Fmoc-Aeea

Dans le domaine des conjugués anticorps-médicament (ADC) et PROTAC, la conception du lieur dicte la stabilité, la solubilité et la cinétique de libération du médicament. Fmoc-Aeea propose un espaceur PEG de type clivable (le groupe Fmoc est retiré avant la conjugaison, laissant une amine primaire pour une fonctionnalisation ultérieure). Fmoc-Aeea comporte une chaîne PEG2 courte et hydrophile (deux unités d'éthylène glycol) qui améliore la solubilité aqueuse sans introduire de longueur excessive, ce qui la rend idéale pour attacher des toxines de petites molécules à des anticorps ou connecter des ligands de ligase E3 à des liants protéiques cibles. De plus, Fmoc-Aeea sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de médicaments antirétroviraux (par exemple, l'elvitégravir) et du traitement du diabète, le sémaglutide. Cosperpharm fournit du Fmoc-Aeea d'une haute pureté (≥98 % par HPLC) et d'une documentation complète, soutenant vos recherches du gramme au kilogramme.

Paramètres du produit

Qu'est-ce qui rend cet éditeur de liens spécial ?

● Stratégie de protection orthogonale – Le groupe Fmoc est éliminé dans des conditions basiques douces (par exemple, 20 % de pipéridine/DMF) sans affecter l'acide carboxylique, permettant un assemblage par étapes.

● Espaceur PEG court (PEG2) – Deux unités d'éthylène glycol fournissent juste assez d'hydrophilie pour réduire l'agrégation sans compromettre la perméabilité de la membrane ; idéal pour les conjugués de petites molécules.

● Solide cristallin – Un point de fusion précis (90–92°C) confirme une grande pureté et facilite la manipulation, contrairement aux PEG cireux.

● Utilité prouvée – Ce composé est un intermédiaire documenté pour le sémaglutide (un analogue du GLP-1 pour le diabète) et l'Elvitégravir, un médicament contre le VIH. Il est également largement utilisé comme agent de liaison ADC clivable et comme élément de base PROTAC.

● Étiquette Fmoc UV‑active – Le groupe Fmoc absorbe à 265 nm, permettant une surveillance facile du couplage/déprotection par HPLC ou TLC.

Applications clés

1. Conjugués anticorps-médicament (ADC)

Fmoc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH agit comme un lieur PEG clivable dans la synthèse ADC. Après l'élimination du Fmoc, l'amine primaire exposée peut être convertie en maléimide (en utilisant SMCC ou NHS-maléimide) pour la conjugaison de la cystéine, ou réagir avec un agent de réticulation bifonctionnel. L'acide carboxylique est ensuite activé et couplé à la charge utile (par exemple, MMAE, DM1, dérivés de camptothécine). L'espaceur PEG2 réduit l'immunogénicité et améliore la solubilité de l'ADC final.

2. LIeurs PROTAC

Les PROTAC nécessitent des agents de liaison qui équilibrent flexibilité et rigidité. Ce lieur basé sur PEG2 a été utilisé avec succès pour connecter des ligands de ligase E3 (par exemple, VHL, CRBN) avec des liants protéiques cibles. La courte longueur de la chaîne (environ 8 à 10 atomes) est particulièrement adaptée aux PROTAC à petites molécules où une longueur excessive du lieur réduirait la stabilité du complexe ternaire.

3. Modification du sémaglutide et des peptides

Dans la synthèse industrielle du sémaglutide (Ozempic®/Rybelsus®), ce lieur est attaché à la chaîne latérale lysine de l'analogue du GLP-1, suivi d'une conjugaison avec un diacide gras C18 via un espaceur d'acide glutamique. Le produit de haute pureté de Cosperpharm répond aux exigences de qualité en matière de conjugaison peptidique.

4. PEGylation des protéines et des liposomes

L'acide carboxylique peut être couplé à des résidus lysine de protéines ou à des lipides contenant des amines, tandis que le groupe Fmoc est ensuite supprimé pour introduire des fonctionnalités supplémentaires (par exemple, ciblage de ligands, fluorophores). Cela permet la création de produits biologiques PEGylés multifonctionnels.

Route de production (aperçu de la synthèse)

Le composé est synthétisé via une voie bien établie :

1. Formation de base Schiff – Le benzaldéhyde réagit avec la diglycolamine (2‑(2‑aminoéthoxy)éthanol) pour protéger l'amine en tant qu'imine.

2.Étherification – L'intermédiaire protégé par l'imine réagit avec le bromoacétate de tert-butyle pour former la liaison éther.

3. Déprotection et hydrolyse en un seul pot – L'imine et l'ester tert-butylique sont éliminés simultanément en remuant le produit dans de l'eau acide pendant la nuit.

4. Protection Fmoc – L'amine libre est finalement protégée avec Fmoc‑Cl ou Fmoc‑OSu pour donner le composé du titre.

5.Cosperpharm suit cette voie de synthèse avec un contrôle strict du processus (CCM, HPLC) et purifie le produit final par recristallisation, atteignant une pureté ≥ 98 %.

Informations de commande

Prêt à utiliser CAS 166108‑71‑0 dans votre prochain projet d'ADC, PROTAC ou de conjugaison peptidique ? Demandez un échantillon ou un devis à Cosperpharm dès aujourd’hui. Nous sommes un fournisseur fiable de lieurs PEG de haute pureté et d’intermédiaires pharmaceutiques.