Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH (N-fluorenylmethoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphénylsilyl)oxy-L-norvaline) est un dérivé d'acide aminé non protéinogène spécialisé protégé par Fmoc présentant une modification hydroxy au niveau de la chaîne latérale de la norvaline. La molécule incorpore le groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) acide-labile protégeant l'extrémité N-terminale, tandis que le groupe hydroxyle de la chaîne latérale est masqué par le groupe protecteur tert-butyldiphénylsilyle (TBDPS), un éther silylique volumineux et stable aux acides qui fournit une protection orthogonale pendant la synthèse peptidique.
Fmoc-5-Hydroxy-Nva (TBDPS) -OH est un élément constitutif spécialisé d'acides aminés protégés par Fmoc, conçu pour l'introduction de résidus hydroxy-norvaline dans des séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Le composé comporte un groupe hydroxyle protégé par TBDPS en position C5 de la chaîne latérale de la norvaline, offrant une protection orthogonale qui permet une déprotection sélective et une fonctionnalisation pendant l'assemblage du peptide. Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH est couramment utilisé en biologie structurale pour la conception de peptides et de protéines modifiés qui imitent les structures naturelles. La capacité du composé à introduire des groupes hydroxyle dans les chaînes peptidiques permet l’exploration des liaisons hydrogène et d’autres interactions au sein des structures protéiques. En tant qu'élément de base polyvalent, le Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH prend en charge la synthèse de chaînes peptidiques complexes dans les contextes de recherche et de développement pharmaceutique. La haute pureté du composé (≥98 % par HPLC) et ses propriétés physiques bien caractérisées en font un réactif fiable pour les applications exigeantes de synthèse peptidique.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-5-Hydroxy-Nva (TBDPS) -OH
Numéro CAS
1404090-60-3
Formule moléculaire
C₃₆H₃₉NO₅Si
Poids moléculaire
593,78 g/mole
Point d'ébullition
716,0 ± 60,0 °C (prévu)
Densité
1,21 ± 0,1 g/cm³ (prédit)
pKa
3,81 ± 0,21 (prédit)
Pourquoi Cosperpharm ?
Lorsque votre synthèse peptidique nécessite des acides aminés non protéinogènes spécialisés dotés de groupes protecteurs orthogonaux, Cosperpharm propose le Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH avec la rigueur analytique et la flexibilité d'approvisionnement qu'exigent les clients pharmaceutiques et de recherche.
Protection orthogonale pour l’assemblage peptidique complexe. Le groupe TBDPS dans Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH fournit un groupe protecteur robuste et stable aux acides pour l'hydroxyle de la chaîne latérale qui peut être éliminé sélectivement dans des conditions douces sans affecter le groupe Fmoc ou d'autres groupes protecteurs acido-labiles. Cette stratégie de protection orthogonale est essentielle pour synthétiser des peptides complexes et multifonctionnels. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC (≥98 %), la vérification de l'apparence et la confirmation de l'identité, car le succès de votre synthèse peptidique dépend de la qualité de cet élément de base spécialisé.
Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation HPLC spécifiques au lot. Des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande pour les clients préparant des dossiers réglementaires pour des thérapies à base de peptides.
Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH pour toute la gamme d'applications, depuis les quantités à l'échelle du gramme pour la recherche et le développement de méthodes jusqu'aux lots plus importants pour la validation des processus et la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
Support technique à la synthèse peptidique. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de déprotection du TBDPS, les protocoles d'élimination du Fmoc et les méthodes analytiques pour détecter les impuretés liées au procédé.
Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux laboratoires de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse.
Avantages du produit
Protection TBDPS orthogonale pour l'hydroxyle à chaîne latérale
Le groupe TBDPS (tert-butyldiphénylsilyl) offre une protection robuste au groupe hydroxyle de la chaîne latérale. Cet éther silylique volumineux est stable dans des conditions Fmoc-SPPS standard et peut être clivé sélectivement dans des conditions acides douces (TFA ou HF·pyridine) sans affecter le groupe Fmoc ou d'autres groupes protecteurs acido-labiles.
Introduction de résidus d'hydroxy-norvaline
Fmoc-5-Hydroxy-Nva (TBDPS) -OH permet l'introduction de résidus 5-hydroxy-norvaline dans des séquences peptidiques. Le groupe hydroxyle fournit une poignée pour la liaison hydrogène, la modification post-synthétique ou la conjugaison à d’autres molécules.
Échafaudage d’acides aminés non protéinogènes
En tant que dérivé d'acide aminé non protéinogène, le Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH élargit l'espace chimique disponible pour la découverte de médicaments peptidiques. Le squelette de la norvaline fournit un échafaudage à cinq carbones qui diffère des acides aminés naturels, offrant des propriétés conformationnelles et pharmacologiques uniques.
Compatibilité Fmoc SPPS
Le groupe de protection Fmoc garantit une compatibilité totale avec les protocoles standard Fmoc-SPPS. Le composé peut être incorporé dans des chaînes peptidiques en croissance en utilisant des conditions de couplage standard, le rendant ainsi accessible aux chercheurs déjà équipés pour Fmoc-SPPS.
Haute pureté pour les applications exigeantes
Cosperpharm fournit du Fmoc-5-Hydroxy-Nva(TBDPS)-OH à une pureté ≥98 % (HPLC), garantissant des performances fiables dans la synthèse peptidique et les applications analytiques.
Applications en biologie structurale et en ingénierie des protéines
Le composé est utilisé en biologie structurale pour la conception de peptides et de protéines modifiés qui imitent les structures naturelles. La capacité d'introduire des groupes hydroxyle dans les chaînes peptidiques permet l'exploration des liaisons hydrogène et d'autres interactions au sein des structures protéiques.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
Indice de réfraction – analyse de confirmation
RMN ¹H – vérification structurelle
Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Contactez-nous
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