Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-acétamidométhyl-L-cystéine) est un dérivé de cystéine orthogonalement protégé où le groupe thiol est masqué par le groupe protecteur acétamidométhyle (Acm) et la fonction α-amino est protégée par le groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc). La protection Acm est stable par rapport à l'acide trifluoroacétique (TFA), permettant la déprotection sélective des thiols de cystéine pendant la synthèse peptidique en phase solide Fmoc sans exposer le peptide aux conditions de clivage acide requises pour les groupes protecteurs de chaîne latérale standard.
Fmoc-Cys(Acm)-OH est un élément constitutif de la cystéine protégé orthogonalement, spécialement conçu pour la synthèse de peptides complexes riches en disulfure par synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe protecteur Acm sur le thiol de cystéine est stable tout au long de l'assemblage de la chaîne et du clivage final du TFA, permettant la formation séquentielle ou simultanée de plusieurs liaisons disulfure dans le peptide final. Cette stratégie de protection orthogonale permet aux chercheurs de déprotéger sélectivement les résidus de cystéine en utilisant un traitement Hg(II), Ag(I), Tl(III) ou I₂, générant soit des peptides de cystéinyle libres (par clivage réducteur), soit des peptides de cystinyle (par cyclisation oxydative). Fmoc-Cys(Acm)-OH est essentiel pour la synthèse de peptides et de protéines complexes où le maintien de l'intégrité du thiol est essentiel, ce qui le rend très apprécié dans la recherche axée sur les structures à liaison disulfure, les études redox et l'analyse du repliement des protéines. Dans les contextes de contrôle qualité, ce composé sert de matière première essentielle pour la fabrication de peptides cGMP, avec une utilisation documentée dans la production de peptides thérapeutiques nécessitant un pont disulfure contrôlé.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Cys(Acm)-OH
Numéro CAS
86060-81-3
Formule moléculaire
C₂₁H₂₂N₂O₅S
Poids moléculaire
414.47g/mole
Apparence
Poudre blanche à blanc cassé
Point de fusion
147-150°C (déc.)
Point d'ébullition
714,1 ± 60,0 °C à 760 mmHg
pKa
3.43±0,10 (prédit)
Stabilité
Stable dans les conditions recommandées ; hygroscopique
Conditions de stockage
2–8 °C, fermé, sec, sous atmosphère inerte
Pourquoi Cosperpharm ?
Cosperpharm est un fournisseur de confiance d'acides aminés protégés par Fmoc de haute qualité auprès des laboratoires de synthèse peptidique, des CRO et des fabricants pharmaceutiques du monde entier. Nous combinons un contrôle qualité rigoureux avec la flexibilité d’approvisionnement qu’exige la découverte moderne de peptides.
Une qualité qui favorise une synthèse reproductible. Dans Fmoc SPPS, la pureté de vos éléments constitutifs détermine directement le rendement et la pureté de votre peptide final. Nos Fmoc-Cys(Acm)-OH, Fmoc-Trp(Boc)-OH et Fmoc-Gly-OH ne sont libérés qu'après des tests analytiques complets, y compris une vérification de la pureté HPLC, une analyse de la teneur en eau (Karl Fischer) et une confirmation de la rotation optique (le cas échéant). Chaque lot est entièrement traçable, avec des échantillons de rétention conservés conformément aux procédures qualité de Cosperpharm.
Documentation qui soutient votre recherche. La synthèse peptidique pour les études précliniques et la production commerciale nécessite une documentation fiable. Chaque expédition de Cosperpharm comprend un certificat d'analyse (COA) spécifique au lot détaillant la pureté HPLC, la traçabilité chromatographique et les données de caractérisation physique. Des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande pour les clients nécessitant des packages de documentation étendus.
Fourniture adaptée à votre échelle. Que vous ayez besoin de 1 g pour le développement initial d'une méthode, de 100 g pour la validation du processus ou de quantités en kilogrammes pour la production commerciale de peptides, Cosperpharm est à la hauteur. Nous maintenons un stock de sécurité des trois éléments constitutifs de Fmoc pour permettre un délai d'exécution rapide. Les quantités de R&D sont expédiées sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.
Une expertise technique à votre écoute. Notre équipe possède une vaste expérience du Fmoc SPPS dans plusieurs domaines thérapeutiques. Nous pouvons vous conseiller sur les conditions de couplage pour les acides aminés à encombrement stérique, les stratégies de déprotection orthogonales pour les peptides riches en disulfure et les meilleures pratiques pour la manipulation des dérivés Fmoc sensibles à l'humidité. Avec Cosperpharm, vous obtenez plus qu'un fournisseur : vous obtenez un partenaire de synthèse.
Portée mondiale, tarification transparente. Cosperpharm expédie aux laboratoires et aux installations de fabrication du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus. Contactez-nous pour discuter de la manière dont Cosperpharm peut soutenir votre prochaine campagne de synthèse peptidique.
Sécurité et manipulation – Ce que vous devez savoir
Ce composé porte plusieurs classifications de danger :
Catégorie de danger
Classification
Irritation des yeux
Catégorie 2 (provoque une grave irritation des yeux)
Irritation cutanée
Catégorie 2 (provoque une irritation cutanée)
Sensibilisation cutanée
Catégorie 1 (peut provoquer une réaction allergique cutanée)
STOT-SE
Catégorie 3 (peut provoquer une irritation respiratoire)
Classe de stockage
11 – Solide combustible
Mesures de protection requises :
Yeux : Lunettes de sécurité (obligatoires).
Peau : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile). Si vous avez des antécédents d'allergies cutanées, prenez des précautions supplémentaires en raison de la classification des sensibilisants cutanés.
Respiratoire : Utiliser sous une sorbonne. Évitez de respirer la poussière.
PREMIERS SECOURS:
1. Contact avec les yeux – rincer à l'eau pendant 15 minutes (S26).
2. Contact avec la peau – laver à l'eau et au savon. En cas d'apparition d'une éruption cutanée ou d'une irritation, consulter un médecin (sensibilisant cutané).
3. Inhalation – aller à l’air frais.
Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l'écart des sources d'inflammation (solide combustible). Eviter tout contact avec des acides minéraux forts (libère du monoester libre irritant).
Élimination : Collecter comme déchet chimique. WGK1 indique un faible risque d'eau, mais la meilleure pratique consiste à ne pas jeter les eaux dans les égouts.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
Indice de réfraction – analyse de confirmation
RMN ¹H – vérification structurelle
Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Contactez-nous
Vous êtes aux prises avec de faibles rendements dans votre projet de peptides riches en disulfure ? Le Fmoc-Cys(Acm)-OH de Cosperpharm s'appuie sur une libération analytique rigoureuse et une cohérence d'un lot à l'autre. Notre équipe technique comprend les défis de la déprotection de l'Acm et de la formation séquentielle de disulfure — nous sommes prêts à partager des conseils pratiques pour le clivage Hg(II)/I₂ et la cyclisation sur résine. Demandez dès aujourd’hui un devis, un format d’emballage personnalisé ou un dossier de documentation prêt pour le DMF. Contactez Cosperpharm – plions votre peptide correctement.
Nous utilisons des cookies pour vous offrir une meilleure expérience de navigation, analyser le trafic du site et personnaliser le contenu. En utilisant ce site, vous acceptez notre utilisation des cookies.politique de confidentialité