Phosphorodichlorure de 4-chlorophényle

Le phosphorodichlorate de 4-chlorophényle (CAS 772-79-2) est un composé organophosphoré aromatique largement reconnu comme agent phosphorylant polyvalent en synthèse organique. Sa formule moléculaire est C₆H₄Cl₃O₂P, avec un poids moléculaire de 245,43 g/mol, et le composé se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur âcre âcre. Le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle est extrêmement réactif envers les nucléophiles, en particulier l'eau et les alcools, et doit être manipulé dans des conditions strictement anhydres.

En tant qu'agent phosphorylant, le phosphorodichloridate de 4-chlorophényle sert de réactif clé pour la préparation d'agents antimicrobiens, d'agents antioxydants, d'agents antitumoraux et de promédicaments antiviraux nucléotidiques, et joue un rôle essentiel dans la synthèse d'éléments constitutifs nucléotidiques et d'oligonucléotides en introduisant des groupes phosphate dans les molécules organiques. Dans la recherche agrochimique, le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle agit comme intermédiaire dans la synthèse de divers insecticides et herbicides, améliorant la protection des cultures et servant de matière première pour les phosphoramidates pesticides. En science des matériaux, le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle est utilisé dans la formulation de retardateurs de flamme et d'autres produits chimiques spécialisés, améliorant ainsi la sécurité et les performances des polymères et des revêtements. En chimie analytique, le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle agit comme réactif dans les méthodes analytiques, facilitant la détection et la quantification d'autres substances chimiques dans des mélanges complexes, et dans les études environnementales, le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle est étudié pour son impact environnemental et ses voies de dégradation.

Le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle a également des applications dans le développement de matériaux pour batteries et peut servir de réactif dans les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, notamment les couplages Buchwald-Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille et Suzuki-Miyaura. De plus, le phosphorodichloridate de 4-chlorophényle est utilisé dans la synthèse en deux étapes de phosphoramidates pesticides (par exemple, le phosphoramidate de 4-tertiaire-butyl-2-chlorophénylméthylméthyle), qui sont efficaces pour le contrôle systémique des parasites et comme herbicides, et peuvent être incorporés dans des formulations pour administration orale, injection intramusculaire ou applications par pulvérisation, seuls ou en mélange avec de l'éthanol, de l'eau, des agents dispersants tensioactifs ou des applications animales. se nourrit.

Paramètres du produit

Recommandation de manipulation :

PROTOCOLE DE SÉCURITÉ CRITIQUE — Le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle est un produit chimique extrêmement dangereux qui doit être manipulé avec la plus grande prudence. Toujours manipuler sous une hotte bien ventilée ou une boîte à gants avec une atmosphère inerte. Le composé est sensible à l’humidité et réagit vigoureusement avec l’eau, libérant du gaz HCl corrosif. Ne laissez jamais le contact avec de l'eau, des alcools ou tout autre solvant protique. Portez un EPI approprié : des gants résistant aux produits chimiques (nitrile ou néoprène, double gant recommandé), des lunettes de sécurité ou un écran facial complet, une blouse de laboratoire ignifuge et un filtre respiratoire de type ABEK pour la protection contre les gaz lors de la manipulation de grandes quantités (> 25 g). Utiliser un équipement électrique antidéflagrant car le composé est combustible (point d'éclair 106°C). En cas de contact avec la peau, retirer immédiatement les vêtements contaminés et laver abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, puis consulter un médecin. En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l'eau pendant au moins 15 minutes, en retirant les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire, et continuer à rincer pendant le transport à l'hôpital. Des douches oculaires d'urgence et des douches de sécurité doivent être facilement accessibles dans la zone de travail. Après manipulation, décontaminer tous les équipements et surfaces ayant pu entrer en contact avec le composé. La fiche de données de sécurité (FDS) est disponible sur demande.

Mesures de premiers secours :

● En cas d'inhalation : déplacer la personne à l'air frais. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Consultez immédiatement un médecin. N’effectuez pas de réanimation bouche-à-bouche sans barrière de protection appropriée.

● En cas de contact avec la peau : Laver immédiatement avec du savon et beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes. Retirez les vêtements et les chaussures contaminés. Consultez immédiatement un médecin. Ne pas appliquer de pommades ou de crèmes avant une évaluation médicale.

● En cas de contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures. Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire. Consultez immédiatement un médecin. Continuer à rincer pendant le transport à l'hôpital.

● En cas d'ingestion : Rincer la bouche avec de l'eau. NE PAS faire vomir. Ne rien faire avaler à une personne inconsciente. Consultez immédiatement un médecin. Faire vomir peut provoquer une pneumonie par aspiration en raison de la nature corrosive du composé.

● Déversement ou fuite : Évacuer la zone. Éliminer toutes les sources d'inflammation. Ne touchez pas le matériau déversé. Arrêtez la fuite si vous pouvez le faire en toute sécurité. Ne laissez pas l'eau entrer en contact avec le matériau déversé. Utiliser du sable sec, de la vermiculite ou tout autre matériau absorbant non combustible pour contenir le déversement. Neutraliser avec du bicarbonate de sodium ou du carbonate de sodium. Éliminer conformément aux réglementations locales. Portez un EPI complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA) en cas de déversements importants.

Précautions environnementales :

Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées. Le composé est nocif pour les organismes aquatiques et peut entraîner des effets néfastes à long terme sur l'environnement aquatique. En cas de déversement majeur, informer les autorités environnementales compétentes.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Comment le phosphorodichlorate de 4-chlorophényle doit-il être stocké ?

R : Conserver sous gaz inerte (azote ou argon) entre 0 et 5 °C dans un récipient hermétique. Pour un stockage à long terme, conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de l'humidité, des agents oxydants, des alcools et des bases. Le récipient doit être hermétiquement fermé et purgé avec un gaz inerte après chaque utilisation. Lorsqu'il est stocké correctement, le phosphorodichlorure de 4-chlorophényle reste stable pendant 12 à 24 mois. Le composé est classé comme matière dangereuse corrosive combustible (classe de stockage 8A).

Q2：Quel est le rôle du substituant 4-chloro dans ce composé ?

R : Le substituant para‑chloro sur le cycle phényle influence les propriétés électroniques du centre du phosphore en supprimant la densité électronique par des effets inductifs, ce qui module la réactivité des liaisons P – Cl et la capacité de groupe partant de l'aryloxyde. Ce réglage électronique permet d'équilibrer la réactivité du phosphorodichlorure de 4-chlorophényle entre stabilité et utilité de synthèse, ce qui en fait souvent un réactif préféré par rapport à l'analogue phényle non substitué pour des transformations spécifiques, en particulier dans la synthèse de promédicaments nucléotidiques où une phosphorylation contrôlée est essentielle.

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