Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH est un élément constitutif fondamental des acides aminés protégés, largement utilisé dans la synthèse peptidique, où il sert de réactif clé pour l'introduction de résidus L-tyrosine. Le groupe Boc de Boc-Tyr-OH masque sélectivement le groupe amino de la tyrosine, empêchant les réactions indésirables pendant le processus de synthèse tout en permettant une déprotection sélective dans des conditions acides. Boc-Tyr-OH est l'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acides aminés tyrosine par synthèse peptidique en phase solide Boc (Boc SPPS). Au-delà de la synthèse peptidique, le Boc-Tyr-OH est exploré dans les applications cosmétiques pour son potentiel dans la formulation de produits favorisant la santé de la peau, en exploitant les propriétés antioxydantes dérivées du fragment tyrosine.

 

 Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-Tyr-OH
Numéro CAS	3978-80-1
Formule moléculaire	C₁₄H₁₉NO₅
Poids moléculaire	281,31 g/mole
Apparence	Wpasser à la poudre blanc cassé
Point de fusion	133-135 °C (allumé); 133-141 °C
Rotation optique	[α]²⁰/D +2,5 à +4,0° (c=2, acide acétique)
Point d'ébullition	423,97 °C (estimation approximative)
Densité	1,1755 (estimation approximative)
Indice de réfraction	1,5230 (estimation)
pKa	2,98 ± 0,10 (prédit)
Solubilité	DMSO (légèrement), méthanol (avec parcimonie)
Conditions de stockage	Conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, température ambiante

 

Avantages du produit

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Bloc de construction standard pour Boc SPPS

Boc-Tyr-OH est l'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acides aminés tyrosine par synthèse peptidique en phase solide Boc (Boc SPPS). Le groupe Boc offre une protection robuste de la fonctionnalité α-amino lors de l'assemblage de la chaîne.

 

Haute pureté optique pour l'intégrité chirale

Boc-Tyr-OH est fourni avec une pureté optique élevée, confirmée par une rotation optique spécifique ([α]²⁰/D +2,5 à +4,0° dans l'acide acétique). Cela garantit le maintien de l’intégrité chirale pendant la synthèse peptidique – un paramètre critique pour l’activité biologique.

 

Applications polyvalentes dans tous les domaines de recherche

Le Boc-Tyr-OH est utilisé non seulement dans la synthèse peptidique, mais également exploré dans des applications cosmétiques pour son potentiel dans la formulation de produits favorisant la santé de la peau, en tirant parti des propriétés antioxydantes dérivées du fragment tyrosine. La L-Tyrosine, l'acide aminé parent, est un précurseur des catécholamines et présente des activités antioxydantes et antiradicalaires in vitro.

 

Large utilité dans le développement de peptides thérapeutiques

Boc-Tyr-OH sert d’élément clé dans la synthèse de protéines thérapeutiques et de vaccins. Il a été utilisé avec succès dans la synthèse de peptides complexes tels que les analogues de CCK-7.

 

Forme cristalline stable pour une manipulation pratique

La forme solide cristalline du Boc-Tyr-OH est stable dans les conditions de stockage recommandées et facile à peser et à manipuler. Lorsqu'il est stocké à –20 °C dans un récipient sec et fermé, le produit conserve une excellente stabilité.

 

Itinéraire synthétique

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Dans un ballon sec à fond rond de 50 mL, dissoudre l’acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphényl)propionique (200 mg) dans un mélange de 1,4-dioxane sec (10 mL) et de H₂O (5 mL ; rapport 2 : 1). Ajouter NaOH (1 M, 5 mL, 5 mmol, 4,5 équivalents) et Boc₂O (0,28 mL, 1,21 mmol) séquentiellement à la solution. Agiter le mélange réactionnel à température ambiante pendant 3 heures tout en surveillant la progression de la réaction via LC-MS. Une fois terminé, acidifiez la solution avec 2 M HCl jusqu’à un pH d’environ 2 à 3. Extraire le mélange obtenu trois fois avec de l'acétate d'éthyle (3 × 25 ml), combiner toutes les couches organiques, les laver avec une solution saline, séparer la couche organique, la sécher avec du Na₂SO₄ anhydre, filtrer pour éliminer le dessicant et concentrer le filtrat sous vide pour éliminer le solvant organique. Le produit brut est ensuite purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice pour donner le composé cible N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine.

 

Application

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Boc-Tyr-OHest un dérivé de la L-tyrosine dans lequel l'atome d'azote est protégé par un groupe Boc, et est couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse biochimique ainsi que comme matière première pour la synthèse de molécules pharmaceutiques à base de peptides.

 

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