Butyle (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate

Le (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate de butyle est un élément constitutif chiral de grande valeur largement utilisé dans les programmes de synthèse peptidomimétique et de découverte de médicaments ciblant divers domaines thérapeutiques, notamment les récepteurs de l'adénosine A1 et les antagonistes des récepteurs CGRP. En tant qu'ester d'acide β-aminé cyclique contraint par la conformation, le Butyl (R) -3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylate présente un stéréocentre quaternaire en C3 qui est essentiel pour maintenir la fidélité stéréochimique dans la liaison au récepteur - l'énantiomère (R) confère une orientation spatiale spécifique à la molécule finale qui est essentielle pour les interactions avec les cibles biologiques chirales. Le fragment ester butylique du Butyl (R) -3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylate sert non seulement de groupe protecteur de carboxyle, mais améliore également la lipophilie et module la solubilité et la réactivité au cours de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) et d'autres réactions de couplage. Cette combinaison unique de contrainte conformationnelle, de stéréochimie définie et de lipophilie sur mesure fait du Butyl (R) -3-Aminotétrahydrofuran-3-carboxylate un élément de base idéal pour la construction de Foldamers, de méta-mimétiques et de bibliothèques de composés ciblées dans la recherche pharmaceutique.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre programme de découverte de médicaments peptidomimétiques ou votre campagne SPPS nécessite des éléments de base énantiopurs et conformationnellement contraints, Cosperpharm fournit le Butyl (R) -3-Aminotétrahydrofuran-3-carboxylate avec la pureté stéréochimique, la rigueur analytique et la flexibilité d'approvisionnement qu'exigent les chercheurs pharmaceutiques.

L’énantiopurité est le fondement de vos recherches. La configuration (R) au stéréocentre quaternaire C3 est essentielle pour l'activité biologique de votre composé final. La substitution directe de ce composé par son racémate n'est pas chimiquement équivalente pour les applications nécessitant une intégrité stéréochimique. Le protocole de libération analytique de Cosperpharm comprend une vérification HPLC chirale pour confirmer la pureté énantiomérique, garantissant ainsi que la fidélité stéréochimique dont vous avez besoin est fournie avec chaque lot.

L’ester butylique est important. L'ester butylique sert non seulement de groupe protecteur du carboxyle, mais module également le profil de solubilité et de réactivité du composé pendant les réactions SPPS et de couplage, une fonction qu'un ester méthylique ou éthylique ne peut pas reproduire. Cosperpharm fournit l'ester butylique authentique avec une caractérisation analytique complète, afin que vous puissiez avoir confiance dans les performances de votre séquence synthétique.

Documentation qui soutient votre recherche. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté spécifiques au lot, une traçabilité chromatographique et une caractérisation physique. Une documentation qualité personnalisée et des résumés de stabilité sont disponibles sur demande.

Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Butyl (R)-3-Aminotétrahydrofuran-3-carboxylate à partir de quantités de référence de 250 mg pour le criblage de chimie médicinale et le développement de méthodes, jusqu'à des lots à l'échelle du gramme pour l'optimisation des processus, jusqu'à des quantités en vrac pour la fabrication commerciale. Les échantillons de R&D sont expédiés rapidement ; les commandes groupées sont coordonnées pour respecter votre calendrier de production.

Support technique pour les séquences synthétiques complexes. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de couplage SPPS, les stratégies de déprotection et la compatibilité avec divers systèmes de résine, en s'appuyant sur une vaste expérience des éléments constitutifs d'acides aminés à conformation contrainte.

Portée mondiale avec une communication transparente. Cosperpharm expédie aux sociétés pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier avec une documentation douanière complète. Les remises sur volume s’appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l’avance.

Avantages du produit

Stéréocentre (R)-Quaternaire défini

Le (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate de butyle présente une configuration (R) bien définie au stéréocentre quaternaire C3. Cette intégrité stéréochimique est essentielle au maintien d’une orientation spatiale appropriée dans la molécule finale, ce qui est essentiel pour les interactions avec les cibles biologiques chirales. L'énantiomère (R) confère des propriétés tridimensionnelles spécifiques que l'énantiomère (S) ou le racémate ne peuvent pas reproduire.

Échafaudage en tétrahydrofurane à contrainte conformationnelle

Le cycle tétrahydrofuranne rigide du Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylate verrouille la molécule dans une conformation définie, pré-organisant ses groupes fonctionnels pour une liaison optimale au récepteur. Cette contrainte conformationnelle réduit les pénalités entropiques lors de l'interaction ligand-récepteur, une propriété exploitée avec succès dans la conception de Foldamers de haute affinité, de mimétiques de tour et de bibliothèques de composés ciblés.

Ester butylique pour une lipophilie améliorée et une compatibilité SPPS

Le fragment ester butylique améliore la lipophilie par rapport à l'acide libre et module la solubilité et la réactivité pendant la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) et les réactions de couplage. Cet avantage fonctionnel, que les esters méthyliques ou éthyliques ne peuvent pas reproduire, rend le (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate de butyle particulièrement adapté aux applications exigeantes de couplage peptidique.

Élément de base polyvalent pour la découverte de médicaments

Le (R)-3-aminotétrahydrofurane-3-carboxylate de butyle sert de précurseur direct aux bibliothèques d'agonistes de l'adénosine A1 et d'antagonistes du CGRP, démontrant sa polyvalence thérapeutique exceptionnelle dans diverses classes cibles. Les caractéristiques structurelles uniques du composé en font un élément de base idéal pour la construction de Foldamers, de mimétiques de tour et de bibliothèques de composés ciblées.

Élément constitutif de haute pureté et bien caractérisé

Cosperpharm fournit du Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylate d'une pureté ≥95 % à ≥98 %, avec une caractérisation analytique complète comprenant la pureté HPLC, la HPLC chirale (le cas échéant) et la confirmation d'identité. Les propriétés physiques bien caractérisées du composé, notamment le point d'ébullition prévu (253,1 °C) et la densité (1,1 g/cm³), soutiennent le développement et la mise à l'échelle de méthodes fiables.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

Indice de réfraction – analyse de confirmation

RMN ¹H – vérification structurelle

Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Contactez-nous

Vous recherchez du Butyl (R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carboxylate pour votre programme de synthèse peptidomimétique, votre campagne SPPS ou la construction de bibliothèques ciblées ? Cosperpharm est prêt à soutenir votre recherche : contactez-nous pour discuter de vos besoins, demander un échantillon ou planifier une consultation technique.