2-(Cyclohept-1-én-1-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane

Le 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane est un nucléophile sp²-bore spécialisé conçu pour la construction de biaryles, d'oléfines et d'intermédiaires avancés contenant du cycloheptène. Les chimistes médicinaux s’appuient sur le 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane pour explorer un nouvel espace chimique où le cycle à sept chaînons module la lipophilie, la flexibilité conformationnelle et l’engagement cible d’une manière que les cycles à six ou cinq chaînons ne peuvent pas. Grâce au groupe protecteur ester pinacol, le 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane présente une excellente stabilité en laboratoire dans les conditions de stockage recommandées et s'active proprement selon les protocoles de couplage croisé standard. Dans les contextes de développement de procédés, le 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane sert de partenaire de couplage fiable pour la fonctionnalisation à un stade avancé et l'élaboration de fragments, permettant un accès rapide à des échafaudages pharmaceutiquement pertinents portant un substituant cycloheptényle.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre itinéraire nécessite un élément constitutif du cycloheptényle qui fonctionne de manière constante dans le couplage Suzuki, Cosperpharm fournit du 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane avec une qualité qui minimise les réactions ratées et simplifie le suivi des impuretés. Notre version analytique pour chaque lot comprend la détermination de la pureté par GC ou HPLC, la confirmation de l'identité par RMN ¹H et l'analyse du palladium résiduel, vous permettant de procéder en toute confiance depuis le premier essai à l'échelle molaire jusqu'à la campagne API finale. Nous comprenons la sensibilité des esters boroniques à la protodéboronation, c'est pourquoi nous conditionnons ce réactif sous argon dans des conteneurs imperméables à l'humidité et l'expédions avec des blocs de glace si nécessaire, préservant ainsi la réactivité que vous attendez. Au-delà de l’approvisionnement, notre équipe technique peut discuter des choix de ligands, de la compatibilité des solvants et des conditions de couplage qui maximisent le rendement de vos couplages croisés cycloheptényle – un soutien pratique tiré d’années de manipulation interne d’organobores. La livraison mondiale, les certificats d'analyse spécifiques aux lots et la flexibilité des commandes allant de 1 g à plusieurs kg font de Cosperpharm le choix simple pour les esters boroniques avancés.

Avantages du produit

1. Conçu pour les couplages croisés sp² – L'ester boronique pinacol est préactivé pour les réactions Suzuki-Miyaura, délivrant des fragments de cycloheptényle avec une haute fidélité.

2. Stable sur banc, mais réactif – Le ligand pinacol protège le centre du bore pendant le stockage tout en libérant le carbone nucléophile sous catalyse douce au palladium.

3. Accès à l'espace annulaire à sept membres – Le fragment cycloheptène est rare dans les collections commerciales de blocs de construction ; ce réactif le place à seulement une étape de couplage.

4. Haute pureté = moins de réactions secondaires – une pureté ≥ 98 % réduit le sous-produit de protodéboronation et simplifie la purification de l'adduit de couplage.

5. Approvisionnement prêt pour le processus – Disponible en quantités allant des échantillons de R&D au vrac, avec une qualité constante d'un lot à l'autre, prenant en charge la recherche d'itinéraire jusqu'à la mise à l'échelle.

FAQ

Q1 : Quelle est la principale application de ce composé ?

R : Il est utilisé presque exclusivement comme partenaire nucléophile dans les réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura pour installer un groupe cycloheptényle sur des échafaudages aromatiques ou hétéroaromatiques.

Q2 : Comment dois-je gérer cet ester boronique ?

R : Bien que l'ester de pinacol soit relativement stable, il est sensible à l'humidité. Peser rapidement dans l'air ou, idéalement, manipuler dans une boîte à gants ou sous un courant d'azote sec. Conserver au réfrigérateur dans une bouteille hermétiquement fermée sous argon.

Contactez-nous

Prêt à ajouter un élément constitutif du cycloheptényle à votre prochaine bibliothèque ou campagne ? Contactez Cosperpharm pour un devis, un échantillon ou une consultation technique – nous expédions généralement les quantités de R&D dans les 5 jours ouvrables.