Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH est l'élément de base standard pour l'incorporation de résidus D-phénylalanine dans des peptides personnalisés via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (Fmoc SPPS). Le groupe Fmoc dans Fmoc-D-Phe-OH offre une protection robuste du terminal N lors de l'assemblage de la chaîne, garantissant que chaque couplage d'acide aminé se déroule dans la direction souhaitée sans terminaison ni ramification prématurée. La configuration D de l'acide aminé rend le Fmoc-D-Phe-OH particulièrement utile pour synthétiser des peptides résistants aux protéases, notamment des hormones peptidiques, des peptides antimicrobiens et des inhibiteurs d'enzymes, où le squelette non naturel augmente la stabilité métabolique dans les systèmes biologiques. De plus, Fmoc-D-Phe-OH sert d'intermédiaire polyvalent dans la préparation de blocs de construction chiraux pour les composés pharmaceutiques, les peptidomimétiques et les candidats médicaments définis stéréochimiquement.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantages du produit

1. Élément de base standard pour Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH est l'élément de base standard de l'industrie pour l'introduction de résidus D-phénylalanine dans des séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe protecteur Fmoc est stable aux acides, orthogonal aux groupes protecteurs de la chaîne latérale (t‑Bu, Boc, Pbf, Trt) et clivé rapidement dans des conditions basiques douces (20 % de pipéridine dans le DMF) sans affecter la chaîne peptidique en croissance ou la liaison résineuse.

2. Stabilité protéolytique améliorée

La configuration D-énantiomère confère une résistance exceptionnelle à l'hydrolyse enzymatique par les protéases endogènes, ce qui rend le Fmoc-D-Phe-OH idéal pour synthétiser des thérapies peptidiques à action prolongée, des peptides antimicrobiens et des analogues résistants aux enzymes d'hormones peptidiques endogènes.

3. Haute pureté et faible teneur en dipeptides

Cosperpharm fournit du Fmoc-D-Phe-OH avec de faibles niveaux de dipeptides, d'acides aminés libres et d'impuretés d'acide acétique qui peuvent interférer avec l'efficacité du couplage et produire des séquences tronquées lors de la synthèse peptidique automatisée.

4. Échafaudage polyvalent pour les peptidomimétiques

La chaîne latérale aromatique rigide de Fmoc-D-Phe-OH peut être utilisée dans la conception de peptidomimétiques contraints, d'inducteurs en épingle à cheveux β et de mimiques de virage β. La configuration D introduit une conformation unique du squelette qui peut améliorer l'affinité et la sélectivité de liaison à la cible.

5. Double usage : étalon de référence pour la synthèse des peptides et les impuretés

Cosperpharm fournit du Fmoc-D-Phe-OH à deux niveaux de qualité : qualité industrielle (HPLC ≥98 %) pour une utilisation comme élément de base synthétique dans la fabrication d'API peptidiques ; et qualité étalon de référence (HPLC chirale ≥99,5 % avec caractérisation complète) à utiliser comme étalon analytique dans les tests de pureté énantiomérique des lots de Fmoc‑L‑phénylalanine.

Itinéraire synthétique

Pour la synthèse de la 3-(2-chloroéthyl)-6,7,8,9-tétrahydro-9-hydroxy-2-méthyl-4H-pyridinopyrimidin-4-one, l'approche conventionnelle commence par la 2-amino-3-benzoylopyridine, qui subit une réaction de condensation en une étape en présence de trichlorure de phosphine pour donner le produit cible avec le groupe hydroxyle protégé par un groupe benzyle ; l'élimination ultérieure du groupe benzyle dans des conditions d'hydrogénation palladium-carbone donne le composé souhaité. Il convient de noter que lors de l’hydrogénation palladium-carbone, une pression d’une atmosphère est suffisante pour l’hydrogène gazeux et que les conditions de chauffage peuvent donner de meilleurs résultats de réaction.

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