3-BroMo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde

Le 3-bromo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde est un aldéhyde aromatique polyvalent et un intermédiaire pharmaceutique largement utilisé comme élément de base clé dans la synthèse d'hétérocycles complexes et de petites molécules biologiquement actives. En tant que précurseur synthétique clé, le 3-Bromo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé comme réactif pour synthétiser des vinylsulfones aromatiques – des composés qui agissent comme inhibiteurs du VIH-1 – et comme élément de base clé dans la synthèse totale de (-) -Tejedine, un produit naturel de secobisbenzylisoquinoline présent dans l'épine-vinette (espèce Berberis, une plante médicinale) avec des applications thérapeutiques potentielles. Le 3-bromo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde a également été étudié pour ses activités biologiques potentielles, notamment ses propriétés antimicrobiennes et anticancéreuses, et il a été démontré qu'il augmente les niveaux de protéines et d'ARNm des enzymes synthétisant le glutathion, améliorant ainsi la production réduite de glutathion dans les kératinocytes humains. L'utilité synthétique et la pertinence biologique du 3-Bromo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde l'ont positionné comme un réactif courant dans la construction d'alcaloïdes de type proaporphine et homoproaporphine et comme un précurseur précieux pour la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques et d'autres composés aromatiques fonctionnalisés.

Paramètres du produit

FAQ

Q1 : Quelle est la principale application de ce composé en chimie médicinale ?

R : Le 3-bromo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde a deux principales applications en chimie médicinale : comme réactif pour la synthèse des vinylsulfones aromatiques, dont il a été démontré qu'ils agissent comme inhibiteurs du VIH-1, et comme élément clé dans la synthèse totale de la (−)-Tejedine, un produit naturel de sécobisbenzylisoquinoléine présent dans l'épine-vinette (espèce Berberis), une plante utilisée dans les systèmes de médecine traditionnelle.

Q2 : Comment le modèle de substitution du brome affecte-t-il la réactivité ?

R : L'atome de brome en position 3 (adjacent au groupe 4-méthoxy) fournit une poignée pour les réactions de couplage croisé (par exemple, Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). Les groupes 4,5‑diméthoxy sont donneurs d'électrons, activant le cycle aromatique vers une substitution aromatique électrophile tout en influençant également la réactivité du groupe aldéhyde par résonance et effets inductifs.

Conditions de stockage

Conserver le 3-Bromo-4,5-diméthoxybenzaldéhyde dans un récipient hermétiquement fermé au réfrigérateur entre 2 et 8 °C. Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le solide cristallin est stable dans les conditions de stockage recommandées. Évitez une exposition prolongée à l’air humide, car l’humidité peut provoquer une agglomération ou accélérer la dégradation. Ne pas congeler.

Durée de conservation : 2 ans lorsqu'il est conservé comme recommandé dans un récipient fermé au réfrigérateur, à l'abri de la lumière. Des données de stabilité accélérée (40 °C / 75 % RH) et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

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