Acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, ester phénylméthylique

L'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, phénylméthylester est un intermédiaire avancé dans la synthèse de composés spirocycliques biologiquement actifs, notamment certains agents antiviraux et inhibiteurs de kinases. La cétone α,β-insaturée de l'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, phénylméthylester fournit un site électrophile réactif pour les additions de Michael avec des amines, des thiols ou des carbanions stabilisés, permettant une expansion rapide de la complexité moléculaire. En déprotégeant le groupe Cbz de l'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, ester phénylméthylique par hydrogénolyse, la pipéridine libre est exposée et peut être alkylée ou acylée. Cosperpharm fournit l'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, l'ester 9-oxo-, phénylméthylique sous forme d'énantiomère ou de racémate unique et bien caractérisé, selon les besoins, garantissant la fidélité aux programmes de médicaments définis stéréochimiquement.

Paramètres du produit

Avantages du produit

1. Noyau spirocyclique – Le squelette spiro[5.5]undécane confère une tridimensionnalité et une retenue conformationnelle, augmentant ainsi la sélectivité de la cible.

2. Sites réactifs orthogonaux – L'amine protégée par Cbz et l'énone peuvent être traitées indépendamment grâce à un ordre de réaction minutieux.

3. Michael Acceptor Enone – Permet l'addition conjuguée, l'annulation Robinson ou la réduction Luche pour créer une complexité supplémentaire.

4. Solide cristallin – Facile à purifier et à manipuler ; une cristallinité constante d'un lot à l'autre garantit une dissolution reproductible dans les milieux réactionnels.

5. Respectueux de la réglementation – Le carbamate de benzyle est un groupe protecteur standard ; son élimination par hydrogénolyse est bien établie dans la fabrication d'API.

Itinéraire synthétique

Une synthèse générale de l'acide 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ène-3-carboxylique, 9-oxo-, phénylméthylester implique la formation du noyau spirocyclique par condensation aldolique intramoléculaire ou annulation Robinson d'un dérivé de 4-pipéridone avec de la méthylvinylcétone, suivie d'une protection Cbz de l'azote de la pipéridine. Alternativement, l'anneau spiro peut être construit par un double ajout de Michael ou une stratégie Diels-Alder. L'itinéraire optimisé de Cosperpharm garantit une pureté > 98 % sans des‑Cbz ni sous-produits trop réduits.

Scénarios d'application

1. Noyau d'inhibiteur de protéase antivirale

L'énone spirocyclique est une ogive ou une imitation structurelle de substrats peptidiques dans certaines protéases virales.

2. Échafaudage d’inhibiteur de kinase

Le motif spiro-pipéridine remplit une poche hydrophobe tandis que l'énone peut être fonctionnalisée avec des hétérocycles à liaison charnière.

3. Synthèse de bibliothèques de type produit naturel

Sert d’intermédiaire clé pour générer des composés de type spiro-alcaloïde pour le criblage phénotypique.

4.Michael Addition Diversification

L'énone réagit avec diverses amines et thiols de manière parallèle pour créer des bibliothèques de composés.

5. Études de validation des processus

Forme solide bien caractérisée, adaptée à l’optimisation de la spirocyclisation à l’échelle du kilogramme.

Contactez-nous

Si cette énone spirocyclique protégée par Cbz s'inscrit dans votre feuille de route de chimie médicinale, contactez l'équipe des intermédiaires avancés de Cosperpharm : nous pouvons organiser un échantillon analytique et discuter d'un plan de mise à l'échelle personnalisé en fonction de la demande prévue de votre projet.