6-bromochromone

La 6-bromochromone (CAS 51483‑92‑2) est un composé hétérocyclique appartenant à la famille des chromones — des hétérocycles contenant de l'oxygène caractérisés par un système cyclique γ‑pyrone benzoannelé. La formule moléculaire est C₉H₅BrO₂ avec un poids moléculaire de 225,04 g/mol, et le composé est généralement fourni avec une pureté ≥ 98,0 % sous forme de poudre blanche à jaune clair ou de solide cristallin. La présence d'un atome de brome en position 6 du cycle chromone influence considérablement ses propriétés chimiques et sa réactivité.

Dans le développement pharmaceutique, la 6-bromochromone sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de diverses molécules bioactives, en particulier des médicaments anti-inflammatoires et anticancéreux. Ses dérivés ont été étudiés pour leurs activités antifongiques, antitumorales et inhibitrices de l'α-glucosidase. Dans la recherche biochimique, il agit comme un outil pour étudier les activités et les interactions enzymatiques, fournissant ainsi des informations sur les voies métaboliques et les mécanismes des maladies. En science des matériaux, la 6‑bromochromone est utilisée dans le développement de diodes électroluminescentes organiques (OLED) en raison de ses propriétés électroniques uniques, et son groupe bromo réactif facilite la synthèse de matériaux polymères et de colorants. De plus, la 6‑bromochromone s’est révélée prometteuse en chimie agricole en tant que pesticide, démontrant son efficacité contre les agents pathogènes des plantes.

Paramètres du produit

Mesures de premiers secours :

En cas d'inhalation : Amener la personne à l'air frais. S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle. Consultez un médecin.

En cas de contact avec la peau : Laver avec du savon et beaucoup d'eau. Consulter un médecin si l'irritation cutanée persiste.

En cas de contact avec les yeux : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin. Continuer à rincer pendant le transport à l'hôpital.

En cas d'ingestion : Rincer la bouche avec de l'eau. Ne rien faire avaler à une personne inconsciente. Consultez un médecin.

Scénarios d'application

1. Découverte de médicaments antifongiques (Candida albicans)

Une équipe de recherche pharmaceutique développe de nouveaux agents antifongiques pour lutter contre les infections à Candida albicans résistantes aux médicaments, une cause majeure d'infections sanguines nosocomiales. En utilisant la 6-bromochromone comme échafaudage central, l’équipe synthétise une série de dérivés de chromone substitués en C6 via un couplage Suzuki avec divers acides boroniques. Les composés résultants sont criblés pour leur activité antifongique en utilisant un test de microdilution en bouillon. Suivant les protocoles publiés, un dérivé (6‑bromochromone‑3‑carbonitrile) démontre des propriétés antifongiques significatives, inhibant complètement la formation de biofilm à une CMI de 5 μg/mL, ce qui est dix fois plus puissant que la 6‑chloro‑3‑formylchromone (CMI=20 μg/mL).

2. Développement d'inhibiteurs de l'α‑glucosidase pour le diabète de type II

Une équipe de découverte de médicaments ciblant le diabète sucré de type II (DT2) a besoin de puissants inhibiteurs de l'α-glucosidase pour contrôler l'hyperglycémie postprandiale. Suite à une étude de 2025 publiée dans le Journal of Molecular Structure, l’équipe synthétise une nouvelle série de thiosemicarbazones à base de 6-bromochromone (composés 3a-p). Les composés sont caractérisés par analyse RMN ¹H, RMN ¹³C et CHN, et sont évalués pour leur activité inhibitrice de l'α-glucosidase. Le dérivé le plus puissant (composé 3i) présente une valeur IC₅₀ de 0,61 ± 0,04 μM, soit environ 1 400 fois plus active que l'acarbose, un médicament standard (IC₅₀ = 870,36 μM). L'analyse cinétique montre une inhibition dépendante de la concentration avec une valeur Ki de 1,16 μM. Les simulations d'amarrage moléculaire et de dynamique moléculaire in silico confirment le mode de liaison, validant ainsi la 6-bromochromone en tant qu'échafaudage puissant pour la découverte de médicaments antidiabétiques.

3. Développement de sondes fluorescentes pour l’imagerie biologique

Un groupe de recherche en biologie chimique doit visualiser les processus cellulaires dynamiques en temps réel avec une grande spécificité. La 6-bromochromone est utilisée comme précurseur pour créer de nouvelles sondes fluorescentes en conjuguant le noyau de chromone à des fragments fluorogènes via des réactions de couplage croisé. L'atome de brome sert d'ancrage pour attacher des lieurs de polyéthylène glycol (PEG) ou des étiquettes d'affinité pour la biotine. Les sondes obtenues sont utilisées pour l'imagerie de cellules vivantes afin de suivre la localisation des protéines, la dynamique membranaire ou l'activité enzymatique dans le cadre d'études en temps réel des mécanismes pathologiques et de la signalisation cellulaire.

4.Synthèse de diodes électroluminescentes organiques (OLED)

Un laboratoire de science des matériaux développe de nouvelles diodes électroluminescentes organiques (OLED) offrant une efficacité et une pureté de couleur améliorées pour les applications d'affichage. La 6-bromochromone est incorporée comme élément constitutif dans les polymères conjugués via la polycondensation Suzuki ou Yamamoto. Le noyau de chromone déficient en électrons et la poignée en brome permettent la réticulation et le réglage des niveaux HOMO/LUMO du polymère. Les matériaux résultants sont caractérisés pour leurs rendements quantiques de photoluminescence, leur morphologie de couche mince et leur efficacité actuelle dans les piles de dispositifs OLED, conduisant à des semi-conducteurs organiques hautes performances.

5. Chimie agricole (développement de pesticides)

Un centre de recherche agrochimique développe des pesticides plus sûrs et respectueux de l'environnement, très efficaces contre les agents pathogènes des plantes mais peu toxiques pour les organismes bénéfiques. Les dérivés de 6-bromochromone sont synthétisés et évalués pour leur activité antifongique contre les champignons destructeurs des cultures tout en testant leur toxicité pour le nématode bénéfique Caenorhabditis elegans. Un dérivé (6‑bromochromone‑3‑carbonitrile) présente une forte activité antifongique avec une faible phytotoxicité pour les graines de Brassica rapa (concentration efficace > 100 μg/mL) par rapport aux composés témoins, ce qui suggère son potentiel en tant que candidat principal pour le développement de pesticides de nouvelle génération.

6. Synthèse de bibliothèques de composés anti-inflammatoires et anticancéreux

Une équipe de chimie médicinale construit une bibliothèque ciblée de dérivés de chromone pour explorer le SAR pour son activité anti-inflammatoire et anticancéreuse. En utilisant la 6‑bromochromone comme matière première commune, l’équipe effectue un couplage Suzuki parallèle avec un panel d’acides boroniques (aryle, hétéroaryle, alkyle) pour générer des dérivés substitués en C6. La bibliothèque résultante est criblée pour l'inhibition de la COX-1/COX-2 (anti-inflammatoire) et pour l'activité antiproliférative contre les lignées de cellules cancéreuses (par exemple, cancer du sein MCF-7, cancer du poumon A549). Des composés principaux présentant une puissance et une sélectivité améliorées sont identifiés pour une évaluation préclinique plus approfondie.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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