2,5-dichloroquinoléine

La 2,5-dichloroquinoline elle-même est un échafaudage privilégié présent dans de nombreuses molécules bioactives, notamment les antipaludiques (chloroquine, méfloquine), les antibactériens (fluoroquinolones) et les agents anticancéreux. L'introduction d'atomes de chlore dans la 2,5-dichloroquinoléine améliore la stabilité métabolique et la lipophilie tout en offrant des sites orthogonaux de diversification. La 2,5-dichloroquinoline est généralement obtenue sous forme de solide blanc cassé à jaune pâle (point de fusion 76-77°C) et est stable lorsqu'elle est stockée sous atmosphère inerte entre 2-8°C. Son pKa prévu de –0,77 ± 0,50 reflète la basicité de l'azote de la quinoléine, qui est considérablement réduite par les chlores attracteurs d'électrons, une propriété qui rend la 2,5-dichloroquinoline particulièrement utile pour concevoir des médicaments candidats métaboliquement stables.

Paramètres du produit (2,5-Dichloroquinoline, CAS 59412-12-3)

Pourquoi choisir Cosperpharm pour la 2,5-dichloroquinoléine ?

● Qualité prête à réagir – Notre 2,5‑dichloroquinoline est produite via une voie validée en deux étapes (oxydation de la 5‑chloroquinoline suivie d'une chloration avec POCl₃), garantissant de faibles métaux résiduels et un modèle de substitution cohérent.

● Évolutif pour votre calendrier – De 10 g pour une bibliothèque de dépistage à 100 kg pour une campagne pilote – nous nous adaptons à votre phase.

● Stockage inerte strict – Chaque lot est emballé sous argon pour éviter la capture d'humidité et expédié avec un dessicant.

● Traçabilité complète – Chaque livraison comprend un CoA avec pureté HPLC, et nous pouvons fournir des données RMN/MS sur demande.

● Prêt pour la réglementation – En tant qu'exportateur agréé, nous soutenons vos dépôts DMF, IND ou ANDA avec la documentation appropriée.

Itinéraire de préparation typique (pour référence)

La 2,5-dichloroquinoline est généralement préparée à partir de 5‑chloroquinoline par N‑oxydation suivie d'une chloration :

Étape 1 : la 5‑chloroquinoline (30 g, 183 mmol) est traitée avec du m‑CPBA (39 g, 192 mmol) dans du DCM à 15 °C pendant 12 h, trempée avec une solution de Na₂SO₃ et extraite. Le produit brut est purifié par chromatographie sur colonne pour donner l'intermédiaire N-oxyde (rendement ~ 49 %).

Étape 2 : Le N‑oxyde (19 g, 106 mmol) réagit avec du POCl₃ (32 g, 212 mmol) dans du DCM à 40 °C pendant 1,5 h. Après traitement aqueux et purification, la 2,5‑dichloroquinoléine est obtenue sous forme d'un solide blanc (rendement ~40 %).

Cette voie est fiable et peut être étendue dans des conditions contrôlées.

Recommandations de stockage et de manipulation

● Stockage : Conserver sous atmosphère inerte (azote ou argon) entre 2 et 8°C dans un récipient hermétiquement fermé. Évitez l'exposition à l'air, à l'humidité et aux oxydants puissants.

● Stabilité : Stable pendant au moins 24 mois lorsqu'il est stocké comme recommandé.

● Manipulation : Utiliser sous sorbonne avec des EPI standards (gants, lunettes, blouse). Le composé peut être irritant – évitez l’inhalation et le contact avec la peau.

Contactez-nous

Intéressé par la 2,5-Dichloroquinoline (CAS 59412‑12‑3) ? Nous facilitons le démarrage.

● Demandez un échantillon – petites quantités expédiées sous une semaine.

● Demandez un devis – prix compétitifs, n'importe quel volume.

● Documentation personnalisée – CoA, MSDS, NMR ou emballage spécial.

● Discussion technique – nos chimistes peuvent vous aider avec des conseils d'application.

Envoyez-nous simplement un e-mail ou appelez-nous – dites-nous ce dont vous avez besoin et nous nous occuperons du reste. Cosperpharm est là pour être votre partenaire fiable à long terme pour la 2,5-dichloroquinoléine et d'autres intermédiaires hétérocycliques.