2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

La 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline est un intermédiaire aromatique bifonctionnel de plus en plus adopté dans la synthèse d'inhibiteurs de kinases et d'autres thérapies ciblées sur les enzymes. L'aniline libre de 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline peut être élaborée via la formation de liaisons amide, l'amination réductrice ou le couplage de Buchwald-Hartwig, tandis que l'ester boronate participe orthogonalement aux réactions de Suzuki-Miyaura pour étendre la charpente aryle. Étant donné que la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline offre deux centres réactifs distincts dans un arrangement régiochimiquement sans ambiguïté, elle apparaît fréquemment dans les divulgations de brevets sur les inhibiteurs de BTK, les modulateurs de l'EGFR et les agents antiviraux. Les organisations de fabrication sous contrat et les chimistes de procédés apprécient la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline pour sa qualité constante et la simplicité opérationnelle de sa chimie de couplage.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Une approche courante de la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline part de la 4‑bromo‑2,6‑difluoroaniline ou de l'analogue 4‑iodo correspondant. La borylation de Miyaura catalysée par le palladium avec du bis(pinacolato)dibore en présence d'une base telle que l'acétate de potassium donne l'ester de boronate cible. Après traitement extractif et cristallisation, le produit est obtenu avec une grande pureté. La procédure optimisée de Cosperpharm minimise les produits secondaires de débromation et de protodéhalogénation pour répondre aux spécifications strictes des clients pharmaceutiques.

Conditions de stockage

Conserver la 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline dans un récipient hermétiquement fermé sous argon ou azote sec entre 2 et 8 °C, à l'abri de la lumière. Laisser le récipient fermé revenir à température ambiante avant de l'ouvrir. Lorsqu'elle est stockée correctement, la poudre cristalline reste chimiquement stable pendant au moins 24 mois.

Scénarios d'application du produit

1.Synthèse des inhibiteurs BTK

Intermédiaire clé dans la construction de pharmacophores centraux de plusieurs inhibiteurs irréversibles et réversibles de la BTK.

2.Modulateurs mutants EGFR

Utilisé pour préparer des noyaux contenant de l'aniline fluorée pour les inhibiteurs de tyrosine kinase EGFR de troisième génération.

3. R&D sur les agents antiviraux

Participe à la synthèse de bibliothèques ciblant les polymérases et protéases virales où les motifs fluoroaniline sont bénéfiques.

4. Chimie des polymères

L'ester de boronate peut être utilisé dans la préparation de polymères conjugués et de structures organiques covalentes.

5.Bibliothèques de fragments personnalisées

Un fragment polyvalent pour la découverte de médicaments basée sur des fragments, présentant une polarité équilibrée et de multiples vecteurs de croissance.

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