Fmoc-Orn(Trt)-OH

Fmoc-Orn(Trt)-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide Fmoc/tBu, permettant l'incorporation de l'ornithine — un acide aminé important impliqué dans le métabolisme du cycle de l'urée et la biosynthèse des polyamines — dans des séquences peptidiques synthétiques. Le groupe Fmoc en position α-amino permet une déprotection facile et douce avec la pipéridine, tandis que le groupe trityle sur la chaîne latérale δ-amino fournit une protection labile aux acides qui est sélectivement éliminée lors du clivage final de la résine. Fmoc-Orn(Trt)-OH est largement utilisé dans la synthèse de peptides cycliques de chaîne latérale à chaîne latérale, de peptides ramifiés et de conjugués peptidiques pour la recherche pharmaceutique et le développement de médicaments. En tant que dérivé de l'ornithine orthogonalement protégé, Fmoc-Orn(Trt)-OH sert de réactif essentiel pour les chercheurs développant des thérapies à base de peptides, des peptides antimicrobiens et des peptides pénétrant dans les cellules. La haute pureté chirale de Fmoc-Orn(Trt)-OH (excès énantiomérique ≥99,9 % par HPLC chirale) garantit que l'intégrité stéréochimique de l'échafaudage de L-ornithine est préservée tout au long de l'assemblage peptidique.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

La pureté chirale n’est pas négociable dans les thérapies peptidiques. Toute racémisation ou impureté dans votre élément constitutif d’acide aminé Fmoc se propagera à travers toute la séquence peptidique et compromettra l’activité biologique. Notre protocole de libération analytique pour Fmoc-Orn(Trt)-OH comprend la vérification HPLC chirale (≥99,9 % ee), la pureté HPLC, la teneur en eau (Karl Fischer), la rotation optique et la confirmation de l'identité par RMN ¹H et spectrométrie de masse — car le succès de votre campagne SPPS dépend de la qualité de chaque élément constitutif.

Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Des accords de qualité personnalisés et des résumés de stabilité sont disponibles sur demande.

Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Orn(Trt)-OH pour toute la gamme d'applications, depuis les quantités à l'échelle du gramme pour la recherche et le développement de méthodes jusqu'aux lots à l'échelle du kilogramme pour la validation des processus et la fabrication commerciale de peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique pour le flux de travail complet de synthèse peptidique. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de couplage, les stratégies de déprotection et le dépannage des séquences difficiles impliquant des résidus d'ornithine, car nous avons beaucoup travaillé avec cet acide aminé orthogonalement protégé au cours de plusieurs campagnes de fabrication de peptides.

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux laboratoires d'analyse du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.

Avantages du produit

 Protection orthogonale pour la déprotection sélective

Fmoc-Orn (Trt) -OH présente un groupe Fmoc labile aux bases sur la position α-amino et un groupe trityle (Trt) labile aux acides sur la chaîne latérale δ-amino. Cette stratégie de protection orthogonale permet une déprotection sélective à différentes étapes du SPPS - le groupe Fmoc est éliminé avec la pipéridine pendant l'élongation de la chaîne, tandis que le groupe Trt est clivé lors du clivage final de la résine médié par le TFA. Cela permet aux résidus d'ornithine d'être incorporés dans des séquences peptidiques sans réactions en chaîne latérale prématurées.

 Une pureté chirale élevée préserve l’intégrité stéréochimique

Fmoc-Orn(Trt)-OH est disponible avec un excès énantiomérique ≥99,9 % par HPLC chirale, garantissant que la configuration L de l'échafaudage de l'ornithine est maintenue tout au long de la synthèse peptidique. La teneur en énantiomère D est rigoureusement contrôlée à ≤0,1 %, ce qui est essentiel pour les thérapies peptidiques où la stéréochimie a un impact direct sur la liaison des récepteurs et l'activité biologique.

 Élément de base polyvalent pour les peptides complexes

Fmoc-Orn(Trt)-OH sert d’élément de base clé pour la synthèse de peptides cycliques de chaîne latérale à chaîne latérale, de peptides ramifiés et de conjugués peptidiques. Le groupe δ-amino, après déprotection Trt, fournit une poignée pour une fonctionnalisation ultérieure, notamment la cyclisation, la PEGylation, la conjugaison à des ligands de ciblage ou la fixation de fluorophores pour des applications d'imagerie.

 Qualités de haute pureté pour chaque application

Cosperpharm fournit du Fmoc-Orn(Trt)-OH à plusieurs niveaux de qualité : qualité standard (HPLC ≥95 %) pour la synthèse peptidique de routine et le développement de processus ; et de haute pureté (HPLC chirale ≥99 % à ≥99,9 %) pour la fabrication de peptides BPF, les applications pharmaceutiques réglementées et les normes de référence de contrôle qualité.

 Large utilité dans la découverte de médicaments peptidiques

Fmoc-Orn(Trt)-OH est essentiel pour la synthèse de peptides antimicrobiens, de peptides pénétrant dans les cellules, de thérapies peptidiques cycliques et de conjugués peptide-médicament. Les peptides contenant de l'ornithine ont été largement étudiés pour des applications allant de l'oncologie aux maladies infectieuses en passant par les troubles métaboliques.

FAQ

Q1 : Qu’est-ce que Fmoc-Orn(Trt)-OH ?

R : Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-trityl-L-ornithine, CAS 1998701-26-0) est un dérivé orthogonalement protégé de l'acide aminé L-ornithine. Le groupe α-amino est protégé par le groupe Fmoc labile aux bases, et la chaîne latérale δ-amino est protégée par le groupe trityl labile aux acides (Trt).

Q2 : Quelle est la différence entre Fmoc-Orn(Trt)-OH et la L-ornithine libre ?

R : Fmoc-Orn(Trt)-OH est la forme protégée de L-ornithine. L'acide aminé libre possède deux groupes aminés non protégés qui participeraient à des réactions secondaires indésirables lors de la synthèse peptidique. Les groupes protecteurs Fmoc et Trt dans Fmoc-Orn(Trt)-OH bloquent sélectivement ces sites réactifs, permettant l'incorporation contrôlée de l'ornithine dans les séquences peptidiques.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

 Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

 RMN ¹H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Contactez-nous

Besoin de Fmoc-Orn(Trt)-OH pour votre campagne de synthèse peptidique ou votre programme de découverte de médicaments ? Cosperpharm facilite l'obtention de cet élément de base essentiel avec la qualité et la documentation dont vous avez besoin. Contactez notre équipe dès aujourd'hui : nous sommes prêts à soutenir votre projet de la recherche à la production.