7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diylbis(2-hexyldécanoate)

Le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) est un lipide ionisable largement utilisé dans la synthèse de nanoparticules lipidiques (LNP) pour délivrer des ARNm et d'autres charges utiles d'acides nucléiques. La structure du 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diylbis(2-hexyldécanoate) comprend un alcool tertiaire central et deux queues ramifiées de 2-hexyldécanoate qui fournissent un volume hydrophobe optimal pour une encapsulation efficace de l'ARNm et une évasion endosomale. Notamment, le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diylbis(2-hexyldécanoate) a un pKa signalé de 6,75, ce qui est presque idéal pour l'évasion endosomale, car il garantit que le lipide reste neutre au pH physiologique (7,4) mais devient chargé positivement dans l'endosome acide (pH 5,0–6,0). Ce réglage précis du pKa permet au 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) de libérer efficacement sa cargaison dans le cytoplasme, ce qui en fait un composant très efficace dans les plateformes de vaccins à ARNm et de thérapie génique.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantages du produit

1. PKa optimisé (6,75) pour l'évasion endosomale : Avec un pKa de 6,75, le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) reste neutre dans la circulation sanguine (pH 7,4) mais devient protoné dans l'endosome acide (pH 5.0–6.0), déclenchant une déstabilisation membranaire et une libération cytoplasmique efficace de la cargaison d’acide nucléique. Ce pKa précis est largement considéré comme optimal pour l’évasion endosomale.

2. Queues ramifiées et saturées pour une stabilité améliorée : les deux queues 2-hexyldécanoate sont ramifiées et entièrement saturées. La ramification abaisse la température de fusion (Tm) du lipide, empêchant ainsi la cristallisation et maintenant la fluidité aux températures physiologiques. La nature saturée de ces queues résiste à la dégradation oxydative, donnant au 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) une stabilité chimique supérieure par rapport aux lipides insaturés.

3. Bien caractérisé dans les systèmes hybrides polymère-lipide : le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) a été validé dans des nanoparticules hybrides polymère-lipide pour la délivrance d'ADN plasmidique de grande taille (ADNp) in vitro, démontrant sa polyvalence au-delà des formulations d'ARNm standard.

4. Groupe de tête unique d'amine tertiaire pour une ionisation prévisible : contrairement aux lipides plus complexes dotés de plusieurs centres ionisables, le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) présente un seul groupe de tête de méthylpipéridine, offrant un profil d'ionisation net et prévisible dépendant du pH qui simplifie le développement de la formulation.

5. Queues saturées de 2-hexyldécanoate pour une longue durée de conservation : L'utilisation d'esters de 2-hexyldécanoate saturés et ramifiés élimine le risque d'autoxydation et de peroxydation lipidique, garantissant que le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) reste stable pendant le stockage à long terme sans le besoin d'antioxydants ou de manipulations particulières.

Conditions de stockage

Conserver le 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diylbis(2-hexyldécanoate) dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à –20 °C pour un stockage à long terme (3 ans) ou à 2–8 °C pour un stockage à court terme (2 ans). Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et à l'écart des agents oxydants puissants. Le composé est stable sous forme solide dans les conditions recommandées.

Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est conservé sous forme de poudre à –20°C ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C. Une fois reconstituée dans le solvant, la solution doit être conservée à –80°C pendant 6 mois maximum.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

Besoin de 7-hydroxy-7-(4-((1-méthylpipéridine-4-carbonyl)oxy)butyl)tridécane-1,11-diyl bis(2-hexyldécanoate) pour votre prochain projet de livraison d'ARNm ? Cosperpharm simplifie les commandes : obtenez une estimation de prix instantanée, demandez des quantités en gros ou demandez notre dernière analyse de lots. Contactez-nous via notre formulaire en ligne ou envoyez un e-mail : nous vous fournirons un devis formel dans un délai d'un jour ouvrable, avec des options d'expédition vers n'importe quelle destination dans le monde.