Le 7-déhydrocholestérol (Provitamine D₃, CAS 434-16-2) est un stérol naturel et le précurseur biosynthétique immédiat de la vitamine D₃ (cholécalciférol). Structurellement, le 7-déhydrocholestérol est un dérivé du cholestérol qui diffère du cholestérol par la présence d'une double liaison supplémentaire en position C7 du cycle B du noyau stéroïde, formant un système diène conjugué entre C5 et C7.
7-Le déhydrocholestérol est un stérol naturel et le précurseur biologique de la vitamine D₃, jouant un rôle essentiel dans la biosynthèse humaine de la vitamine D. The conjugated diene group of 7-Dehydrocholesterol absorbs UV radiation in the wavelength range of 250-310 nm, leading to the opening of the B-ring of the steroid nucleus and the formation of provitamin D₃ . 7-Dehydrocholesterol is synthesized in the skin from cholesterol and transported to the skin surface, where exposure to UVB radiation converts it to an activated form of the vitamin precursor (cholecalciferol) . In addition to its role in vitamin D biosynthesis, 7-Dehydrocholesterol serves as a critical intermediate in the synthesis of various steroid hormones and bile acids, and is used as a reference standard in pharmaceutical analysis for vitamin D-related compounds .
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
7-Déhydrocholestérol
Numéro CAS
434-16-2
Formule moléculaire
C₂₇H₄₄O
Poids moléculaire
384,64 g/mole
Apparence
Poudre ou cristaux blancs à blanc cassé à jaune pâle
Point de fusion
148-152 °C (éclairé)
pKa
14,91 ± 0,70 (prédit)
LogP
9,460 (est)
Stabilité
Sensible à la lumière
Conditions de stockage
−20 °C
Bioactivité
7-Le déhydrocholestérol (7-DHC) est un diène stérol 5,7 conjugué et un précurseur biosynthétique du cholestérol. Lorsqu'il est exposé aux rayons ultraviolets B (UVB), il contribue à la production de vitamine D3..
Itinéraire synthétique
Isolé et extrait de la peau de porc, il peut également être préparé à partir du cholestérol par estérification, bromation, élimination et hydrolyse.
Application
1. Un intermédiaire important pour la synthèse de la vitamine D3;
2. Additifs dans les cosmétiques de soins de la peau et de protection solaire;
3. IÉtalon interne pour la détermination des stérols;
4. Autres réactifs de laboratoire.
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