Dde-Lys(Fmoc)-OH

Dde-Lys(Fmoc)-OH est un dérivé de lysine protégé quasi orthogonalement, largement utilisé comme élément constitutif du Fmoc SPPS pour la synthèse de peptides ramifiés, cycliques et modifiés. Dde-Lys(Fmoc)-OH permet aux chercheurs d'introduire des modifications spécifiques au site au niveau de la chaîne latérale de la lysine après l'élimination sélective de Fmoc, tandis que le groupe Dde reste intact. Dde-Lys (Fmoc) -OH a été utilisé avec succès dans la préparation de micelles amphiphiles peptidiques pour l'administration de vaccins, de lipopeptides comme vaccins antifongiques et anticancéreux putatifs, et dans des études explorant les motifs d'interaction protéine-protéine. Dde-Lys(Fmoc)-OH estégalement utilisé pour faciliter l'introduction de biotine ou de marqueurs fluorescents dans la chaîne latérale de la lysine lors de l'assemblage du peptide.

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Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre campagne de synthèse peptidique nécessite des stratégies de protection orthogonales et des éléments de base haute fidélité, Cosperpharm fournit du Dde-Lys(Fmoc)-OH avec la pureté, la documentation et la flexibilité d'approvisionnement auxquelles les chimistes peptidiques font confiance.

Une protection orthogonale sur laquelle vous pouvez compter. Le groupe Dde sur l'ε-amine est complètement orthogonal à la chimie Fmoc, permettant une élimination sélective avec 2 % d'hydrazine dans le DMF tandis que Fmoc reste intact. Cela signifie que vous pouvez synthétiser des peptides ramifiés, des MAP et des peptides modifiés de manière spécifique sans brouillage ni réactions secondaires. Chaque lot est soumis à une vérification de pureté HPLC, à une analyse de la teneur en eau (KF ≤ 1,0 %) et à des tests de pureté énantiomérique (≥ 99,5 %), car votre architecture peptidique dépend de la qualité de cet élément constitutif.

Documentation qui soutient votre recherche et développement. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC spécifique au lot, la confirmation TLC, la vérification de l'identité et les données sur les solvants résiduels. Des accords de qualité personnalisés et des résumés de stabilité sont disponibles sur demande.

Approvisionnement flexible à toutes les échelles. Cosperpharm fournit du Dde-Lys(Fmoc)-OH à partir de quantités de R&D de 1 à 50 g pour la conception de peptides et le développement de méthodes, jusqu'à des lots de 100 à 500 g pour la validation de processus, jusqu'à des échelles de kilogrammes pour la fabrication commerciale de peptides.

Support technique de chimistes peptidiques. Notre équipe comprend les défis des stratégies de protection orthogonales, des conditions de déprotection de l’hydrazine et de la purification des peptides. Nous pouvons vous conseiller sur la sélection des groupes protecteurs, les conditions de couplage et la compatibilité avec d’autres groupes protecteurs orthogonaux.

Expédition mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux laboratoires de recherche, aux CRO et aux fabricants pharmaceutiques du monde entier. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme et les délais de livraison sont communiqués à l'avance.

Avantages du produit

1. Véritable stratégie de protection orthogonale

Dde-Lys(Fmoc)-OH comporte deux groupes protecteurs complètement orthogonaux : le groupe Fmoc est éliminé avec la pipéridine, tandis que le groupe Dde nécessite 2 % d'hydrazine dans le DMF pour le clivage. Cette orthogonalité est distincte de la stratégie Fmoc/Boc, car le groupe Dde est stable dans les conditions acides et basiques rencontrées lors de l'assemblage peptidique, permettant une véritable déprotection séquentielle.

2. Permet des architectures peptidiques complexes

La stratégie de double protection fait du Dde-Lys(Fmoc)-OH l'élément de base de choix pour la construction de peptides ramifiés, de peptides cycliques, de peptides antigéniques multiples (MAP), de lipopeptides et de structures dendrimères. Ce composé a été utilisé avec succès dans la préparation de micelles amphiphiles peptidiques pour l’administration de vaccins et de lipopeptides comme vaccins contre le cancer.

3. Haute pureté énantiomérique

Cosperpharm fournit du Dde-Lys(Fmoc)-OH avec une pureté énantiomérique ≥99,5 %, garantissant que le résidu lysine incorporé maintient la stéréochimie L correcte dans votre produit peptidique final. Une mauvaise pureté énantiomérique dans l’élément constitutif se traduit directement par des impuretés stéréochimiques dans votre peptide.

4. Compatible avec les flux de travail SPPS standard

Dde-Lys(Fmoc)-OH est entièrement compatible avec les réactifs et protocoles Fmoc SPPS standard : réactifs de couplage HBTU, HATU, DIC/HOBt et conditions de déprotection standard. Aucune modification particulière de votre flux de travail de synthèse n’est requise.

5. Double usage : recherche et développement de procédés

Cosperpharm fournit du Dde-Lys(Fmoc)-OH à deux niveaux de qualité : qualité recherche (≥95 % HPLC) pour la synthèse de bibliothèques de peptides et le développement de méthodes, et qualité haute pureté (≥97 % HPLC) pour le développement de procédés et la fabrication de peptides BPF.

Préparation synthétique

Le Dde-Lys (Fmoc) -OH est préparé en protégeant d'abord l'ε-amine de la L-lysine avec le groupe Dde via une réaction avec la 2-acétyl-5,5-diméthyl-1,3-cyclohexanedione (Dde-OH), suivie d'une protection Fmoc de l'α-amine en utilisant Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl dans des conditions de Schotten-Baumann. Le composé est généralement purifié par recristallisation ou chromatographie flash et caractérisé par HPLC, RMN et spectrométrie de masse. Les qualités commerciales sont disponibles avec une pureté ≥95 % à 97 % par HPLC.

Contactez-nous

Besoin de Dde-Lys(Fmoc)-OH pour votre prochain projet de synthèse peptidique ? Contactez Cosperpharm : nous sommes prêts à vous aider avec les prix, la documentation et l'assistance technique.