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7-Déhydrocholestérol
  • 7-Déhydrocholestérol7-Déhydrocholestérol

7-Déhydrocholestérol

Model:434-16-2
Le 7-déhydrocholestérol (Provitamine D₃, CAS 434-16-2) est un stérol naturel et le précurseur biosynthétique immédiat de la vitamine D₃ (cholécalciférol). Structurellement, le 7-déhydrocholestérol est un dérivé du cholestérol qui diffère du cholestérol par la présence d'une double liaison supplémentaire en position C7 du cycle B du noyau stéroïde, formant un système diène conjugué entre C5 et C7.

7-Le déhydrocholestérol est un stérol naturel et le précurseur biologique de la vitamine D₃, jouant un rôle essentiel dans la biosynthèse humaine de la vitamine D. The conjugated diene group of 7-Dehydrocholesterol absorbs UV radiation in the wavelength range of 250-310 nm, leading to the opening of the B-ring of the steroid nucleus and the formation of provitamin D₃ . 7-Dehydrocholesterol is synthesized in the skin from cholesterol and transported to the skin surface, where exposure to UVB radiation converts it to an activated form of the vitamin precursor (cholecalciferol) . In addition to its role in vitamin D biosynthesis, 7-Dehydrocholesterol serves as a critical intermediate in the synthesis of various steroid hormones and bile acids, and is used as a reference standard in pharmaceutical analysis for vitamin D-related compounds .

 

Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

7-Déhydrocholestérol

Numéro CAS

434-16-2

Formule moléculaire

C₂₇H₄₄O 

Poids moléculaire

384,64 g/mole 

Apparence

Poudre ou cristaux blancs à blanc cassé à jaune pâle 

Point de fusion

148-152 °C (éclairé) 

pKa

14,91 ± 0,70 (prédit) 

LogP

9,460 (est) 

Stabilité

Sensible à la lumière 

Conditions de stockage

−20 °C 

 

Bioactivité

7-Le déhydrocholestérol (7-DHC) est un diène stérol 5,7 conjugué et un précurseur biosynthétique du cholestérol. Lorsqu'il est exposé aux rayons ultraviolets B (UVB), il contribue à la production de vitamine D3..

 

Itinéraire synthétique

Isolé et extrait de la peau de porc, il peut également être préparé à partir du cholestérol par estérification, bromation, élimination et hydrolyse.

 

Application

1. Un intermédiaire important pour la synthèse de la vitamine D3;

2. Additifs dans les cosmétiques de soins de la peau et de protection solaire;

3. IÉtalon interne pour la détermination des stérols;

4. Autres réactifs de laboratoire.

 

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De la synthèse de la vitamine D aux tests de contrôle qualité, Cosperpharm fournit les matériaux de référence stérols de haute qualité dont vous avez besoin. Contactez-nous dès aujourd’hui pour discuter de vos besoins en 7-déhydrocholestérol.

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