L'acétate de Boc-méthioninethiol est un élément constitutif spécialisé pour la chimie peptidique et médicinale, combinant la fonctionnalité aminé protégée par Boc avec un thiol protégé par thioacétate. En tant que dérivé de la méthionine, l'acétate de Boc-méthioninethiol donne accès à des analogues de méthionine contenant du thiol qui sont précieux pour introduire des fonctionnalités à base de soufre dans les peptides, les conjugués peptide-médicament et d'autres molécules bioactives. Le groupe protecteur thioacétate sur l'acétate de Boc-méthioninethiol peut être déprotégé sélectivement dans des conditions douces (par exemple, avec de l'hydroxylamine ou une base aqueuse) pour générer le thiol libre, qui est ensuite disponible pour la formation de liaisons disulfure, la conjugaison à des molécules fonctionnalisées par maléimide ou d'autres transformations spécifiques au thiol. L'acétate de boc-méthioninethiol est utilisé dans la synthèse d'analogues peptidiques, de peptides cycliques contenant du disulfure et d'intermédiaires pharmaceutiques contenant du soufre.
Paramètres du produit
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
Acétate de Boc-méthioninethiol |
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Numéro CAS |
139429-04-2 |
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Formule moléculaire |
C₁₂H₂₃NO₃S₂ |
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Poids moléculaire |
293.44g/mole |
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Conditions de stockage |
Conserver à basse température, à l'abri de l'humidité |
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Densité |
1.109±0.06 |
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Point d'ébullition |
410,0 ± 40,0 ℃ |
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pKa |
11.70±0.46 |
Avantages du produit
Le groupe thioacétate dans l'acétate de Boc-méthioninethiol fournit un groupe protecteur de thiol stable et sélectivement déprotectable. La déprotection dans des conditions douces (par exemple, hydroxylamine ou base aqueuse) génère le thiol libre pour une conjugaison ultérieure ou une formation de disulfure.
Protection Boc orthogonale
Le groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc) fournit une protection orthogonale pour la fonctionnalité amino, permettant des stratégies de déprotection sélective dans la synthèse complexe de peptides et de conjugués.
Échafaudage dérivé de la méthionine pour la chimie du soufre
L'acétate de boc-méthioninethiol donne accès aux fonctionnalités thiol dérivées de la méthionine qui sont précieuses pour introduire des réticulations à base de soufre, des liaisons disulfure et des conjugaisons dans des peptides et des molécules bioactives.
Élément de base polyvalent pour la synthèse de peptides et de conjugués
L'acétate de boc-méthioninethiol est utilisé dans la synthèse d'analogues peptidiques, de peptides cycliques contenant du disulfure, de conjugués peptide-médicament et d'autres intermédiaires pharmaceutiques contenant du soufre.
FAQ
R : L'acétate de Boc-méthioninethiol (CAS 139429-04-2) est un dérivé d'acide aminé protégé par Boc présentant une fonctionnalité thioacétate (S-acétyle). Il est utilisé comme élément de base pour introduire des fonctionnalités thiol dérivées de la méthionine dans les peptides et les conjugués.
Q2 : Quelle est la principale application de l’acétate de Boc-méthioninethiol ?
R : L'acétate de boc-méthioninethiol est principalement utilisé comme intermédiaire synthétique dans la synthèse peptidique, la chimie médicinale et le développement de conjugués pour introduire des fonctionnalités thiol qui peuvent être utilisées pour la formation ou la conjugaison de disulfure.
Scénarios d'application
L'acétate de boc-méthioninethiol est utilisé comme élément de base pour introduire des fonctionnalités thiol dérivées de la méthionine dans des peptides synthétiques.
Synthèse de peptides contenant du disulfure
Le groupe thioacétate permet l'introduction de thiols pour la formation de liaisons disulfure dans les peptides cycliques et autres peptides contraints.
Développement de conjugués peptide-médicament
Utilisé pour introduire des poignées thiol qui permettent la conjugaison à des molécules médicamenteuses, des lieurs ou des fragments de ciblage via la chimie maléimide-thiol.
Recherche en chimie médicinale
Employé dans des programmes de découverte de médicaments pour la synthèse d'analogues peptidiques contenant du soufre et de molécules bioactives.
Biologie Chimique
Utilisé pour la préparation de sondes et d'outils contenant du thiol pour l'étude des systèmes biologiques.
Développement de processus
Utilisé dans le développement de voies de synthèse évolutives pour les intermédiaires pharmaceutiques contenant du soufre.
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