Le produit est la 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine, un système de noyaux hétéroaromatiques bicycliques fusionnés qui fusionne un pyrazole et une pyrimidine avec un atome de chlore en position 7. L’échafaudage présente trois atomes d’azote hybrides sp² – deux dans le cycle pyrimidine et un dans le pyrazole – qui peuvent agir comme accepteurs de liaisons hydrogène, tandis que le pyrazole N – H sert de donneur. Le chlore est activé pour la substitution aromatique nucléophile (SₙAr) et les couplages croisés catalysés par le palladium, faisant de ce composé un intermédiaire central pour la synthèse des inhibiteurs de kinases, en particulier ceux qui ciblent le site de liaison de l'ATP.
La 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine est un échafaudage central polyvalent dans la découverte d'inhibiteurs de protéines kinases, où elle sert de motif de liaison charnière analogue à la pyrrolo[2,3-d]pyrimidine mais avec un motif de liaison hydrogène distinct. Le chlore de la 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine est facilement déplacé par des amines, des alcoxydes ou des acides boroniques pour générer des 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines 7‑substituées en une seule étape. De nombreuses demandes de brevet présentent la 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine comme intermédiaire clé dans la préparation des inhibiteurs de JAK, CDK et PI3K, ainsi que des agents antiviraux. La 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine étant un solide cristallin, elle peut être pesée et manipulée avec précision sans précautions particulières, facilitant à la fois la synthèse parallèle à haut débit et les campagnes pilotes.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
Numéro CAS
923282-64-8
Formule moléculaire
C₅H₃ClN₄
Poids moléculaire
154,56 g/mole
Apparence
Poudre cristalline blanche à jaune pâle
Point de fusion
>250 °C (déc.)
Pureté (HPLC)
≥98,0 %
Solubilité
Soluble dans le DMF, le DMSO ; peu soluble dans le méthanol, l'acétate d'éthyle
Conditions de stockage
Température ambiante ou 2 à 8 °C, environnement fermé et sec
Durée de conservation
36 mois dans les conditions recommandées
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Conditions de stockage
Conserver le 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine à température ambiante (15-25 °C) ou 2-8 °C dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est stable dans ces conditions pendant au moins 36 mois.
Scénarios d'application
1. Noyau d'inhibiteur JAK
Utilisé comme hétérocycle central dans les inhibiteurs sélectifs de JAK2 et JAK3 pour les maladies auto-immunes.
2. Programmes inhibiteurs de CDK
Sert de motif de liaison charnière pour les inhibiteurs de kinases dépendant de la cycline en oncologie.
3.Découverte d'agents antiviraux
Incorporé dans des analogues nucléosidiques ciblant les polymérases virales du VHC et du RSV.
4. Production de bibliothèques à haut débit
Le chlore est déplacé en parallèle avec diverses amines pour créer une bibliothèque ciblée d'inhibiteurs de kinases.
5. Sondes de biologie chimique
Fonctionnalisé avec des linkers pour la chromatographie d'affinité ou le développement de PROTAC.
Contactez-nous
Si cet échafaudage pyrazolo‑pyrimidine correspond à votre programme actuel de kinases ou d'antiviraux, contactez le chef de produit hétérocycle de Cosperpharm – nous pouvons organiser une réunion virtuelle pour discuter de vos spécifications et vous fournir une proposition technique complète.
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