Le Boc-Glu(OMe)-OH (ester 5-méthylique de l'acide N-Boc-L-glutamique, CAS 45214-91-3) est un dérivé protégé de l'acide L-glutamique comportant un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) protégeant la fonctionnalité α-amino et un ester méthylique protégeant la chaîne latérale de l'acide γ-carboxylique. La formule moléculaire est C₁₁H₁₉NO₆ avec un poids moléculaire de 261,27 g/mol. Cette stratégie de protection orthogonale - employant un groupe Boc labile aux acides pour l'amine et un ester méthylique labile aux bases pour le carboxylate à chaîne latérale - permet des réactions sélectives de déprotection et de couplage pendant la synthèse peptidique en phase solide et en solution.
Boc-Glu(OMe)-OH est un élément constitutif d'acide aminé protégé essentiel largement utilisé dans la synthèse peptidique, où il sert d'intermédiaire clé pour l'introduction de résidus d'acide L-glutamique avec une protection sélective de la chaîne latérale. Le groupe Boc de Boc-Glu(OMe)-OH offre une protection robuste duα-fonctionnalité aminée lors de l'assemblage de la chaîne, tandis que l'ester méthylique au niveauγ-la position permet des stratégies de déprotection orthogonales. Boc-Glu(OMe)-OH joue un rôle essentiel dans les applications pharmaceutiques et biotechnologiques, en particulier dans la synthèse de peptides bioactifs et d'analogues résistants aux protéases. De plus, le Boc-Glu(OMe)-OH sert d'intermédiaire dans la synthèse du chlorure d'isodesmosine hydraté, un composant de l'élastine, et est utilisé dans la préparation d'infusions d'acides aminés composés pour des applications médicales.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Glu(OMe)-OH
Numéro CAS
45214-91-3
Formule moléculaire
C₁₁H₁₉NO₆
Poids moléculaire
261,27 g/mole
Apparence
Blancsolide
Point de fusion
74-77°C
Point d'ébullition
428,4 ± 40,0 °C à 760 mmHg
Densité
1.182±0.06g/cm³ (prédit)
pKa
3,82 ± 0,10 (prédit)
Conditions de stockage
2-8 ℃
ChémiquePpropriété
L'ester 5-méthylique de l'acide Boc-L-glutamique est un dérivé d'acide aminé qui contient à la fois des groupes fonctionnels acides et basiques dans sa molécule. Par conséquent, ce composé peut réagir avec des acides forts ainsi qu’avec des bases fortes pour former des sels stables, présentant les caractéristiques d’un composé amphotère. Dans les applications pharmaceutiques, il est principalement utilisé pour préparer des infusions d’acides aminés composés et pour synthétiser des médicaments peptidiques.
Itinéraire synthétique
À 0°C, ajouter lentement le carbonate de diéthyltert-butyle (10,2 g, 1,2 équivalents) et la triéthylamine (19,0 ml, 3,5 équivalents) à une solution de chlorhydrate d'acide (S)-2-amino-5-méthoxy-5-oxovalérique (7,70 g, 1,0 équivalents) dans du dioxane (30 ml) et de l'eau (15 ml). Agiter le mélange à température ambiante pendant 4 heures, puis éliminer le solvant dioxane sous pression réduite. Laver le mélange réactionnel avec de l'éther, éliminer les résidus organiques, acidifier la phase aqueuse à pH 4 à l'aide d'acide chlorhydrique 1 M, extraire la phase aqueuse avec de l'acétate d'éthyle, sécher les phases organiques combinées avec du sulfate de magnésium anhydre, et enfin éliminer le solvant sous pression réduite pour obtenir le produit cible ester d'acide 5-méthylique Boc-L-glutamique.
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La protection orthogonale commence avec cet élément de base. Le groupe Boc et l'ester méthylique du Boc-Glu(OMe)-OH permettent des stratégies de déprotection sélective qui sont essentielles à l'assemblage peptidique complexe. Toute impureté ou racémisation dans ce matériau de départ compromettra la pureté et l'activité biologique de votre peptide final. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (≥98,0 %), confirmation de la rotation optique, détermination de la teneur en eau et analyse des solvants résiduels— car l’intégrité de votre peptide dépend de la qualité de cet élément constitutif.
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