Boc-Asn-OH (Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-asparagine, CAS 7536-55-2) est un dérivé protégé par Boc de l'acide aminé naturel L-asparagine. La molécule comporte un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyl (Boc) attaché au groupe α-amino, préservant la fonctionnalité amine pendant la synthèse peptidique tout en laissant le groupe carboxyle et le carboxamide à chaîne latérale disponibles pour des transformations sélectives.
Boc-Asn-OH est un réactif d'acide aminé protégé essentiel, largement utilisé dans la synthèse peptidique, la chimie médicinale et la recherche pharmaceutique. En tant que dérivé d'asparagine protégé par N-Boc, Boc-Asn-OH permet l'incorporation de résidus d'asparagine dans des peptides synthétiques et des peptidomimétiques grâce à des stratégies de synthèse peptidique en phase solide (SPPS) de Boc. Le groupe protecteur Boc sur Boc-Asn-OH est clivé dans des conditions acides douces (par exemple, TFA), permettant une déprotection orthogonale et un couplage séquentiel de manière ordonnée. Le Boc-Asn-OH est également utilisé dans la synthèse de peptides bioactifs, d'intermédiaires pharmaceutiques et de candidats médicaments à base de peptides, servant de réactif essentiel pour la fabrication de peptides à l'échelle de la recherche et du processus. Dans les contextes de contrôle qualité, Boc-Asn-OH se caractérise par sa pureté optique et son profil chromatographique, ce qui en fait un étalon de référence précieux pour le développement de méthodes analytiques dans l'analyse des acides aminés et des peptides.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Asn-OH
Numéro CAS
7536-55-2
Formule moléculaire
C₉H₁₆N₂O₅
Poids moléculaire
232,23 g/mole
Apparence
Poudre blanche/poudre cristalline
Point de fusion
175 °C (déc.)(lit.)
Point d'ébullition
374,39 °C (estimation approximative)
Densité
1,2896 (estimation approximative)
Point d'éclair
245 °C
Indice de réfraction
−7° (C=1, DMF)
Rotation optique
[α]²⁰/D −7,8 ± 0,5°, c = 2 % dans le DMF
pKa
3,79 ± 0,10 (prédit)
Conditions de stockage
Conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, température ambiante
Résumé des informations de sécurité
Catégorie
Information
Symboles de danger
Xn (nocif)
Codes de risque
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau
Déclarations de sécurité
S22 : Ne respirez pas la poussière ;
S24/25 : Éviter tout contact avec la peau et les yeux
Protection personnelle
Portez des lunettes de protection appropriées ou des lunettes de sécurité contre les produits chimiques, comme décrit par les réglementations de protection des yeux et du visage de l'OSHA dans 29 CFR 1910.133 ou dans la norme européenne EN166.
Classe de stockage
11 — Solides combustibles
WGK Allemagne
3
Classement des transports
Non réglementé comme dangereux pour le transport dans des conditions normales
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