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Fmoc-Lys(Ac)-OH

Fmoc-Lys(Ac)-OH

Model:159766-56-0
Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) est un dérivé de lysine modifié de manière unique dans lequel le groupe ε-amino de la chaîne latérale de la lysine est protégé par un groupe acétyle (Ac). Le groupe Fmoc sur la fonction α-amino est éliminé dans des conditions basiques standards (20 % de pipéridine dans le DMF) lors de l'assemblage de la chaîne peptidique, tandis que le groupe ε-acétyle reste stable tout au long du processus Fmoc SPPS et de la déprotection globale finale médiée par le TFA. Cette modification permet l'introduction directe de résidus N-ε-acétyl-lysine dans des peptides synthétiques, ce qui est particulièrement utile pour étudier les interactions protéine-protéine dépendantes de l'acétylation, la reconnaissance enzyme-substrat et les voies de signalisation épigénétiques où l'acétylation de la lysine joue un rôle régulateur essentiel.

Fmoc-Lys(Ac)-OH est un élément de base spécialisé pour l'introduction de résidus d'acides aminés N-ε-acétyl-lysine dans des peptides assemblés via Fmoc SPPS. Fmoc-Lys(Ac)-OH contient l'ε-amine de la lysine protégée en tant qu'acétamide stable, qui est complètement stable dans toutes les conditions rencontrées lors de la synthèse peptidique et de la déprotection globale, garantissant que la marque d'acétylation est préservée dans le peptide final. Fmoc-Lys(Ac)-OH est largement utilisé dans l'étude des interactions protéine-protéine, la reconnaissance enzyme-substrat et le développement d'outils peptidiques pour la recherche épigénétique. Fmoc-Lys(Ac)-OH est également utilisé dans la synthèse de produits thérapeutiques à base de peptides, de techniques de bioconjugaison et d'applications d'ingénierie protéique.


Paramètres du produit



Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Lys(Ac)-OH
Numéro CAS
159766-56-0
Formule moléculaire
C₂₃H₂₆N₂O₅D
Poids moléculaire
410,46 g/mole
Apparence
Poudre blanche à blanc cassé à beige
Point de fusion
162,0–166,0 °C
Point d'ébullition
709,4 ± 60,0 ℃
Densité
1,239 ± 0,06 g/cm3
pKa
3,88 ± 0,21
Solubilité
Soluble dans le DMF, le DMSO
Conditions de stockage
Conserver à une température inférieure à +30°C


Avantages du produit



1. Introduction directe de lysine acétylée

Fmoc-Lys(Ac)-OH permet l'introduction directe de résidus N-ε-acétyl-lysine dans des peptides synthétiques sans avoir besoin d'une acétylation post-synthétique. Ceci est particulièrement utile pour étudier les p biologiques dépendants de l'acétylation.processus où la marque native d’acétylation doit être préservée.


2. Outil essentiel pour la recherche épigénétique

L'acétylation de la lysine est une modification post-traductionnelle clé régulant l'expression des gènes, la stabilité des protéines et les interactions protéine-protéine. Fmoc-Lys(Ac)-OH est un élément essentiel pour la synthèse de peptides acétylés utilisés dans les études de modification des histones, les tests de liaison au bromodomaine et les tests enzymatiques désacétylase.


3. Stable dans toutes les conditions SPPS

Le groupe ε-acétyle est stable à : 20 % de pipéridine dans le DMF (élimination du Fmoc), le TFA (déprotection globale), les réactifs de couplage standards (HBTU, HATU, DIC/HOBt) et les conditions acides/basiques. Aucune manipulation particulière ou protocole de déprotection modifié n’est requis.


4. Haute pureté pour des résultats reproductibles

Cosperpharm fournit du Fmoc-Lys(Ac)-OH avec une pureté HPLC ≥97 % – ≥98 % et une caractérisation complète, y compris une rotation optique spécifique, garantissant la reproductibilité dans les campagnes de synthèse peptidique.


5. Élément de base polyvalent au-delà de la synthèse peptidique

Fmoc-Lys(Ac)-OH est également utilisé dans les techniques de bioconjugaison, l'ingénierie des protéines (pour modifier les résidus de lysine dans les protéines) et le développement d'outils de diagnostic et de biocapteurs.


Préparation synthétique



La synthèse de Fmoc-Lys(Ac)-OH implique généralement la protection du groupe α-amino de la lysine avec le groupe Fmoc, suivie d'une acétylation du groupe ε-amino à l'aide d'anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle. Les synthèses publiées sont décrites dans la littérature (Angewandte Chemie International Edition, 2011, vol. 50, #47, p. 11167-11171 ; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #15, p. 5616-5625). La production commerciale utilise des processus optimisés pour atteindre une pureté HPLC ≥98 %.


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