Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) est le dérivé d'histidine protégé N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑trityl‑protégé préféré pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc. Fmoc-His(Trt)-OH est l'élément de base préféré pour incorporer des résidus d'histidine dans Fmoc SPPS, car le groupe Trt offre une stabilité robuste de la pipéridine tout en permettant un clivage acide doux. Comparé à Fmoc‑His(Boc)‑OH, Fmoc-His(Trt)-OH offre une rentabilité et une déprotection simultanée rationalisée. De plus, les qualités premium de Fmoc-His(Trt)-OH présentent des impuretés dipeptides ≤0,1 % (a/a) et une pureté énantiomérique ≥99,8 %, garantissant une pureté peptidique brute élevée et une cohérence de lot à lot pour la R&D et la production de GMPc. Avec un poids moléculaire de 619,71 g/mol et fourni sous forme de poudre blanche à blanc cassé, Fmoc-His(Trt)-OH est l'élément de base de choix pour les chercheurs et les fabricants nécessitant une incorporation fiable d'histidine dans des peptides synthétiques.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre peptide contenant de l'histidine exige une racémisation minimale et une efficacité de couplage maximale, Cosperpharm fournit Fmoc-His(Trt)-OH avec la pureté, la documentation et la fiabilité d'approvisionnement dont les clients pharmaceutiques ont besoin.

L’incorporation de l’histidine commence par le bon groupe protecteur. La chaîne latérale de l'histidine imidazole est notoirement sujette à la racémisation et aux réactions secondaires lors de la synthèse peptidique. Fmoc-His (Trt) -OH contient le groupe protecteur volumineux trityle (Trt), qui supprime efficacement la racémisation et la tautomérisation Nπ – Nτ pendant l'activation et le couplage. Toute impureté ou protection incorrecte dans cet élément constitutif compromettra la qualité du peptide. Le protocole de libération analytique de Cosperpharm inclut la pureté HPLC (≥99,0 %), la pureté énantiomérique (≥99,8 % a/a), les impuretés dipeptides (≤0,1 %), la teneur en eau (Karl Fischer) et la confirmation de l'identité, car l'intégrité de votre histidine-peptide dépend de la qualité de cet élément constitutif.

Documentation qui prend en charge vos dépôts réglementaires. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients fabriquant des thérapies peptidiques contenant de l'histidine, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-His(Trt)-OH en quantités allant de 1 à 50 g pour le criblage de peptides et le développement de méthodes, en lots de 100 à 500 g pour la validation du processus, jusqu'à des fûts de 25 kg pour la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique pour la cascade SPPS complète. Notre équipe de chimie des peptides peut vous conseiller sur les conditions de couplage optimisées pour les résidus d'histidine, les méthodes analytiques pour détecter la racémisation et la déprotection simultanée des groupes protecteurs Trt et des chaînes latérales pendant le clivage du TFA - car nous avons travaillé de manière approfondie avec cet acide aminé protégé au cours de plusieurs campagnes de fabrication de peptides.

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants de produits pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche universitaires du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards imprévus.

Itinéraire synthétique

Synthèse via protection trityle de l'imidazole suivie d'une protection Fmoc

Fmoc-His(Trt)-OH est synthétisé selon une stratégie de protection en deux étapes, la chaîne latérale de l'imidazole étant protégée en premier (Trt), suivie par la protection N‑α‑Fmoc :

Étape 1 — Protection tritylique de l'histidine : la L‑histidine réagit avec le chlorure de trityle (Trt‑Cl) en présence d'une base telle que la triéthylamine ou la DIEA dans un solvant approprié (par exemple, DMF ou DCM). Le groupe trityle protège sélectivement le Nᵢₘ (τ-azote) du cycle imidazole, formant la Nᵢₘ-trityl-L-histidine.

Étape 2 — Protection Fmoc : Le groupe N‑α‑amino de la Nᵢₘ‑trityl‑L‑histidine est protégé par Fmoc‑Cl ou Fmoc‑OSu dans les conditions de Schotten‑Baumann (mélange base aqueuse/solvant organique). Le pH est maintenu entre 8 et 9 et la réaction est agitée jusqu'à ce que la protection soit complète.

Étape 3 — Acidification et purification : Le mélange réactionnel est acidifié à pH 2-3 et le produit est extrait dans un solvant organique. Le produit brut est purifié par recristallisation ou chromatographie sur colonne pour atteindre une pureté HPLC ≥ 99,0 %.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-His(Trt)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C (stockage à long terme) ou +20 °C (stockage à court terme) dans un endroit propre, sec et bien ventilé. Conserver le récipient à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est hygroscopique et doit être protégé de l'humidité atmosphérique. Pour un stockage de longue durée (>12 mois), un stockage à –20°C sous atmosphère inerte est recommandé. Ne pas stocker à proximité d'agents oxydants forts, de bases fortes ou de sources d'inflammation.

Durée de conservation : Généralement 2 à 3 ans lorsqu'il est stocké entre 2 et 8°C dans un récipient scellé sous atmosphère inerte. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.

Précautions de manipulation : Utiliser sous une sorbonne le cas échéant. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

Besoin de Fmoc-His(Trt)-OH pour votre campagne de synthèse peptidique riche en histidine ou de production de GMPc ? Cosperpharm est votre partenaire de confiance pour les acides aminés de haute pureté protégés par Fmoc avec une documentation complète et des options d'approvisionnement flexibles. Contactez-nous dès aujourd'hui pour demander un devis, obtenir un certificat d'analyse ou discuter des exigences de synthèse et d'emballage personnalisées. Notre équipe de support client dédiée est prête à vous aider avec les spécifications des produits, la documentation réglementaire et la coordination des expéditions. De la recherche initiale à la fabrication commerciale, nous sommes là pour soutenir votre réussite.