Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu est l'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acide aspartique dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc. La stratégie de protection orthogonale de Fmoc-Asp-OtBu — Fmoc sur la Nα‑amine et l'ester tert‑butylique sur l'α‑carboxyle — permet à l'acide β-carboxylique libre d'être activé et couplé au support solide ou à l'extrémité N-terminale d'une chaîne peptidique en croissance, tandis que la chaîne latérale reste protégée tout au long de l'assemblage de la chaîne. Une fois la séquence peptidique terminée, Fmoc-Asp-OtBu est clivé de la résine dans des conditions acides fortes (généralement du TFA) qui éliminent simultanément le groupe protecteur tert-butyle, libérant ainsi un résidu d'acide aspartique entièrement déprotégé avec un groupe α-carboxyle libre. Cet élément constitutif est largement utilisé dans la synthèse de médicaments peptidiques, de peptides bioactifs et de réactifs peptidiques contenant des résidus d’acide aspartique. Grâce à sa pureté chirale élevée et à sa capacité à supprimer efficacement les réactions secondaires de l'imide de l'acide aspartique, le Fmoc-Asp-OtBu constitue une matière première clé dans le développement de médicaments anticancéreux, de peptides hypoglycémiques et de peptides vaccinaux, soutenant à la fois la recherche et la production de peptides dans les milieux universitaires, biotechnologiques et pharmaceutiques.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Fmoc-Asp-OtBu est préparé par protection sélective de l'échafaudage de l'acide L-aspartique. La synthèse implique généralement l'estérification tert-butylique de l'acide α-carboxylique (en utilisant de l'isobutylène en présence d'un catalyseur acide ou via de l'acétate de tert-butyle), suivie d'une protection Fmoc de la Nα-amine (en utilisant Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl dans des conditions basiques). L’acide β-carboxylique à chaîne latérale reste libre. Les voies de synthèse en amont de Fmoc-Asp-OtBu ont été documentées, y compris des références dans Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) et le Journal of the Chemical Society. Transactions Perkin 1 (2002). Des voies de synthèse en aval ont également été signalées, par exemple dans Tetrahedron Letters (1992) et le Journal of Organic Chemistry (2006).

FAQ

Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) et Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5) ?

R : Les deux numéros CAS font référence au même composé : l'ester α-tert-butylique de l'acide Nα-Fmoc-L-aspartique. La différence de notation indique simplement si l'ester tertiobutylique est indiqué sur la chaîne latérale (OtBu) ou inclus dans le nom (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460‑09‑9 et CAS 71989‑14‑5 sont utilisés de manière interchangeable dans les bases de données commerciales et scientifiques, reflétant parfois des spécifications différentes (par exemple, degré de pureté, forme saline, forme cristalline) ou un catalogage spécifique au fournisseur. Cosperpharm vérifie le numéro CAS de chaque lot pour garantir une correspondance précise avec les spécifications.

Q2 : Quelles sont les principales applications de Fmoc-Asp-OtBu ?

R : Fmoc-Asp-OtBu est principalement utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc pour l'introduction de résidus d'acide aspartique dans des peptides synthétiques. Il s'agit d'un élément de base standard pour la recherche et la production de peptides, avec des applications allant de la synthèse de petits peptides à la fabrication commerciale de peptides.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Asp-OtBu dans un récipient hermétiquement fermé et étanche à l'humidité sous atmosphère inerte (azote ou argon) pour une stabilité optimale à long terme. Températures de stockage recommandées : –20 °C pour un stockage de longue durée (>12 mois) ; 4 °C pour un stockage de courte durée (jusqu'à 12 mois) ; 2 à 30 °C pour un stockage à court terme acceptable. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. Protéger de l’humidité, de la lumière et des agents oxydants puissants.

Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C.

Stockage de la solution : Pour les solutions mères, dissoudre dans du DMSO ou du DMF et conserver à –80°C (stabilité de 6 mois) ou –20°C (stabilité de 1 mois). Évitez les cycles de gel-dégel répétés. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

Des peptides de recherche à petite échelle aux campagnes de fabrication commerciale, Cosperpharm fournit les éléments constitutifs d'acides aminés protégés par Fmoc de haute pureté dont vous avez besoin pour faire avancer vos projets de synthèse peptidique. Contactez-nous dès aujourd'hui pour demander un devis pour Fmoc-Asp-OtBu ou tout autre élément de base de notre catalogue complet.