2'-F-dU Phosphoramidite

La 2'-F-dU Phosphoramidite incorpore la 2′‑fluoro‑2′‑désoxyuridine dans des oligonucléotides synthétiques. La modification 2′‑fluoro augmente considérablement la stabilité thermique des duplex formés avec de l'ARN complémentaire (ΔTm ≈ +2–3°C par modification) par rapport à l'ADN ou même à l'ARN 2′‑O‑méthyle, tout en conférant également une résistance exceptionnelle à la dégradation des nucléases. La phosphoramidite 2'-F-dU est particulièrement utile dans la conception d'ARNsi, où les modifications 2′-F dans le brin sens peuvent réduire les effets hors cible et améliorer la stabilité métabolique sans compromettre l'activité de l'ARNi. La phosphoramidite 2'-F-dU est également utilisée dans le développement d'aptamères, car la modification 2′-F élargit la diversité chimique des bibliothèques d'aptamères et améliore la demi-vie in vivo. La base uridine ne nécessite pas de groupe protecteur d'amine exocyclique (contrairement à C, A ou G), ce qui rend le 2'-F-dU phosphoramidite plus simple à déprotéger - l'ammoniac concentré standard ou le traitement AMA élimine le groupe cyanoéthyle et clive l'oligonucléotide du support, sans étapes supplémentaires pour la déprotection de la base. Le 2'-F-dU phosphoramidite est entièrement compatible avec les synthétiseurs d'ADN/ARN standards, bien que les temps de couplage puissent devoir être prolongés (6 à 10 minutes) en raison de l'effet attracteur d'électrons de l'atome de fluor.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Itinéraire synthétique

Sous protection d'argon, de la 5'-O-(4,4'-diméthoxytriphénylméthyl)-2'-désoxy-2'-fluorouridine (3,00 g, 5,47 mmol) a été dissoute dans du dichlorométhane anhydre (50 ml). De la N,N-diisopropyléthylamine (0,55 ml, 3,18 mmol), du 1H-tétrazole (0,45 g, 6,45 mmol) et de la bis(2-cyanéthylamino)(2-cyanoéthoxy)phosphine (1,92 g, 6,36 mmol) ont été ajoutés séquentiellement. Le mélange réactionnel a été agité toute la nuit à température ambiante. Après confirmation de l'achèvement par CCM, une solution aqueuse à 5 % de bicarbonate de sodium (20 ml) a été ajoutée pour séparer les couches ; la couche organique a été lavée avec une solution saline saturée (20 ml). Après séchage avec du sulfate de sodium anhydre, la couche organique a été concentrée sous pression réduite. Le produit brut a été purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice en utilisant un mélange hexane/acétate d'éthyle contenant 3 % de triéthylamine (de 75 :25 à 30 :70, v/v). La fraction contenant le produit cible a été collectée et concentrée sous pression réduite, donnant le (2R,3R,4R,5R)-2-(bis(4-méthoxyphényl)(phényl)méthoxy)méthyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-4-hydroxytétrahydrofuran-3-yl(2-cyanéthyl)disoisoprophosphamide (2,76 g, rendement 67,3 %).

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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