Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu est un élément constitutif protégé sélectivement largement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc pour l'introduction de résidus d'acide glutamique dans des séquences peptidiques. Fmoc-Glu-OtBu est particulièrement apprécié pour la préparation de peptides γ-glutamyl, où la chaîne latérale carboxyle est impliquée dans des liaisons de type peptidique, ainsi que pour les applications de synthèse de bibliothèques où le démasquage sélectif des groupes protecteurs est requis. Dans Fmoc-Glu-OtBu, le groupe α‑amino est protégé par le groupe Fmoc base‑labile, tandis que la chaîne latérale γ‑carboxyle est protégée en tant qu'ester tert‑butylique labile aux acides. Après condensation du carboxyle à chaîne latérale avec une amine ou un alcool approprié, les fonctions γ-amino et carboxyle peuvent être démasquées de manière sélective – avec 20 % de pipéridine dans le DMF éliminant le groupe Fmoc et 50 % de TFA dans le DCM éliminant l'ester tBu – facilitant la synthèse d'architectures peptidiques complexes. En tant qu'élément de base standard pour Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu est fabriqué sous le niveau de qualité 200 et est entièrement compatible avec les plateformes de synthèse peptidique automatisée et manuelle.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

  Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

  Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

  Indice de réfraction – analyse de confirmation

  RMN ¹H – vérification structurelle

  Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Itinéraire synthétique

(1) Préparer un mélange d'ester d'acide glutamique-5-tert-butyle (Glu(OtBu)) et d'ester d'acide glutamique-1-tert-butyle (Glu-OtBu) : Dans un ballon à trois ports de 2000 mL, ajouter 581 g d'acétate de tert-butyle et 147 g d'acide glutamique, remuer, ajouter progressivement 100 mL d'acide perchlorique, réagir à 20°C pendant 48 heures, refroidir à 0°C, puis ajouter 600 ml d'eau et neutraliser avec Na₂CO₃ jusqu'à pH 8-9. Effectuer une séparation liquide, laver trois fois avec 100 ml de solution aqueuse de Na₂CO₃ à 1 %, combiner les phases aqueuses et extraire trois fois avec 200 ml d'éther de pétrole.

(2) Transférer la phase aqueuse obtenue à l'étape (1) dans un ballon à trois ports de 2 L, ajouter 187,5 g de CuSO₄·5H₂O, agiter, ajuster le pH à 8-9 avec du carbonate de sodium, ajouter 100 ml de tétrahydrofurane et 33,7 g de Fmoc-OSu, maintenir le pH à 8-9, réagir pendant 8 heures pour donner le produit brut fluorène méthoxycarbonyl-glutamique. ester d'acide-1-tert-butyle. Acidifier ce produit brut avec HCl, extraire avec de l'acétate d'éthyle, concentrer sous pression réduite, filtrer et sécher pour obtenir 36 g d'ester de fluorène méthoxycarbonyl-L-glutamique-1-tert-butyle. L'analyse par HPLC a montré que la pureté du produit était de 99,1 %, une rotation optique de 9,4 (c = 1, dans HAc), un point de fusion de 109,5 à 110,6 °C et une teneur en isomère de 0,03 %.

Scénarios d'application

1.Synthèse peptidique en phase solide Fmoc

En tant qu'élément de base standard du Fmoc SPPS, le Fmoc-Glu-OtBu est utilisé pour incorporer des résidus d'acide L-glutamique dans des peptides synthétiques. Il est entièrement compatible avec les synthétiseurs de peptides automatisés et manuels utilisant les protocoles chimiques standard Fmoc/tBu.

2. Synthèse des peptides γ‑glutamyl

Fmoc-Glu-OtBu est l'élément clé de la préparation de peptides γ-glutamyl par Fmoc SPPS, où la chaîne latérale γ-carboxyle est impliquée dans les liaisons de type peptidique - un motif structurel présent dans le glutathion et d'autres peptides bioactifs.

3.Synthèse de peptides ramifiés et de dendrimères

Après condensation du carboxyle à chaîne latérale avec une amine ou un alcool approprié, les groupes protecteurs peuvent être séquentiellement démasqués pour synthétiser des esters, des amides, des lactames et des lactones ramifiés contenant l'unité glutamyle, permettant ainsi la construction de dendrimères peptidiques et d'architectures ramifiées complexes.

4.Synthèse de la bibliothèque de peptides

Fmoc-Glu-OtBu est un élément clé de la synthèse combinatoire de bibliothèques de peptides, permettant un assemblage rapide et à haut débit de diverses séquences peptidiques pour les programmes de découverte de médicaments et d’optimisation des pistes.

5.Chimie médicinale et découverte de médicaments

Fmoc-Glu-OtBu est largement utilisé en chimie médicinale comme élément constitutif de la synthèse de peptides et de peptidomimétiques, soutenant ainsi les programmes de découverte de médicaments ciblant un large éventail de domaines thérapeutiques, notamment l'oncologie, les troubles métaboliques et les maladies du système nerveux central.

6. Développement et mise à l'échelle des processus

Les chimistes des procédés utilisent Fmoc-Glu-OtBu pour l'optimisation des réactions, la cartographie des impuretés et le développement de voies de fabrication évolutives pour les peptides thérapeutiques. Cosperpharm fournit des données de caractérisation et un support de processus pour une mise à l'échelle transparente du laboratoire à l'usine pilote.

7.Fabrication de peptides BPF

Pour les organisations de fabrication sous contrat et les sociétés pharmaceutiques produisant des peptides thérapeutiques sous BPF, Fmoc-Glu-OtBu est fourni avec une documentation analytique complète, y compris le COA, les données de stabilité et les accords de qualité personnalisés pour soutenir les soumissions réglementaires.

8. Synthèse d’amides et de lactames ramifiés

La stratégie de protection orthogonale de Fmoc-Glu-OtBu facilite la synthèse d'amides et de lactames ramifiés – des structures cycliques et bicycliques complexes qui présentent un intérêt dans le développement de thérapies peptidiques contraintes et d'analogues de produits naturels bioactifs.

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