Fmoc-Ado-OH

Fmoc-Ado-OH est un lieur polyvalent à base de PEG protégé par Fmoc, largement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) et la synthèse de conjugués anticorps-médicament (ADC). Le composé contient un espaceur d'acide 3,6-dioxaoctanoïque hydrophile qui sert de mini-lien PEG, réduisant l'agrégation peptidique pendant la synthèse et améliorant la solubilité des séquences peptidiques hydrophobes. Fmoc-Ado-OH est particulièrement utile comme espaceur dans la synthèse de l'acide nucléique peptidique (PNA), où le lieur PEG fournit la flexibilité et l'hydrophilie nécessaires. Dans le développement des ADC, Fmoc-Ado-OH fonctionne comme un composant de liaison clivable qui relie l'anticorps à la charge utile cytotoxique, permettant ainsi une administration ciblée du médicament. Fmoc-Ado-OH est également reconnu comme un intermédiaire clé pour le médicament anti-VIH de quatrième génération Ilabot, démontrant ainsi son importance dans la fabrication pharmaceutique. En tant qu'élément de base, Fmoc-Ado-OH prend en charge la synthèse de molécules et de polymères complexes dans les milieux de la recherche et de l'industrie. La haute pureté du composé (≥95 à 97 % par HPLC) et ses propriétés physiques bien caractérisées en font un réactif fiable pour les applications de synthèse exigeantes.

Paramètres du produit

Bioactivité

L'acide Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoctanoïque (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) est un lieur ADC biodégradable utilisé dans la synthèse de conjugués anticorps-médicament (ADC). Il sert également de lieur PROTAC basé sur PEG pour la synthèse PROTAC.

Itinéraire synthétique

L'atome d'azote est protégé en faisant réagir le benzaldéhyde avec la diéthylèneglycolamine pour former une imine, qui réagit ensuite avec le bromoacétate de tert-butyle pour donner un éther. L'élimination ultérieure de la protection du groupe amino et l'hydrolyse de l'ester sont réalisées dans une réaction en un seul pot dans des conditions acides sous agitation pendant une nuit, donnant finalement Fmoc-Ado-OH.

Etude in vitro

Les ADC sont constitués d'un anticorps auquel est attachée une cytotoxine ADC via un lieur ADC.

Les PROTAC contiennent deux ligands différents reliés par un lieur : l'un est un ligand pour une ubiquitine ligase E3 et l'autre est pour la protéine cible. Les PROTAC exploitent le système intracellulaire ubiquitine-protéasome pour dégrader sélectivement les protéines cibles.

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