Fmoc-Gln(Trt)-OH

Fmoc-Gln(Trt)-OH est le réactif de choix pour l’introduction de résidus glutamine dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Fmoc-Gln(Trt)-OH intègre une protection trityle au niveau de la chaîne latérale amide de la glutamine, ce qui empêche efficacement la formation de produits secondaires indésirables lors des réactions d'activation et de couplage. Fmoc-Gln(Trt)-OH présente une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques, notamment le chloroforme, le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, le DMSO et l'acétone. Il a été démontré que Fmoc-Gln(Trt)-OH donne des peptides significativement plus purs que les autres dérivés utilisés pour l'introduction de glutamine, ce qui en fait le choix préféré pour la synthèse peptidique de haute qualité.

Paramètres du produit

Avantages du produit

 Double protection pour une pureté peptidique supérieure

Fmoc-Gln(Trt)-OH présente à la fois une protection Fmoc au niveau du Nα-groupe amino et protection trityle au Nδ-amide de chaîne latérale. Cette stratégie de double protection prévient efficacement les réactions secondaires indésirables lors de la synthèse peptidique, notamment la déshydratation et la cyclisation de la chaîne latérale de la glutamine. Le résultat est des peptides nettement plus purs par rapport aux autres dérivés de glutamine.

 Excellente solubilité pour un couplage efficace

Fmoc-Gln(Trt)-OH présente une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques couramment utilisés dans la synthèse peptidique, notamment le DMF, le dichlorométhane, le chloroforme, l'acétate d'éthyle, le DMSO et l'acétone. Cette excellente solubilité permet des réactions de couplage efficaces même à des concentrations élevées.

 Compatibilité standard Fmoc SPPS

Fmoc-Gln(Trt)-OH est entièrement compatible avec les protocoles standards de synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Le groupe Fmoc est éliminé dans des conditions basiques standards (20 % de pipéridine dans du DMF) et le groupe trityle est clivé lors de l'étape finale de clivage acidolytique (généralement clivage TFA), libérant le résidu glutamine entièrement déprotégé.

 Haute pureté pour des résultats fiables

Fmoc-Gln(Trt)-OH est fourni à≥Pureté de 98,0 % (HPLC), avec de très faibles niveaux de dipeptide, d'acides aminés libres et d'impuretés d'acide acétique. Une pureté élevée est essentielle pour obtenir des rendements globaux élevés et minimiser les produits secondaires dans la synthèse peptidique.

 Réactif préféré pour l'incorporation de glutaminé

Fmoc-Gln(Trt)-OH est largement reconnu comme le réactif de choix pour l’introduction de résidus de glutamine dans Fmoc SPPS. Son utilisation donne des peptides nettement plus purs que les autres dérivés de glutamine, ce qui en fait le choix privilégié pour la synthèse peptidique de haute qualité.

 Approvisionnement évolutif pour toutes les étapes de développement

Cosperpharm fournit du Fmoc-Gln(Trt)-OH à plusieurs niveaux de qualité pour soutenir la recherche sur les peptides, depuis la découverte précoce jusqu'à la fabrication commerciale. Notre contrôle qualité rigoureux garantit la cohérence d’un lot à l’autre pour des résultats de synthèse peptidique reproductibles.

 SsynthétiqueRdehorsiné 

À température ambiante, la glutamine protégée par 9-BBN (1 mmol) a été vigoureusement agitée dans de l'acétonitrile (2 ml). De l'hydrogénophosphate de sodium (3 mmol, 426 mg) a été ajouté au mélange réactionnel résultant, suivi d'une addition progressive d'acide trifluoroperoxacétique (6 ml, 0,5 min dans CH₃CN). La progression de la réaction a été surveillée par CCM jusqu'à la consommation complète des réactifs. La réaction a été stoppée en ajoutant 20% de Na₂DONC₃ solution aqueuse (1 ml). Le solvant a été éliminé à l'évaporateur rotatif ; le résidu a été dissous dans du dioxane (15 ml) et de l'eau (5 ml), puis traité avec du bicarbonate de sodium solide (5 mmol, 420 mg). La solution a été refroidie à 0°C, et du carbonate de 9-fluorométhyl-N-succinimide a été ajouté. Le mélange a été agité sous un bain d'eau glacée pendant 30 minutes jusqu'à ce qu'une conversion complète des acides aminés se produise, après quoi les substances volatiles ont été éliminées. Vingt ml d'eau ont été ajoutés et le pH a été ajusté à 3 en utilisant 1 M H₂DONC₄. La phase aqueuse a été extraite trois fois avec du dichlorométhane (4× 15 ml); les extraits combinés ont été séchés avec du Na anhydre₂DONC₄, filtré pour éliminer l'agent siccatif et concentré sous vide. Le résidu a été purifié par Chromatographie sur colonne de gel de silice en utilisant un mélange dichlorométhane/méthanol/acide formique à 0,1 % comme éluant pour donner le produit cible.

Application

Fmoc-Gln(Trt)-OHest un dérivé d'acide aminé qui peut être utilisé dans la recherche biochimique fondamentale et les processus de synthèse organique.

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