Boc-Gly-Gly-OH (N-(tert-butoxycarbonyl)glycylglycine) est un dipeptide protégé par Boc constitué de deux résidus glycine liés par une liaison amide, avec un groupe tert-butyloxycarbonyl (Boc) protégeant la fonctionnalité amino N-terminale. La formule moléculaire est C₉H₁₆N₂O₅ avec un poids moléculaire de 232,23 g/mol. La structure comporte un groupe tert-butyloxycarbonyle qui sert à protéger les résidus de glycine lors de processus complexes d'assemblage peptidique.
Boc-Gly-Gly-OH est un élément constitutif dipeptide stratégiquement protégé largement reconnu pour son rôle dans l’amélioration de l’efficacité de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Le groupe Boc dans Boc-Gly-Gly-OH empêche les réactions secondaires lors de l'assemblage des peptides, en particulier lors de la synthèse peptidique en phase solide, tout en permettant une déprotection contrôlée dans des conditions acides standard. En tant que dérivé de la glycine, le Boc-Gly-Gly-OH est précieux pour incorporer des séquences glycine-glycine dans des peptides tout en maintenant le contrôle du processus de déprotection. Au-delà de la synthèse peptidique classique, le Boc-Gly-Gly-OH a trouvé des applications dans les techniques de bioconjugaison, où il facilite la fixation de biomolécules à des surfaces ou à d'autres molécules, soutenant ainsi le développement de systèmes d'administration de médicaments ciblés. La structure dipeptide préformée du Boc-Gly-Gly-OH en fait un réactif essentiel dans la recherche biochimique et le développement pharmaceutique.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Gly-Gly-OH
Numéro CAS
31972-52-8
Formule moléculaire
C₉H₁₆N₂O₅
Poids moléculaire
232,23 g/mole
Apparence
Poudre blanche
Point de fusion
132 °C
Point d'ébullition
488,1 ± 30,0 °C (prédit)
Densité
1,222 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
Solubilité
Soluble dans le méthanol
pKa
3,41 ± 0,10 (prédit)
StockageCondition
Scellé au sec, à conserver au congélateur, à moins de -20°C
Avantages du produit
Bloc de construction dipeptide préformé
Boc-Gly-Gly-OH est un dipeptide protégé qui rationalise la synthèse peptidique en fournissant une unité glycine-glycine préformée. Cela élimine le besoin d’étapes séquentielles de couplage de la glycine, réduisant ainsi le temps de synthèse, minimisant la formation de séquences de délétion et améliorant le rendement global en peptide.
Stratégie robuste de protection contre les bocaux
Le groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc) de Boc-Gly-Gly-OH offre une protection fiable de la fonctionnalité amino N-terminale tout au long de l'assemblage de la chaîne peptidique. Le groupe Boc empêche les réactions secondaires lors de la synthèse et est éliminé sélectivement dans des conditions acides légères (généralement TFA), permettant des stratégies de déprotection orthogonales.
Applications polyvalentes au-delà de la synthèse peptidique
Au-delà de la synthèse peptidique classique, Boc-Gly-Gly-OH est utilisé dans les techniques de bioconjugaison, où il facilite la fixation de biomolécules à des surfaces ou à d'autres molécules, soutenant ainsi le développement de systèmes d'administration de médicaments ciblés.
Haute pureté pour des résultats reproductibles
Fourni à≥Pureté de 98 % (HPLC) avec caractérisation spécifique au lot, Boc-Gly-Gly-OH garantit des résultats reproductibles tout au long des campagnes de synthèse.
Réactif essentiel pour la recherche biochimique
Le Boc-Gly-Gly-OH est largement reconnu comme un réactif essentiel dans la recherche biochimique et le développement pharmaceutique, notamment pour incorporer des résidus de glycine dans les peptides tout en gardant le contrôle du processus de déprotection.
Itinéraire synthétique
+→
Sous agitation, des acides aminés ou des peptides (1 mmol) ont été ajoutés goutte à goutte à une solution d'éthanol (1 ml) contenant du chlorhydrate de guanidine (15 mmol) et du carbonate de diisobutyle (2,5–3 mmol), la température de réaction étant maintenue à 35–40 °Le mélange a été agité en continu jusqu'à ce qu'une solution claire se forme. L'éthanol a ensuite été évaporé sous pression réduite. Le résidu a été successivement lavé avec de l'eau distillée (2 ml) puis de l'hexane ou de l'éther de pétrole (2 ml) pour donner des acides aminés N-Boc ou des peptides N-Boc de haute pureté. Pour une purification plus poussée du produit, une recristallisation peut être effectuée sur le produit brut.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a établi un système d'assurance qualité complet pour le Boc-Gly-Gly-OH qui répond aux attentes rigoureuses des applications pharmaceutiques intermédiaires et de recherche :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté HPLC (≥98 %, avec des qualités de haute pureté jusqu'à 99,5 % disponibles), vérification du point de fusion (132 °C) et inspection de l'apparence (poudre blanche).
Traçabilité complète des lots. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la protection Boc, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec des échantillons de rétention conservés conformément aux procédures qualité de Cosperpharm.
Documentation prête pour la recherche et la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers. Des accords de qualité personnalisés et des packages de documentation supplémentaires sont disponibles sur demande.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer Cosperpharm‘s installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.
Contactez-nous
Vous cherchez à sécuriser Boc-Gly-Gly-OH pour votre prochain projet de synthèse peptidique ou étude de bioconjugaison ? Cosperpharm simplifie les choses. Contactez notre équipe dès aujourd'hui pour obtenir des tarifs, de la documentation ou une assistance technique.— nous‘Je suis prêt à vous aider à atteindre vos objectifs de recherche et de développement.
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