Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH est un réactif essentiel dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (Fmoc SPPS), servant de forme protégée de L-glutamine pour l'incorporation de cet acide aminé dans des peptides et des protéines synthétiques. En tant qu'acide aminé protégé par Fmoc, Fmoc-Gln-OH permet l'assemblage par étapes de chaînes peptidiques sur un support solide, le groupe Fmoc fournissant une protection temporaire du groupe α-aminé qui peut être éliminé sous un traitement doux à la pipéridine sans affecter les groupes protecteurs de chaîne latérale labiles aux acides ou la liaison peptide-résine. Fmoc-Gln-OH est largement utilisé dans la recherche et la synthèse peptidique industrielle, y compris la production de peptides thérapeutiques, de médicaments candidats à base de peptides et d'antigènes peptidiques pour les études immunologiques. Le résidu glutamine introduit par Fmoc-Gln-OH joue un rôle essentiel dans de nombreux peptides biologiquement actifs, contribuant aux réseaux de liaisons hydrogène, stabilisant les conformations peptidiques et participant à des événements clés de reconnaissance moléculaire. Fmoc-Gln-OH est disponible en plusieurs grades de pureté, les produits de qualité Novabiochem® offrant généralement une pureté HPLC ≥99,0 % et une pureté énantiomère ≥99,5 %.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique 

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À une solution agitée de L-glutamine (1,75 g, 12 mmol) et de carbonate de sodium (1,27 g, 12 mmol) dans 30 ml d’eau, ajouter lentement la solution de carbonate de 9-fluorométhyl-N-succinimide (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) dissoute dans 60 ml de tétrahydrofurane (THF). Le mélange réactionnel a été agité toute la nuit à température ambiante. Ensuite, le THF a été éliminé par distillation sous vide. Le résidu a été dilué avec 100 ml d'acide chlorhydrique 1 N, filtré et le solide blanc précipité a été récupéré. Ce solide a ensuite été recristallisé dans une solution aqueuse mixte de DMF et d'acide chlorhydrique Chemicalbook 0,1 N, donnant le produit cible (acide -2-[(9H-fluororen-9-yl)méthoxy]carbonyl)-amino)-5-amino-5-oxovalérique sous forme de poudre blanche (2,76 g, rendement 84 %). Le produit a été caractérisé par RMN 1H (90 MHz, DMSO-d6), avec des déplacements chimiques de : 12,47 (1H, s) ; 7,89-7,20 (10H, m) ; 6,68 (1H, s, br); 4,22 à 3,90 (4H, m) ; et 2,25-1,86 (4H, m).

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Gln-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C dans un environnement sec et sombre. Alternativement, le composé peut être conservé à température ambiante dans un endroit frais et sombre (<15°C). Conserver le récipient à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le composé est hygroscopique ; par conséquent, un stockage desséché est recommandé et le récipient ne doit être ouvert que dans un environnement à faible humidité.

Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C ; 1 an à conserver à température ambiante dans un endroit frais et sombre.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Scénarios d'application

Synthèse peptidique en phase solide Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH est un élément de base principal pour l'introduction de la L-glutamine dans les peptides synthétisés via Fmoc SPPS. Il est utilisé dans les synthétiseurs de peptides manuels et automatisés pour la recherche, le développement de procédés et la fabrication commerciale de peptides.

Fabrication de peptides thérapeutiques

Fmoc-Gln-OH est utilisé dans la synthèse de peptides thérapeutiques et de candidats médicaments à base de peptides. Le résidu glutamine joue un rôle essentiel dans la liaison hydrogène, la stabilité conformationnelle et la reconnaissance moléculaire de nombreux peptides bioactifs.

Développement d’antigènes peptidiques et de vaccins

Fmoc-Gln-OH permet la synthèse d'antigènes peptidiques pour les études immunologiques, le développement de vaccins et la génération d'anticorps. Les peptides synthétiques incorporant de la glutamine sont largement utilisés comme immunogènes et dans les études de cartographie des épitopes.

Synthèse de neuropeptides et d'hormones

Fmoc-Gln-OH est utilisé dans la synthèse de neuropeptides, d'hormones peptidiques et de facteurs de croissance où les résidus de glutamine contribuent à l'activité biologique et à la spécificité de liaison aux récepteurs.

Recherche sur les peptides antimicrobiens

Fmoc-Gln-OH est utilisé dans la synthèse de peptides antimicrobiens (AMP) pour étudier les relations structure-activité et développer de nouvelles thérapies antimicrobiennes.

Contactez-nous

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