Boc-Glu-OBzl (ester 1-benzylique de l'acide N-tert-Butoxycarbonyl-L-glutamique) est un dérivé du glutamate sélectivement protégé comportant un groupe protecteur Boc (tert-butoxycarbonyl) N-terminal et un groupe protecteur C-terminal ester benzylique (OBzl).
Boc-Glu-OBzl est un élément constitutif fondamental des acides aminés largement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) pour la construction de peptides et de produits thérapeutiques à base de peptides. Boc-Glu-OBzl a été largement utilisé dans la synthèse d'inhibiteurs peptidiques ciblant les caspases humaines et la protéase 3C du rhinovirus humain (HRV), qui démontrent tous deux une activité inhibitrice d'enzymes in vitro. De plus, Boc-Glu-OBzl sert de substrat standard pour les tests de carboxylation dépendant de la vitamine K, reflétant son utilité dans les applications de recherche biochimique. En tant que dérivé du glutamate sélectivement protégé, Boc-Glu-OBzl permet aux chercheurs d’introduire avec précision des résidus d’ester benzylique de glutamate dans les peptides, facilitant ainsi l’étude des interactions protéiques et le développement de nouveaux agents thérapeutiques.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Glu-OBzl
Numéro CAS
30924-93-7
Formule moléculaire
C₁₇H₂₃NO₆
Poids moléculaire
337,37 g/mole
Apparence
Blancsolide
Point de fusion
95–99 °C
Point d'ébullition
522,6 ± 50,0 °C à 760 mmHg
Conditions de stockage
Scellé au sec, à conserver au congélateur, à moins de -20°C
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Q1 : Que signifie Boc-Glu-OBzl ? R : Boc-Glu-OBzl signifie ester 1-benzylique de l'acide N-tert-Butoxycarbonyl-L-glutamique. Le « Boc » fait référence au groupe protecteur tert-butoxycarbonyle sur le groupe amino, « Glu » indique le squelette acide glutamique et « OBzl » désigne le groupe protecteur ester benzylique sur le groupe α-carboxyle. Q2 : Quelle est la différence entre Boc-Glu-OBzl et Boc-Glu(OH)-OBzl ? R : Il s’agit du même composé. Boc-Glu-OBzl possède un groupe γ-carboxyle libre (carboxyle à chaîne latérale) et un groupe α-carboxyle protégé (ester benzylique). La notation Boc-Glu(OH)-OBzl est parfois utilisée pour souligner la présence de l'acide γ-carboxylique libre. Conditions de stockage Conservez Boc-Glu-OBzl dans un récipient hermétiquement fermé à −20 °C pour un stockage à long terme ou à 4 °C pour un stockage à court terme. Gardez le récipient au sec et à l'abri de l'humidité. Le composé doit être stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants puissants et des acides forts. Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est stocké à −20 °C dans un récipient fermé ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4 °C. Pour les solutions, un stockage à −80 °C est recommandé jusqu’à 6 mois, ou à −20 °C jusqu’à 1 mois. Précautions de manipulation : Utiliser les pratiques de laboratoire standard pour manipuler les poudres fines. Évitez de générer de la poussière. Porter un équipement de protection individuelle approprié (sarrau, lunettes de sécurité, gants). Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
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