Le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée (sulfate de S-méthylisothiourée, CAS 867-44-7) est un composé guanidino contenant du soufre et un puissant inhibiteur de l'oxyde nitrique synthase (NOS). Structurellement, le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée est constitué d'un cation méthylisothiourée (C₂H₆N₂S⁺) associé à un anion sulfate, existant sous forme de sel hémisulfate avec une stœchiométrie 2:1 (deux cations méthylisothiourée par sulfate).
Le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée est un puissant inhibiteur de l'oxyde nitrique synthase (NOS) utilisé dans la recherche biomédicale pour étudier le rôle de l'oxyde nitrique dans divers processus physiologiques et pathologiques. Le composé est structurellement similaire à la L-arginine, permettant au sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée d'agir comme un inhibiteur compétitif de la NOS avec une sélectivité pour l'isoforme inductible (iNOS). Le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de la 4-hydroxydébrisoquine et des composés pharmaceutiques associés. En tant que réactif guanidinant, le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée sert d'alternative à l'O-méthylisourée pour la conversion de la lysine en homoarginine dans les peptides, mais avec une efficacité moindre.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée
Numéro CAS
867-44-7
Formule moléculaire
C₂H₈N₂O₄S₂
Poids moléculaire
188,23 g/mole
Apparence
Poudre cristalline blanche
Point de fusion
240-241 °C (déc.)(lit.)
Densité
1,28 g/cm³ à 20 °C
pH
5,5 (260 g/L, H₂O, 20 °C)
pKa
pK1 : 9,83 (+1) à 25 °C
Conditions de stockage
Atmosphère inerte, température ambiante
Application
2-Le sulfate de méthyl-2-thiopseudourée est un intermédiaire pour la préparation de guanidines, qui peut être utilisé pour préparer des fongicides tels que le diméthirimol, l'éthirimol, des insecticides tels que le pirimioxyphos, le pirimicarbe, etc.
Itinéraire synthétique
La méthode de préparation est la suivante : ajouter de la thiourée dans le réacteur, ajouter une petite quantité d'eau, dissoudre partiellement la thiourée sous agitation, agiter pendant 10 min sous refroidissement dans un bain d'eau froide, puis ajouter du sulfate de diméthyle redistillé, installer rapidement deux condenseurs sphériques pour éviter les chocs, retirer le bain d'eau froide, la réaction se déroule spontanément avec exothermie et un choc soudain se produit après 5 min. A ce moment, la majeure partie du solide est dissoute. Une fois que le reflux s'affaiblit et atteint l'équilibre, chauffez et refluez pendant encore 1 h, laissez reposer toute la nuit, le réactif se solidifie. Ajouter 95 % d’éthanol et remuer pendant un moment, refroidir dans de l’eau glacée pendant 0,5 h, filtrer et laver avec 25 % d’éthanol pour obtenir le produit fini.
Avantages du produit
Puissant inhibiteur de l'oxyde nitrique synthase
Le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée est un puissant inhibiteur de l'oxyde nitrique synthase (NOS), avec une sélectivité pour l'isoforme inductible (iNOS) par rapport aux isoformes endothéliales (eNOS) et neuronales (nNOS). Cette sélectivité en fait un outil précieux pour étudier le rôle de l'oxyde nitrique dans l'inflammation et la septicémie.
Analogue structurel de la L‑Arginine
Le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée contient un groupe guanidino structurellement similaire à celui de la L-arginine, le substrat naturel de la NOS. Ce mimétisme structurel permet une inhibition compétitive de l'enzyme.
Double usage : inhibiteur de NOS et réactif de guanidination
Le sulfate de 2-méthyl-2-thiopseudourée sert à la fois d'outil pharmacologique (inhibiteur de NOS) et de réactif chimique (agent de guanidination pour la modification peptidique).
Étalon de référence bien caractérisé
2-Le sulfate de méthyl-2-thiopseudourée est un composé bien caractérisé doté de propriétés physicochimiques établies, ce qui le rend approprié pour être utilisé comme étalon de référence dans l'analyse pharmaceutique.
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