Boc-D-Phe-OH

Boc-D-Phe-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide de la stratégie Boc, permettant l'incorporation fiable de résidus D-phénylalanine dans des séquences peptidiques personnalisées. Le groupe protecteur Boc dans Boc-D-Phe-OH permet un couplage sélectif lors de l'assemblage de la chaîne peptidique tout en empêchant les réactions secondaires indésirables au niveau de la fonctionnalité amino. En tant que dérivé d'acide D-aminé, le Boc-D-Phe-OH est particulièrement utile dans le développement de produits pharmaceutiques à base de peptides et de composés biologiquement actifs pour lesquels une résistance à la dégradation enzymatique est souhaitée. Qu'il soit utilisé dans les laboratoires de recherche pour explorer la biologie du peptide D ou dans le développement pharmaceutique pour créer des peptides thérapeutiques métaboliquement stables, le Boc-D-Phe-OH offre la pureté stéréochimique et la cohérence d'un lot à l'autre dont les chimistes peptidiques ont besoin.

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-D-Phe-OH
Numéro CAS	18942-49-9
Formule moléculaire	C₁₄H₁₉NO₄
Poids moléculaire	265.3 g/mole
Apparence	Brine poudre cristalline fine
Point de fusion	78–85 °C
Point d'ébullition	408,52 °C (estimation approximative)
Densité	1,1356 g/cm³ (estimation approximative)
Rotation optique	[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1% dans l'éthanol)
Solubilité dans l'eau	Insoluble
Température de stockage	2 à 8 °C

 

Itinéraire synthétique

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L-la phénylalanine a été mise en suspension dans une solution de dioxane et soumise à une acylation avec de l'azide de tert-butoxycarbonyle pour donner un produit brut, qui a ensuite été purifié par extraction à l'éther, acidification à l'acide chlorhydrique et recristallisation.

 

 

Assurance qualité des produits

Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour Boc-D-Phe-OH qui répond aux attentes rigoureuses des applications de synthèse peptidique et de recherche pharmaceutique :

 

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté HPLC (≥98,0%), vérification de la pureté énantiomérique (≥99,5 % a/a), confirmation de la rotation optique ([α]²⁰/D−25 ± 1°, c = 1% dans l'éthanol), vérification de l'apparence (poudre blanche à légèrement jaune à beige) et confirmation d'identité (IR).

 

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la protection Boc, la purification, le séchage et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

 

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (2–8 °C). Des résumés de stabilité sont disponibles pour répondre aux exigences de qualité des clients.

 

Documentation prête pour les systèmes qualité. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Des accords de qualité personnalisés et des packages de documentation supplémentaires sont disponibles sur demande.

 

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.

 

Scénarios d'application

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Synthèse peptidique en phase solide Boc (SPPS)

Boc-D-Phe-OH est l'élément de base standard pour l'introduction de résidus D-phénylalanine dans des séquences peptidiques via Boc SPPS. Le groupe protecteur Boc permet une déprotection sélective dans des conditions acides, permettant un couplage séquentiel d'acides aminés.

 

D-Développement thérapeutique peptidique

La configuration D de Boc-D-Phe-OH confère une résistance à la dégradation protéolytique lorsqu'elle est incorporée dans des peptides. Cette propriété est essentielle au développement de produits pharmaceutiques à base de peptides présentant une stabilité métabolique améliorée et une demi-vie in vivo prolongée.

 

Recherche pharmaceutique

Le Boc-D-Phe-OH est largement utilisé dans la recherche axée sur le développement de produits pharmaceutiques et de composés biologiquement actifs. Les peptides contenant de la D-phénylalanine sont étudiés pour diverses applications thérapeutiques, notamment des indications antimicrobiennes, anticancéreuses et neurologiques.

 

Synthèse peptidométique

En tant qu'élément constitutif des acides aminés D, le Boc-D-Phe-OH est utilisé dans la synthèse des peptidomimétiques.— des composés qui imitent la structure et la fonction des peptides naturels tout en offrant des propriétés pharmacologiques améliorées.

 

Préparation des réactifs biochimiques

Boc-D-Phe-OH sert de matière première clé dans la préparation de divers réactifs biochimiques et d'outils de recherche spécialisés.

 

Développement et mise à l'échelle des processus

Les chimistes des procédés pharmaceutiques utilisent le Boc-D-Phe-OH pour l'optimisation des réactions, la cartographie des impuretés et le développement de voies de fabrication évolutives pour les produits thérapeutiques à base de peptide D. Cosperpharm fournit des données de caractérisation et un support de processus pour une mise à l'échelle transparente du laboratoire à l'usine pilote.

 

Contactez-nous

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L'approvisionnement en Boc-D-Phe-OH pour votre campagne de synthèse peptidique, votre programme de développement pharmaceutique ou votre projet de recherche devrait être simple. Cosperpharm simplifie les choses avec un approvisionnement fiable, une qualité vérifiée et un support technique réactif. Contactez notre équipe dès aujourd'hui— nous sommes prêts à vous aider à faire avancer votre projet.