2-chlorobenzoxazole

Le 2-chlorobenzoxazole est un intermédiaire hétérocyclique polyvalent qui sert d’élément de base clé pour la synthèse de divers composés pharmaceutiques, produits agrochimiques et matériaux fonctionnels. Le noyau benzoxazole du 2-chlorobenzoxazole est un échafaudage privilégié en chimie médicinale, apparaissant dans de nombreuses molécules bioactives ayant des activités antibactériennes, antifongiques, anticancéreuses et sur le SNC. En tant que chlorure d'hétéroaryle électrophile, le 2-chlorobenzoxazole subit facilement des réactions de substitution aromatique nucléophile, permettant l'introduction d'amines, d'alcoolates et d'autres nucléophiles en position 2 pour générer des dérivés fonctionnalisés du benzoxazole. Le 2-chlorobenzoxazole participe également aux réactions de couplage croisé telles que les couplages Suzuki-Miyaura et Buchwald-Hartwig, élargissant ainsi son utilité dans la synthèse de molécules complexes. De plus, le 2-chlorobenzoxazole sert de précurseur aux benzoxazoles 2-substitués, qui sont précieux pour des applications allant des sondes fluorescentes à l'électronique organique. La sensibilité à l'air du 2-chlorobenzoxazole nécessite un stockage sous gaz inerte et une protection contre l'humidité pour maintenir sa qualité et sa réactivité.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Procédure générale de synthèse du 2-chlorobenzoxazole en utilisant le 2-mercaptobenzoxazole comme matière première : Suspendre le 2-mercaptobenzoxazole (10 mmol, 1,51 g) dans du SOCl₂ (50 ml) et ajouter quelques gouttes de DMF comme catalyseur. Chauffer le mélange réactionnel à reflux pendant 5 heures. Une fois la réaction terminée, éliminer le solvant par évaporation. Le produit brut est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice (éluant : éther de pétrole/EtOAc, 10 : 1) pour obtenir le composé cible sous forme d'huile incolore, avec un rendement de 69,7 %.

Avantages du produit

 Échafaudage privilégié au benzoxazole

Le noyau benzoxazole du 2-chlorobenzoxazole est un échafaudage hétérocyclique privilégié en chimie médicinale, apparaissant dans de nombreuses molécules bioactives ayant diverses activités pharmacologiques, notamment des agents antibactériens, antifongiques, anticancéreux et du SNC.

 Poignée réactive polyvalente

Le substituant chlore en position 2 du 2-chlorobenzoxazole constitue un excellent groupe partant pour les réactions de substitution aromatique nucléophile avec des amines, des alcoxydes et d'autres nucléophiles. Il participe également aux réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, permettant la synthèse de divers dérivés de benzoxazole 2-substitués.

 Large gamme d'applications

Le 2-chlorobenzoxazole est utilisé comme élément de base dans la synthèse pharmaceutique, le développement agrochimique et la préparation de matériaux fonctionnels, notamment des sondes fluorescentes et des matériaux électroniques organiques.

 Qualité intermédiaire

Cosperpharm fournit du 2-chlorobenzoxazole d'une pureté >98 % (GC) avec confirmation d'identité par RMN, adapté à la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques et aux applications de recherche.

Conditions de stockage

Conservez le 2-chlorobenzoxazole dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à température ambiante dans un endroit frais et sombre (<15°C). Protéger de l'air et de l'humidité, car le composé est sensible à l'air. Tenir à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'ignition.

Durée de conservation : Dans les conditions de stockage recommandées, le 2-chlorobenzoxazole conserve sa qualité pendant des périodes prolongées ; cependant, en raison de sa sensibilité à l’air, le stockage dans une atmosphère inerte est essentiel.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Le composé est un liquide combustible : conserver à l'écart de la chaleur et des flammes nues. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

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