impureté liée au processus de fabrication du baricitinib, le chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine sert de norme de référence certifiée pour le développement de méthodes analytiques, la validation de méthodes (AMV), les tests de contrôle qualité (CQ), les études de dégradation forcée et les dépôts de demandes abrégées de nouveau médicament (ANDA). Cosperpharm fournit des packages de documentation prêts pour le DMF et un support de traçabilité pour les soumissions réglementaires.
R : Le chlorhydrate de 2-(3-bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine a deux applications principales : comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication du baricitinib, où l'atome de brome fournit la poignée pour les principales réactions de couplage croisé formant des liaisons C-C ; et comme norme de référence d'impuretés de processus pour le développement de méthodes analytiques, la validation de méthodes (AMV), les tests de contrôle qualité (CQ), les études de dégradation forcée et le dépôt ANDA pour les fabricants de baricitinib générique.
R : Le chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine est fourni comme intermédiaire chimique pour la synthèse pharmaceutique et comme étalon de référence analytique à des fins de contrôle qualité uniquement. Il n'est pas destiné à la consommation humaine, à l'administration thérapeutique ou aux applications in vivo.
Prêt à vous procurer du chlorhydrate de 2-(3-Bromo-4,5-diméthoxyphényl)éthan-1-amine pour votre programme intermédiaire de baricitinib, le profilage des impuretés ou la recherche en chimie médicinale ? Cosperpharm rationalise le processus d'approvisionnement.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
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