Acide 4-(2,5-Diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque

L'acide 4-(2,5-Diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque (CAS 15898-26-7) est un composé organique hétérocyclique appartenant à la classe des pyrroles substitués. La formule moléculaire est C₁₃H₁₃NO₂ avec un poids moléculaire de 215,25 g/mol, et le composé est généralement fourni à des puretés allant de 95 % à 98 % sous la forme d'un solide brun à orange.

En chimie médicinale, l’acide 4-(2,5-diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque est reconnu comme un élément constitutif de grande valeur. Une étude approfondie de 2013 publiée dans Medicinal Chemistry Research a démontré qu'une série d'analogues d'hydrazide dérivés de ce composé, ainsi que des systèmes dérivés de 1,3,4-oxadiazoles et de systèmes 5-substitués-4-amino-1,2,4-triazolin-3-thione, présentaient des activités antibactériennes, antifongiques et antituberculeuses prometteuses contre la souche Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Parmi ceux-ci, douze composés présentaient une bonne activité antimicrobienne avec des valeurs de CMI de 1 à 4 μg/mL, et plusieurs dérivés présentaient une bonne activité antituberculeuse in vitro avec des valeurs de CMI de 1 à 2 μg/mL. Notamment, ces composés ont présenté une activité antituberculeuse à des concentrations non cytotoxiques lorsqu'ils ont été évalués par rapport aux lignées cellulaires Vero et A549 (adénocarcinome du poumon) de mammifères.

Au-delà de la recherche sur les maladies infectieuses, l’acide 4-(2,5-diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque a été étudié en tant qu’agent anticancéreux potentiel et modulateur des réponses immunitaires. Des études cliniques ont montré des résultats prometteurs dans le traitement de certains cancers, notamment le cancer du sein et le mélanome, bien que d'autres études soient nécessaires pour déterminer son innocuité et son efficacité chez l'homme. Ses activités biologiques signalées incluent également des propriétés anti-inflammatoires.

Dans des contextes industriels et environnementaux, l'acide 4-(2,5-diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque a été utilisé dans la fabrication de colorants, de pigments et de produits pharmaceutiques, et peut servir de ligand de petites molécules pour la chromatographie d'affinité, les études de liaison aux protéines ou les tests d'engagement de cibles de petites molécules. Son rôle dans la gestion de la pollution et la durabilité continue d'être exploré, car il s'est avéré qu'il a des effets néfastes sur les organismes et les écosystèmes aquatiques, ce qui le rend pertinent pour les études de toxicologie environnementale.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelles sont les principales applications de l'acide 4-(2,5-Diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque ?

R : Il est utilisé comme élément de base dans la découverte de médicaments antimicrobiens et antituberculeux (en particulier pour le développement de dérivés d'hydrazide, d'oxadiazole et de triazole avec des valeurs de CMI aussi faibles que 1 à 2 μg/mL contre M. tuberculosis), comme agent anticancéreux potentiel (cancer du sein et mélanome), comme élément de base du dégradateur de protéines (PROTAC), comme étalon de référence analytique en LC-MS/MS et en métabolomique, et comme intermédiaire dans les colorants. et la fabrication de pigments.

Q2 : Quelle est la signification du groupe acide carboxylique dans ce composé ?

R : Le groupe acide carboxylique sert de poignée synthétique polyvalente, permettant une large gamme de dérivatisations, notamment l'estérification (pour former des esters méthyliques/éthyliques), l'amidation (pour former des hydrazides et des amides), la réduction (en alcool correspondant) et les réactions de couplage. Ce groupe fonctionnel est essentiel pour accéder aux dérivés biologiquement actifs de l’hydrazide, de l’oxadiazole et du triazole rapportés dans la littérature.

Conditions de stockage

● Température : Conserver à température ambiante (15–25°C). Pour un stockage à long terme, conserver dans un endroit frais et sec.

● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé

● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des oxydants forts

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le composé est stable dans des conditions anhydres

● Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées jusqu'à 24 mois

● Incompatibilités : Agents oxydants forts, bases fortes et acides forts

● Transport DOT/IATA : matière non dangereuse dans des conditions normales de transport.

Recommandation de manipulation : En tant que solide, le composé est facile à peser et à manipuler. Utiliser sous sorbonne et éviter de générer de la poussière. Le composé peut provoquer une irritation de la peau et des yeux ; porter un EPI approprié (gants, lunettes, blouse de laboratoire). Après ouverture, refermer hermétiquement le récipient et remettre au stockage. La fiche de données de sécurité (FDS) est disponible sur demande.

Contactez-nous

Nous sommes impatients de répondre à vos besoins en matière de recherche et de production. Si vous avez des questions concernant l'acide 4-(2,5-Diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoïque (CAS15898-26-7) ou si vous souhaitez demander un devis, n'hésitez pas à nous contacter. Nos équipes commerciales et de support technique sont prêtes à vous aider.